Содержание

Дифференцированная проверочная работа по химии на тему «Алкены» (10 класс)

Дифференцированная проверочная работа по теме: «Алкены»

УРОВЕНЬ 1

1) ВЫБЕРИТЕ ОБЩУЮ ФОРМУЛУ АЛКЕНОВ

а) СnH2n+2; б) СnH2n; в) СnH2n-2; г) СnH2n+6.

2) ВЫБЕРИТЕ СТРУКТУРНУЮ ФОРМУЛУ АЛКЕНА:

а) СН3 – СН – СН3; в) СН2 = СН – СН = СН2;

СН3

б) СН3 – С = СН; г) СН3 – СН = СН – СН3.

Назовите выбранное вещество

3) СООТНЕСИТЕ ФОРМУЛУ ВЕЩЕСТВА И ЕГО НАЗВАНИЕ

Формула:

1.СН2 = СН – СН – СН3; 2.

СН3 – СН = СН – СН3;

СН3

Название:

а) метилпропен; б) 2-метилбутен-2; в) бетен-2; г) 3-метилбутен-1.

4) ИЗ ПРЕДЛОЖЕННЫХ ФОРМУЛ ВЫБЕРИТЕ ФОРМУЛЫ

1. Изомеров 2. Гомологов.

а) СН2 = СН – СН2 – СН3; в) СН3 – С = СН2; д) СН2 – СН2 ;

СН3 СН2 – СН – СН3

б) СН3 – СН2 – С = СН2; г) СН2 = СН ; е) СН3 – СН = СН2.

СН3 СН2СН3

5) СООТНЕСИТЕ ВИД И УРАВНЕНИЯ РЕАКЦИЙ АЛКЕНОВ

Вид реакции:

1. Присоединение; 2. Горения;

Уравнение реакции:

а) С3Н8 + 5О2 → 3СО2 + 4Н2О;

б) СН3 – СН = СН – СН3 + Н2kat,p,tC4H10;

в) СН2 = СН – СН3 + Br2 → CH2Br – CHBr – CH3;

г) 2С3Н6 + 9О2 → 6СО2 + 6Н2О;

д) С2Н6 + Br2свет С2Н5Br+ HBr;

е) СН2 = СН2 + НСl → СН3 – СН2Сl.

УРОВЕНЬ 2

1) Составьте определение алкенов из приведенных ниже фрагментов.

АЛКЕНЫ – это …

а) непредельные углеводороды с открытой цепью атомов углерода;

б) предельные углеводороды с открытой цепью атомов углерода;

в) непредельные углеводороды с циклической цепью атомов углерода;

г) содержащие только простые связи между атомами углерода;

д) содержащие одну двойную связь между атомами углерода;

е) имеющие в молекуле две двойные связи между атомами углерода;

ж) содержащие тройную связь между атомами углерода;

з) имеющие общую формулу СnH2n+2;

и) имеющие общую формулу СnH2n;

к) имеющие общую формулу СnH2n-2;

л) не вступающие в реакции присоединения;

м) вступающие в реакции присоединения.

2)Правильно выбрана и пронумерована основная цепь атомов углерода:

С1 С С С

а) С2 – С3 = С4 ; б) С4 – С3 = С2 ; в) С1 – С2 = С3 ; г) С4 – С3 = С2.

С С5 С5 С1 С С С С1

Назовите углеводород, содержащий такую цепь атомов углерода, напишите формулы и названия его изомеров и гомологов.

3) СООТНЕСИТЕ

Название реакции: Сущность процесса:

1. Гидратация; а) присоединение молекулы галогена;

2. Гидрирование; б) присоединение молекулы воды;

3. Дегидратация; в) отщепление молекул водорода;

г) отщепление молекул воды;

д) присоединение молекул водорода.

4) получите двумя способами 1. Хлорэтан 2. Этилен

Приведите уравнения соответствующих реакций.

5) ДОПИШИТЕ УРАВНЕНИЯ РЕАКЦИЙ, ОПРЕДЕЛИТЕ ИХ ТИП И (ИЛИ) ВИД:

а) СН2 = СН2 + Н2О kat … ;

б) … 3О2 → 2СО2 + 2Н2О;

в) … + Br2 → СН3 – СНBr – CH2Br;

г) С3Н8kat, p, t … + Н2.

УРОВЕНЬ 3

1) Составьте определение алкенов, вставив вместо пропусков (1)-(6) термины или формулы, перечисленные под буквами

а-о в соответствующих числах и падежах.

Алкены – это (1) … углеводороды с (2) … цепью атомов углерода, в молекулах которых есть (3) …(4) … связь между атомами углерода. Состав их соответствует общей формуле (5) … . Для них характерны реакции (6) … .

а) СnH2n-2; е) двойная; л) непредельный;

б) одна; ж) две; м) циклическая;

в) тройная; з) замещения; н) простая;

г) открытая; и) предельный; о) присоединения.

д) СnH2n+2; к) СnH2n;

2) Соотнесите названия и формулы углеводородов:

Названия: Формулы:

1. Пропен; СН3 СН3

2. 2-метилбутен-1; а) СН3 – СН – С – СН = СН2;

3. 2,3,3-триметилпентан; СН3

СН3

б) СН3 – СН – С – СН2 – СН3;

СН3 СН3

в) СН2 – СН – СН3;

СН3 СН3

г) СН2 = С – СН2 – СН3;

СН3

д) СН2 = СН – СН2 – СН3;

е) СН3 – СН = СН2.

3) назовите углеводороды а и диз задания 2. Постройте формулы одного изомера и одного гомолога углеводородов

в и д. назовите эти вещества.

4) СООТНСИТЕ

Левая часть уравнении: Тип реакции: Вид реакции:

I. СН2 = СН – СН3 + Brводн.→ ; 1. Отщепление; а) гидрирование;

II. CH2 = CH2 + H2 kat, p,t ; 2. Горение; б) галогенирование;

III. nСН2 = СН – СН3kat, p,t;3. Замещение; в) гидратация;

IV. СН2 = СН – СН3 + Н2Оkat;4. Отщепления; г) дегидрирование;

V. CH2 = CH2 + 3O2t ; д) дегидратация;

е) полимеризация.

5) допишите уравнения реакций из задания 4.

Проверочная работа по химии 10 класс «Алканы. Алкены»

Проверочная работа «Алканы. Алкены». 1 вариант

1. Напишите уравнения гидрирования, гидратации, галогенирования и гидрогалогенирования 3, 4, 5 – триметилгептена – 2.

2. Составить не менее 5 изомеров для вещества с формулой С9Н18 с количеством углерода в главной цепи не больше пяти. Дать им названия.

3. Составить не менее трех уравнений реакций получения пентана.

4. Закончить уравнения реакций:

  1. СН3-СН2-СН2-СН3 + Cl2

  2. C2H6 + O2 (при t=10000)

Проверочная работа «Алканы. Алкены». 2 вариант

1. Напишите уравнения гидрирования, гидратации, галогенирования и гидрогалогенирования 2, 3, 4 – триметилгексена – 1.

2. Составить не менее 5 изомеров для вещества с формулой С8Н16 с количеством углерода в главной цепи не больше пяти. Дать им названия.

3. Составить не менее трех уравнений реакций получения бутана.

4. Закончить уравнения реакций:

  1. СН3-СН2-СН3 + Cl2

  2. C2H6 + O2(при t=15000)

Проверочная работа «Алканы. Алкены». 1 вариант

1. Напишите уравнения гидрирования, гидратации, галогенирования и гидрогалогенирования 3, 4, 5 – триметилгептена – 2.

2. Составить не менее 5 изомеров для вещества с формулой С9Н18 с количеством углерода в главной цепи не больше пяти. Дать им названия.

3. Составить не менее трех уравнений реакций получения пентана.

4. Закончить уравнения реакций:

  1. СН3-СН2-СН2-СН3 + Cl2

  2. C2H6 + O2 (при t=10000)

Проверочная работа «Алканы. Алкены». 2 вариант

1. Напишите уравнения гидрирования, гидратации, галогенирования и гидрогалогенирования 2, 3, 4 – триметилгексена – 1.

2. Составить не менее 5 изомеров для вещества с формулой С8Н16 с количеством углерода в главной цепи не больше пяти. Дать им названия.

3. Составить не менее трех уравнений реакций получения бутана.

4. Закончить уравнения реакций:

  1. СН3-СН2-СН3 + Cl2

  2. C2H6 + O2(при t=15000)

Проверочная работа «Алканы. Алкены». 1 вариант

1. Напишите уравнения гидрирования, гидратации, галогенирования и гидрогалогенирования 3, 4, 5 – триметилгептена – 2.

2. Составить не менее 5 изомеров для вещества с формулой С9Н18 с количеством углерода в главной цепи не больше пяти. Дать им названия.

3. Составить не менее трех уравнений реакций получения пентана.

4. Закончить уравнения реакций:

  1. СН3-СН2-СН2-СН3 + Cl2

  2. C2H6 + O2 (при t=10000)

Проверочная работа «Алканы. Алкены». 2 вариант

1. Напишите уравнения гидрирования, гидратации, галогенирования и гидрогалогенирования 2, 3, 4 – триметилгексена – 1.

2. Составить не менее 5 изомеров для вещества с формулой С8Н16 с количеством углерода в главной цепи не больше пяти. Дать им названия.

3. Составить не менее трех уравнений реакций получения бутана.

4. Закончить уравнения реакций:

  1. СН3-СН2-СН3 + Cl2

  2. C2H6 + O2(при t=15000)

Дифференцированная работа по теме: «Алкены»

Дифференцированная проверочная работа по теме: «Алкены»

УРОВЕНЬ 1

1) ВЫБЕРИТЕ ОБЩУЮ ФОРМУЛУ АЛКЕНОВ

а) СnH2n+2; б) СnH2n; в) СnH2n-2; г) СnH2n+6.

2) ВЫБЕРИТЕ СТРУКТУРНУЮ ФОРМУЛУ АЛКЕНА:

а) СН3 – СН – СН3; в) СН2 = СН – СН = СН2;

СН3

б) СН3 – С = СН; г) СН3 – СН = СН – СН3.

Назовите выбранное вещество

3) СООТНЕСИТЕ ФОРМУЛУ ВЕЩЕСТВА И ЕГО НАЗВАНИЕ

Формула:

1.СН2 = СН – СН – СН3; 2. СН3 – СН = СН – СН3;

СН3

Название:

а) метилпропен; б) 2-метилбутен-2; в) бетен-2; г) 3-метилбутен-1.

4) ИЗ ПРЕДЛОЖЕННЫХ ФОРМУЛ ВЫБЕРИТЕ ФОРМУЛЫ

1. Изомеров 2. Гомологов.

а) СН2 = СН – СН2 – СН3; в) СН3 – С = СН2; д) СН2 – СН;

СНСН2 – СН – СН3

б) СН3 – СН2 – С = СН2; г) СН2 = СН ; е) СН3 – СН = СН2.

СН3 СН2 –СН3

5) СООТНЕСИТЕ ВИД И УРАВНЕНИЯ РЕАКЦИЙ АЛКЕНОВ

Вид реакции:

1. Присоединение; 2. Горения;

Уравнение реакции:

а) С3Н8 + 5О2 → 3СО2 + 4Н2О;

б) СН3 – СН = СН – СН3 + Н2kat,p,tC4H10;

в) СН2 = СН – СН3 + Br→ CH2Br – CHBr – CH3;

г) 2С3Н6 + 9О→ 6СО2 + 6Н2О;

д) С2Н6 + Br2свет С2Н5Br+ HBr;

е) СН= СН2 + НСl → СН3 – СН2Сl.

УРОВЕНЬ 2

1) Составьте определение алкенов из приведенных ниже фрагментов.

АЛКЕНЫ – это …

а) непредельные углеводороды с открытой цепью атомов углерода;

б) предельные углеводороды с открытой цепью атомов углерода;

в) непредельные углеводороды с циклической цепью атомов углерода;

г) содержащие только простые связи между атомами углерода;

д) содержащие одну двойную связь между атомами углерода;

е) имеющие в молекуле две двойные связи между атомами углерода;

ж) содержащие тройную связь между атомами углерода;

з) имеющие общую формулу СnH2n+2;

и) имеющие общую формулу СnH2n;

к) имеющие общую формулу СnH2n-2;

л) не вступающие в реакции присоединения;

м) вступающие в реакции присоединения.

2)Правильно выбрана и пронумерована основная цепь атомов углерода:

С1 С С С

а) С2 – С3 = С4 ; б) С4 – С3 = С2 ; в) С1 – С2 = С3 ; г) С4 – С3 = С2.

С С5 С5 С1 С С С С1

Назовите углеводород, содержащий такую цепь атомов углерода, напишите формулы и названия его изомеров и гомологов.

3) СООТНЕСИТЕ

Название реакции: Сущность процесса:

1. Гидратация; а) присоединение молекулы галогена;

2. Гидрирование; б) присоединение молекулы воды;

3. Дегидратация; в) отщепление молекул водорода;

г) отщепление молекул воды;

д) присоединение молекул водорода.

4) получите двумя способами 1. Хлорэтан 2. Этилен

Приведите уравнения соответствующих реакций.

5) ДОПИШИТЕ УРАВНЕНИЯ РЕАКЦИЙ, ОПРЕДЕЛИТЕ ИХ ТИП И (ИЛИ) ВИД:

а) СН2 = СН2 + Н2О kat … ;

б) … 3О2 → 2СО2 + 2Н2О;

в) … + Br2 → СН3 – СНBr – CH2Br;

г) С3Н8kat, p, t … + Н2.

УРОВЕНЬ 3

1) Составьте определение алкенов, вставив вместо пропусков (1)-(6) термины или формулы, перечисленные под буквами а-о в соответствующих числах и падежах.

Алкены – это (1) … углеводороды с (2) … цепью атомов углерода, в молекулах которых есть (3) …(4) … связь между атомами углерода. Состав их соответствует общей формуле (5) … . Для них характерны реакции (6) … .

а) СnH2n-2; е) двойная; л) непредельный;

б) одна; ж) две; м) циклическая;

в) тройная; з) замещения; н) простая;

г) открытая; и) предельный; о) присоединения.

д) СnH2n+2; к) СnH2n;

2) Соотнесите названия и формулы углеводородов:

Названия: Формулы:

1. Пропен; СНСН3

2. 2-метилбутен-1; а) СН3 – СН – С – СН = СН2;

3. 2,3,3-триметилпентан; СН3

СН3

б) СН3 – СН – С – СН2 – СН3;

СНСН3

в) СН2 – СН – СН3;

СН3 СН3

г) СН= С – СН2 – СН3;

СН3

д) СН2 = СН – СН2 – СН3;

е) СН3 – СН = СН2.

3) назовите углеводороды а и диз задания 2. Постройте формулы одного изомера и одного гомолога углеводородов в и д. назовите эти вещества.

4) СООТНСИТЕ

Левая часть уравнении: Тип реакции: Вид реакции:

I. СН2 = СН – СН3 + Brводн.→ ; 1. Отщепление; а) гидрирование;

II. CH2 = CH2 + H2 kat, p,t ; 2. Горение; б) галогенирование;

III. nСН2 = СН – СН3kat, p,t;3. Замещение; в) гидратация;

IV. СН2 = СН – СН3 + Н2Оkat;4. Отщепления; г) дегидрирование;

V. CH2 = CH2 + 3O2t ; д) дегидратация;

е) полимеризация.

5) допишите уравнения реакций из задания 4.

ИнфоХим: Химия 10 класс

ВНИМАНИЕ! КАЛЕНДАРЬ!


Тема «Теория строения органических соединений А. М. Бутлерова»
Классификация органических соединений



Теория А. М. Бутлерова схема скачать
Домашнее задание по теме «Введение в курс органической химии» скачать
Домашнее задание по теме «Теория А.М. Бутлерова» скачать
Номенклатура органических соединений скачать
Домашнее задания по теме: «Изомерия Гомология Номенклатура» скачать

Типы химических реакций в органической химии


Химические реакции в органической химии скачать
Обобщающая таблица химических реакций в органической химии скачать
Задания для подготовки к самостоятельной работе по органическим реакциям скачать
ПРОЕКТ Именные реакции в органической химии перейти

Тема «Природные источники углеводородов»



Тема «Алканы»


Видеоуроки:
  1. Строение молекул Номенклатура Физические свойства смотреть
  2. Химические свойства — реакции замещения смотреть
  3. Химические свойства — реакции с изменением углеродного скелета смотреть
  4. Получение и применение алканов смотреть
  5. Получение метана смотреть
Алканы схема


Домашняя работа №1 скачать
Домашняя работа №2 скачать

Тема «Алкены»


Видеоуроки:
  1. Строение, номенклатура, изомерия физические свойства смотреть
  2. Химические свойства смотреть
  3. Получение и применение смотреть
  4. Полимеры этиленового ряда смотреть
  5. Получение этилена смотреть
  6. Качественная реакция на этилен с бромом смотреть
  7. Качественная реакция на этилен с перманганатом калия смотреть
Алкены схема

Домашняя работа №3 скачать
Проверочная работа по теме «Алкены» пройти тест

Тема «Алкадиены»
Видеоуроки:

  1. Строение и особенности свойств алкадиенов смотреть
  2. Каучук и резина смотреть
  3. Полимеры Каучук смотреть
  4. Объемная молекула бутадиена-1,3 смотреть
Алкадиены схема заполнить

Тема «Алкины»
Видеоуроки:

  1. Строение, получение и физические свойства алкинов смотреть
  2. Химические свойства алкинов смотреть
  3. Взаимодействие ацетилена с бромной водой смотреть
  4. Взаимодействие ацетилена с перманганатом калия смотреть
  5. Горение ацетилена смотреть

Алкины схема

Домашняя работа №4 скачать
Проверочная работа по теме «Алкины» пройти тест
Тема «Арены»
Видеоуроки:
  1. Строение, получение и физические свойства аренов смотреть
  2. Химические свойства аренов смотреть
  3. Изучение физических свойств бензола смотреть
  4. Горение бензола смотреть
  5. Отношение бензола к бромной воде и перманганату калия смотреть
  6. Нитрование бензола смотреть

Арены схема



Качественные реакции на углеводороды заполнить
Сравнительная характеристика углеводородов скачать
Обобщающая таблица по теме «Углеводороды» перейти
Вопросы к зачету по теме «Углеводороды» перейти

Тема «Cпирты»
Видеоуроки:

  1. Понятие спиртов смотреть
  2. Химические свойства спиртов (кислотно-основные) смотреть
  3. Химические свойства спиртов (замещение) смотреть
  4. Получение и применение спиртов смотреть
  5. Окисление спиртов смотреть
  6. Физические свойства спиртов смотреть
  7. Взаимодействие этанола с бромоводородом смотреть
  8. Взаимодействие этанола с натрием смотреть
  9. Окисление этанола смотреть

Спирты схема


Тема «Фенол»
Видеоуроки:
  1. Особенности химических свойств многоатомных спиртов и фенолов смотреть
  2. Физические свойства фенола смотреть
  3. Взаимодействие фенола с бромной водой смотреть
  4. Качественная реакция на фенол смотреть
Фенол схема

Проверочная работа по теме «Спирты Фенол» пройти тест Тема «Альдегиды»
Видеоуроки:
  1. Карбонильные соединения смотреть
  2. Химические свойства альдегидов смотреть
  3. Качественная реакция на альдегиды смотреть
Химические свойства альдегидов схема:

Домашняя работа №9 скачать

Тема «Карбоновые кислоты»

Видеоуроки:

  1. Карбоновые кислоты строение смотреть
  2. Химические свойства карбоновых кислот смотреть
  3. Особые свойства некоторых кислот смотреть
  4. Получение кислот смотреть
Формулы и названия некоторых карбоновых кислот и их кислотных остатков скачать
Основные представители карбоновых кислот заполнить презентацию
Домашняя работа №11 скачать Проверочная работа по теме «Карбоновые кислоты» пройти тест

Тема «Сложные эфиры. Жиры»

Тема «Углеводы»

Видеоуроки:

  1. Углеводы. Классификация и состав смотреть
  2. Строение глюкозы смотреть
  3. Свойства глюкозы смотреть
  4. Сахароза. Крахмал смотреть
  5. Целлюлоза смотреть
Качественные реакции на кислородсодержащие органические соединения заполнить

Обобщающая таблица по теме «Кислородсодержащие органические соединения» перейти


Задания для подготовки к контрольной работе по теме «Кислородсодержащие органические соединения» скачать вариант 1, вариант 2.

Видеоуроки:

  1. Амины Классификация Физические свойства смотреть
  2. Химические свойства аминов смотреть
  3. Анилин Получение и применение аминов смотреть
  4. Физические свойства анилина смотреть
  5. Получение гидроксида диметиламмония и изучение его свойств смотреть
  6. Взаимодействие анилина с соляной кислотой смотреть
  7. Окисление анилина бихроматом калия смотреть
  8. Окисление анилина раствором хлорной извести смотреть

Тема «Аминокислоты»

Видеоуроки:

  1. Аминокислоты: название и свойства смотреть
  2. Свойства аминоуксусной кислоты смотреть
Строение и название некоторых аминокислот скачать

Тема «Нуклеиновые кислоты»

Тема «Полимеры»

Видеоопыты:

  1. Получение пенопластов смотреть
  2. Получение фенолформальдегидной смолы смотреть


Домашнее задание №16 по теме «Каучук»

Изучить материал статьи «Каучук» перейти

Алкены и алкины самостоятельная работа.

Алкены (проверочная работа). Изомерия и номенклатура алкенов
10 КЛАСС

Настоящее занятие – урок изучения нового материала в форме лекции с элементами беседы и самостоятельной работы учащихся.
Ученики работают в трех группах. В каждой группе – ассистент учителя, распределяющий работу каждому ученику данной группы. У каждого ученика есть памятка.

Планируемые результаты обучения

Знать: определение непредельных углеводородов ряда этилена, общую формулу алкенов, четыре вида изомерии алкенов, их физические и химические свойства, способы получения и области применения углеводородов ряда этилена.

Уметь: объяснять особенности образования — и -связей, записывать молекулярные, структурные и электронные формулы алкенов, обозначать распределение электронной плотности в молекуле, называть вещества ряда этилена по систематической номенклатуре и по названиям веществ записывать их формулы, составлять формулы различных изомеров по молекулярной формуле алкена, записывать уравнения реакций, характеризующих химические свойства алкенов, сравнивать свойства алкенов со свойствами предельных углеводородов, решать задачи на нахождение молекулярной формулы.

Цели. Образовательные: научиться выводить общую формулу алкенов, знать их физические и химические свойства, уметь записывать молекулярные и структурные формулы алкенов, называть вещества по систематической номенклатуре, отработать навыки решения задач на нахождение молекулярной формулы.
Воспитательные: воспитывать желание учиться активно, с интересом, прививать сознательную дисциплинированность, четкость и организованность в работе, работать под девизом: «Один за всех, и все за одного».

  • Индивидуальная работа с карточками.
  • Работа в группах и в парах.
  • Демонстрационный химический эксперимент.
  • Использование технических средств обучения.
  • Самостоятельная работа по составлению формул веществ.
  • Устные ответы у доски.
  • Конспектирование материала в тетради по учебнику.

(записан на доске )

1. Строение молекулы этилена С 2 Н 4 .
2. Изомерия и номенклатура алкенов.
3. Получение алкенов.
4. Физические свойства.
5. Химические свойства.
6. Применение.
7. Генетическая связь.

Оборудование и реактивы. Карточки с заданиями, графопроектор и диапозитивы, штатив, прибор для получения и собирании газов, спиртовка, пробирки, песок, химическая ложка; этиловый спирт, перманганат калия, бромная вода, серная кислота (конц.).

ХОД УРОКА

Урок начинается с беседы в форме фронтального опроса . Назначение этой части урока – создать «ситуацию успеха». Учащимся понятны вопросы, они знают на них ответы и активно включаются в работу.

1. Что называется длиной связи?

(Длина связи – это расстояние между центрами
ядер связываемых атомов в молекуле.)

2. Что можно сказать о длине углерод-углеродной связи веществ с одинарной (С–С) и двойной (С=С) связью?

(Длина углерод-углеродной одинарной связи – 0,154 нм
двойной связи – 0,133 нм, двойная связь прочнее и короче одинарной. )

3. Сколько -связей может возникнуть между атомами?

4. Что можно сказать о прочности -cвязи?

(Она менее прочная, чем одинарная —связь.)

5. Какая химическая связь образуется между гибридизированными облаками?

6. Сколько валентных электронов у атома углерода?

Самостоятельная работа.

Вывод молекулярной формулы

Задача. В соединении массовая доля углерода – 85,7%, массовая доля водорода – 14,3%, плотность по водороду – 14. Вывести молекулярную формулу углеводорода .
(Один из учеников решает у доски.)

Дано:

(C) = 85,7% (или 0,857),
(Н) = 14,3% (или 0,143),
D (H 2) = 14.

Найти:

C x H y .

Решение

M(C x H y ) = 14 2 = 28 г/моль.
Для 1 моль C x H y m (C x H y ) = 28 г,
m (C) = 28 (г) 0,857 = 24 г,
n (C) = 24 (г)/12 (г/моль) = 2 моль,
m (Н) = 28 (г) 0,143 = 4 г,
n (Н) = 4 (г)/1 (г/моль) = 4 моль.
Формула углеводорода – С 2 Н 4 .

Делаем вывод, что молекула С 2 Н 4 не насыщена атомами водорода.

Строение молекулы этилена С 2 Н 4

Демонстрируем модель молекулы данного углеводорода через графопроектор.

Молекула С 2 Н 4 плоская, атомы углерода, образующие двойную связь, находятся в состоянии
sp
2 -гибридизации, валентный угол 120 °.

Составляем гомологический ряд: С 2 Н 4 , С 3 Н 6 , С 4 Н 8 … и выводим общую формулу С n H 2n .
Подводим итоги по пройденному этапу.

Изомерия и номенклатура алкенов

Виды изомерии
1) Рассмотрим структурные формулы линейного и разветвленного алкенов, имеющих одинаковую молекулярную формулу С 4 Н 8:

Такой вид изомерии называют изомерией углеродного скелета .

2) Изомерия положения кратной связи:

3) Изомерия разных гомологических рядов . Общая формула С n H 2n соответствует двум гомологическим рядам: алкенам и циклопарафинам. Например, формула С 4 Н 8 может принадлежать соединениям разных классов:

4) Пространственная или геометрическая изомерия . У бутена-2 СН 3 –СН=СН–СН 3 каждый углерод при двойной связи имеет разные заместители (Н и СН 3). В таких случаях для алкенов возможна цистрансизомерия. Если элементы главной углеродной цепи находятся по одну сторону от двойной связи в плоскости молекулы, то это цисизомер ; если по разные стороны, то это трансизомер :

Самостоятельная работа по карточкам (5 мин)
Назвать вещества.

1-я группа:

2-я группа:

3-я группа:

Выполненная самостоятельная работа записана на пленке и проецируется через графопроектор на экран. Учащиеся осуществляют самоконтроль.

Получение алкенов

1) Дегидратация спиртов (демонстрационный опыт получения этилена из этилового спирта):

2) Дегидрирование алканов:

3) Пиролиз и крекинг нефти и природного газа:

4) Из галогенопроизводных алканов:

Физические свойства

Алкены – этен, пропен и бутен – при обычных условиях (20 °С, 1 атм) – газы, от С 5 Н 10 до С 18 Н 36 – жидкости, высшие алкены – твердые вещества. Алкены нерастворимы в воде, хорошо растворимы в органических растворителях.

Химические свойства

В органической химии рассматривают три типа химических реакций: замещение, присоединение и разложение.

1) Для алкенов характерны реакции присоединения.

Присоединение водорода (гидрирование):

Присоединение галогенов (лабораторный опыт по обесцвечиванию бромной воды):

Присоединение галогеноводородов:

Правило Марковникова: водород присоединяется по месту кратной связи к более гидрогенизированному углероду, а галоген – к менее гидрогенизированному.

Например:

Реакция идет по ионному механизму.

Присоединение воды (реакция гидратации):

2) Реакции окисления .

Демонстрационный опыт . Этен обесцвечивает раствор перманганата калия, что доказывает непредельный характер этена:

Этиленгликоль используется в качестве антифриза, из него получают волокно лавсан, взрывчатые вещества.

Окисление этена на серебряном катализаторе дает оксид этилена:

Из оксида этилена получают уксусный альдегид, моющие средства, лаки, пластмассы, каучуки и волокна, косметические средства.

3) Реакция полимеризации .

Процесс соединения многих одинаковых молекул в более крупные называется реакцией полимеризации.

Определите молекулярную формулу углеводорода, который содержит 85,7% углерода и имеет плотность по водороду 21.

Дано:

(C) = 0,857 (или 85,7%),
D (H 2) = 21.

Найти:

Решение

M(C x H y ) = D (H 2) M (H 2) = 21 2 = 42 г/моль.
Для n (C x H y ) = 1 моль m (C) = 42 0,857 = 36 г,
n (C) = 36 (г)/12 (г/моль) = 3 моль,
m (Н) = 42 – 36 = 6 г,
n (Н) = 6 (г)/1 (г/моль) = 6 моль.
Формула углеводорода – С 3 Н 6 (пропен).

Задача 3. При сгорании 4,2 г вещества образуется 13,2 г оксида углерода(IV) и 5,4 г воды. Плотность паров этого вещества по воздуху 2,9. Определите состав молекулы углеводорода.

Дано:

m(C x H y ) = 4,2 г,
m (СО 2) = 13,2 г,
m (Н 2 О) = 5,4 г,
D (возд.) = 2,9.

Найти: C x H y .

Решение

M(C x H y ) = 2,9 29 = 84 г/моль.
Чтобы решить задачу, составим уравнение реакции:

Найдем массу х моль СО 2 и соответствующее ему количество вещества:

m(СО 2) = 84 13,2/4,2 = 264 г,
n (СО 2) = 264 (г)/44 (г/моль) = 6 моль, х = 6.
Аналогично m (Н 2 О) = 84 5,4/4,2 = 108 г,
n(Н 2 О) = 108 (г)/18 (г/моль) = 6 моль, y = 12.
С 6 Н 12 – гексен.

Каждая группа сдает на листочках выполненные ими задания. Затем следует подведение итогов урока.

Домашнее задание. Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г. Химия-10. М.: Просвещение, 1999, глава IV, § 1, с. 30–38, рис. 10, с. 38. Подготовить к семинару вопросы 6, 7 из плана изучения темы урока, выучить материал урока-лекции.

Самостоятельная работа №3. 10 класс.

Тема: Алкены. I вариант.

3-этилпентен-2; 2,5- диметилгексен-3.

C 6 H 14 , C 8 H 16 , C 6 H 6 , C 3 H 6 , C 2 H 6 O, C 12 H 22 O 11 , C 5 H 12 , C 7 H 12 .

а) гидрирование пропена;

б) горение этилена;

в) хлорирование бутена-1.

_________________________________________________________________________

Самостоятельная работа №3. 10 класс.

Тема: Алкены. I II вариант.

1.Составьте структурные формулы следующих веществ:

3-метилпентен-1; 2,3- диметилбутен-1.

2.Укажите валентный угол, тип гибридизации углерода, общую формулу алкенов.

3. Для бутена-2 запишите структурные формулы цис — и транс — изомеров.

4.Напишите уравнения реакций. Дайте названия получившимся веществам.

а) гидрирование пропена;

б) отщепление галогеноводорода от 2-хлорбутана;

в) полимеризация этилена.

____________________________________________________________________________

Самостоятельная работа №3. 10 класс.

Тема: Алкены. II вариант.

1.Составьте структурные формулы следующих веществ:

3,3- диметилбутен-1; 2-метил-3-этилпентен-2.

2.Укажите валентный угол, тип гибридизации углерода, общую формулу алкенов.

3.Выбери из этого списка формулы алкенов:

C 3 H 4 , C 6 H 14 , C 8 H 16 , C 6 H 6 , C 3 H 6 , C 2 H 4 O 2 , C 6 H 12 , C 4 H 6 .

4.Напишите уравнения реакций. Дайте названия получившимся веществам.

а) гидрирование бутена-2;

б) горение метана;

в) гидратация пропена.

____________________________________________ _______________________________

Самостоятельная работа №3 . 10 класс.

Тема: Алкены. I V вариант.

1.Составьте структурные формулы следующих веществ:

2,3,4-триметилпентен-2; 4,5-диметилоктен-4.

2.Укажите валентный угол, тип гибридизации углерода, общую формулу алкенов.

3. Напишите структурные формулы всех углеводородов составаC 4 H 8 и назовите их.

4.Напишите уравнения реакций. Дайте названия получившимся веществам.

а) гидрирование этилена;

б) горение пропена;

в) взаимодействие бутена-2 с бромоводородом.

___________________________________________________________________

Химические свойства довольно сильно отличаются от свойств Двойная связь обуславливает реакции присоединения, вообще, алкены — более реакционоспособные соединения. Общая формула соединений — Сnh3n.

В этой задаче на алкены дана реакция окисления. В растворе перманганата калия KMnO4 окисляются до диолов — двухатомных спиртов, перманганат восстанавливается до оксида марганца (IV). Реакция будет выглядеть следующим образом:

3 |Сnh3n + 2OH(-) -2e → Cnh3n(OH)2

2 |MnO4(-) +2h3O +3e → MnO2 + 4OH(-)

3Cnh3n +6OH(-) +2MnO4(-) + 4h3O → 3Cnh3n(OH)2 + 2MnO2 + 8OH(-).

Итоговое уравнение:

ЗС n Н 2 n + 2KМnO 4 + 4Н 2 O → 3C n H 2 n (OH) 2 + 2MnO 2 ↓ + 2KOH

Выпавший осадок — оксид марганца (IV) — MnO2.Обозначим массу алкена за Х. Тогда масса MnO2 будет равна 2.07Х

По реакции алкен и оксид марганца реагируют 3: 2.

Значит, соотношение моль веществ можно записать следующим образом:

Х\ 3·(12n +2n) = 2.07x \ 87·2

где 12n+2n — молярная масса , а 87 г\моль — молярная масса MnO2

n= 2

Т.е. алкен , который подвергли окислению — этилен — C2h5.

Задача на алкены №2

Химические свойства определяются их способностью присоединять вещества, двойная связь превращается в одинарную:

Сnh3n + Cl2 → Cnh3nCl2

Cnh3n + Br2 → Cnh3nBr2

m(Cnh3nCl2) = 56. 5 г\моль

m(Cnh3nBr2) = 101 г\моль

Масса алкена, вступившего в реакцию — одна и та же, значит, одинаковое количество моль.

Следовательно, выразим количество моль углеводорода — n(Cnh3n):

m(Cnh3nCl2) \ (12n+2n+71) = m(nh3nBr2) \ (12n+2n+160)

12n+2n+71 — молярная масса дихлорпроизводного,

(12n+2n+160) — молярная масса дибромпроизводного.

56.5 \ (12n+2n+71) = 101 \ (12n+2n+160)

n= 3, алкен — C 3 H 6

В отличие от в основном вступают в реакции присоединения. В задачах на алкены все реакции простые и обычно сводятся к тому, чтобы определить формулу вещества.

Задача на алкены №3

Уравнение реакции:

С алкены реагируют только с катализатором, так что в этой задаче будет только одна реакция.

m(Br2) = m(раствора) · ω = 100 г · 0.181 = 18.1 г

Обозначим массу вступившего в реакцию брома за х

Брома в растворе будет определяться массой непрореагировавшего брома

m(Br2) = 18. 1 — х.

Масса раствора = 100 + m(C3H6).

Самостоятельная работа

по теме:

I вариант

1. Для предельных углеводородов характерны реакции:

а) горения, б) замещения, в) присоединения. г) нейтрализации?

2. Дана цепочка превращений

1 2 3

С 2 Н 6 → С 2 Н 5 Cl → С 4 Н 10 → CO 2:

вторая реакция называется а) Коновалова, б) Вюрца, в) Семенова.

Составьте уравнения всех реакций.

3. Какое соединение используется для получения метана в лаборатории:
а) СНзСООН, б) СН 3 ОН, в) СН 3 С1, г) С H 3 СОО N а

Составьте уравнение этой реакции.

4. Массовые доли углерода и водорода в углеводороде равны соответственно
82,76% и 17,24% . Плотность его паров по водороду составляет 29. Выведите формулу вещества. Число атомов водорода в молекуле равно а) 12; б) 6; в) 10 г) 14.

«Химические свойства и способы получения алканов»

II вариант

1. Какие из перечисленных химических свойств характерны для метана:

а) гидрирование, б) изомеризация, в) горение, г) каталитическое окисление?

Составьте соответствующие уравнения реакций.

2. В результате следующих превращений

Cl 2 hl Na

СН 4 → Х 1 → Х 2

образуется конечный продукт (Х 2 )

а) пропан, б) хлорэтан, в) этан, г) хлорметан?

Напишите уравнения всех реакций.

3. Укажите, какое соединение используется для получения этана (по реакции
Вюрца): а) С 2 Н 4 , б) СН 3 I , в) СН 3 — О — СН 3 , г) С 2 Н 5 ОН?

4. Массовая доля углерода в алкане составляет 81,82%.,водорода 18,18% . Относительная
плотность его паров по воздуху равна 1,518. Определите формулу алкана. Число атомов углерода в молекуле алкана равно а) 4; б) 2; в) 6; г) 3.

Приведите для данного углеводорода два гомолога и два изомера и дайте им названия.

Самостоятельная работа по теме:

«Химические свойства и способы получения алканов»

III вариант

1. Укажите, какие из перечисленных реакций характерны для бутана:

а) присоединения, б) крекинг, в) изомеризация, г) дегидрирования.

Составьте уравнения этих реакций.

2. По какой реакции можно получить в лаборатории метан:
а) СН 3 ОН + Н 2 → б) СН 3 Вг + N а →

в) СаС 2 + Н 2 0 → г ) А1 4 С 3 + Н 2 0 →

Составьте уравнение соответствующей реакции.

3. Укажите условия, которые необходимы для начала реакции между этаном и хлором: а) охлаждение, б) нагревание, в) повышение давления, г) освещение. Составьте уравнение соответствующей реакции

4. Массовые доли углерода и водорода в углеводороде равны соответственно 81,8% и 18,2%. Плотность его паров по водороду составляет 22.

Число атомов водорода в молекуле вещества равно а) 8; б) 6; в) 3; г)12.

Приведите для данного углеводорода два гомолога и два изомера и дайте им названия.

Самостоятельная работа

Углеводороды. Полимеры.

Химия, 9 класс: уроки, тесты, задания.
1. Общие формулы

Сложность: лёгкое

1
2. Названия углеводородов

Сложность: лёгкое

1
3. Определения понятий

Сложность: лёгкое

1
4. Реакции углеводородов

Сложность: среднее

1
5. Химические свойства

Сложность: среднее

2
6. Расставь коэффициенты

Сложность: среднее

2
7. Выбери формулу

Сложность: среднее

2
8. Число атомов водорода

Сложность: сложное

3
9. Выбери гомологи

Сложность: сложное

4

Контрольная работа по теме «Углеводороды»

Контрольная работа по теме «Углеводороды»

Вариант 1

Часть А. 

1. Укажите общую формулу алканов

1) CnH2n +2       2) CnH2n         3) CnH2n—2        4) CnH2n -6

2. Укажите к какому классу относится УВ с формулой СН3 – СН3

1) алканов    2) алкенов     3) алкинов     4) аренов

3. Укажите название изомера для вещества, формула которого

СН2 = СН – СН2 – СН3

1) 2-метилбутен-2     2) бутен-2    3) бутан        4) бутин-1

4. Укажите название гомолога для пентадиена-1,3

1)бутадиен-1,2    2) бутадиен-1,3    3) пропадиен-1,2    4) пентадиен-1,2

5. Укажите название вещества, для которого характерна реакция замещения

1)бутан     2) бутен-1     3) бутин    4) бутадиен-1,3

6. Укажите название вещества, для которого характерна реакция гидрирования

1) пропен     2) пропан      3) этан      4) бутан                                                                                                                                                     

7. Укажите формулу вещества X в цепочке превращений СН4 → X → С2Н6

1) CO2    2) C2H2    3) C3H8     4) C2H6

8. Укажите формулы веществ, которые вступают в реакцию друг с другом

1) С2Н4 и СН4   2) С3Н8 и Н2    3) С6Н6 и Н2О   4) С2Н4 и Н2

9. Определите, сколько молей углекислого газа образуется при полном сгорании метана

1) 1 моль 2) 2 моль 3) 3 моль 4) 4 моль

 

Часть Б. Задания со свободным ответом

10.Напишите уравнения химических реакций для следующих превращений: 

СН4 → C2Н → C6H6 → C6H5Cl

Дайте названия продуктам реакции. При написании используйте только структурные формулы

11. Сколько литров углекислого газа образуется при сжигании 4,2 г пропена?

12. Найдите объем этилена (н.у.), полученного реакцией дегидратации 230 мл 95%-го этилового спирта (плотность 0,8 г/мл). 

Стабильность алкенов: факторы и примеры — видео и расшифровка урока

Стабильность

В ходе реакций элиминирования может быть получено более одного алкенового продукта. Итак, как мы узнаем, какой продукт ожидать? Наиболее стабильный продукт обычно является предпочтительным продуктом, за некоторыми исключениями. Берт, откуда ученые знают, какие продукты более стабильны? Стабильность алкенового продукта определяют три основных фактора: количество заместителей, их ориентация и гиперконъюгация.Давайте рассмотрим каждый подробно далее.

Заместители

Алкены имеют заместители, атомы водорода присоединены к углероду двойными связями. Чем больше заместителей имеют алкены, тем они более стабильны. Таким образом, тетразамещенный алкен более стабилен, чем тризамещенный алкен, который более стабилен, чем дизамещенный алкен или незамещенный алкен.

Ориентация

Как правило, более замещенные алкены более стабильны по сравнению с менее замещенными алкенами.Но что, если два алкена имеют одинаковое количество заместителей, но в разной ориентации? Цис-изомеры имеют заместители на одной стороне двойной связи, тогда как транс-изомеры имеют заместители на противоположных сторонах.

Транс-ориентация будет давать более стабильный продукт из-за стерических затруднений , которые являются физическим ограничением заместителей. В цис-молекуле два заместителя могут отталкивать друг друга из-за молекулярных взаимодействий.Но в транс-молекуле каждому заместителю достаточно места, что делает ее более стабильной.

Гиперконъюгация

Последний фактор стабильности алкенов связан с гиперконъюгацией . Это сила, которая возникает между р- или пи-орбиталями атомов углерода в двойной связи с сигма-орбиталями атомов углерода в замещенных группах. Перекрытие этих орбиталей помогает атомам обмениваться электронами и делает молекулу более стабильной. Вот почему алкены с большим количеством заместителей более стабильны, чем алкены с меньшим количеством заместителей.Дополнительные заместители могут увеличить гиперконъюгацию и, следовательно, стабильность молекулы.

Zaitsev & Hoffman Products

Во время реакции отщепления алкена основание может атаковать несколько участков, что приводит к множеству продуктов. Более замещенный продукт называется продуктом Зайцева . Менее замещенный продукт называется продуктом Хоффмана . Теперь, как мы знаем, большее количество заместителей делает алкен более стабильным. Итак, вам может быть интересно, почему мы вообще говорим о продукте Хоффмана.Ну, на самом деле продукты обычно представляют собой смесь продуктов Зайцева и Гофмана.

Несмотря на то, что молекулы, которые мы обсуждаем, очень малы, они все же имеют трехмерную форму. Таким образом, основание должно иметь возможность вписаться в место отщепления алкена, чтобы действительно провести реакцию. Если основание очень большое и рядом с сайтом, который будет давать продукт Зайцева, есть дополнительные заместители, оно может испытывать стерические затруднения и не иметь возможности образовывать этот продукт, даже если он более стабилен.В этом случае будет произведено больше продукта Хоффмана, хотя он и менее стабилен, чем продукт Зайцева. Все зависит от молекулы и рассматриваемого основания.

Краткий обзор урока

Алкены — это углеводородные цепи, содержащие по крайней мере одну углерод-углеродную двойную связь. Они образуются в результате реакций элиминирования , в которых заместитель удаляется из молекулы углеводорода, образуя в процессе двойную связь между соседними атомами углерода. Тип создаваемого продукта определяется главным образом стабильностью.Алкены с большим количеством заместителей более стабильны. Заместители, расположенные в транс-конфигурации на противоположных сторонах двойной связи, более стабильны, чем заместители, расположенные в цис-конфигурации на той же стороне двойной связи. В реакциях отщепления более замещенный продукт называется продуктом Зайцева и образуется чаще. Однако из-за стерических затруднений иногда чаще образуется менее замещенный продукт, продукт Хоффмана .

алкенов: определение, свойства и примеры — видео и расшифровка урока

Свойства алкенов

Как выглядит алкен? Являются ли они твердыми, жидкими или газообразными? Ответ: все вышеперечисленное. Ранее мы говорили об алкенах как о цепочках атомов углерода и водорода, связанных вместе. Физическое состояние (твердое, жидкое или газообразное) алкенов зависит от числа их атомов углерода.

Простые алкены, такие как этен и пропен, содержащие от двух до четырех атомов углерода, обычно существуют в виде газов.

Алкены с пятью-шестнадцатью атомами углерода обычно являются жидкостями. Алкены, содержащие семнадцать или более атомов углерода, обычно представляют собой воскообразные твердые вещества, такие как твердый парафин, который используется для изготовления свечей.

Хотя физическое состояние алкенов зависит от количества атомов углерода, их объединяет то, что они нерастворимы в воде и менее плотны, чем вода.Однако, как правило, они растворимы в органических растворителях, поэтому они растворятся, если вы попытаетесь смешать алкен с органическим растворителем, таким как ацетон или бензол.

Использование алкенов – пластмассы и резина

Алкены – это очень важные химические соединения, которые проникли в наши дома и являются частью нашей повседневной жизни. Давайте взглянем на некоторые распространенные применения алкенов.

В наших домах, скорее всего, есть пластмассовые изделия, такие как бутылки и контейнеры для хранения. Казалось бы, простые алкены, например этен и пропен, необходимы для производства таких полимеров, как полистирол и поливинилхлорид (ПВХ), которые необходимы для производства изделий из пластика.

Алкен, 1,3-бутадиен, также используется в производстве пластиковых изделий, таких как сиденья для унитазов, которыми мы пользуемся каждый день. Помимо пластиковых изделий, 1,3-бутадиен также используется для производства резиновых изделий, таких как головки клюшек для гольфа и бамперы. Вы играете в гольф? Вы когда-нибудь задумывались о хорошей амортизации ударов клюшкой по мячу для гольфа? Это из-за резины на головке клюшки для гольфа. Бампера, установленные на наших автомобилях или грузовиках, очень полезны для предотвращения физического повреждения автомобиля.

Использование алкенов в химическом производстве

Помимо производства пластмассовых и резиновых изделий, алкены используются для производства других химических веществ, таких как бензин и присадки для моющих средств. Например, алкенизобутен используется для производства метил-трет-бутилового эфира (МТБЭ), добавки к бензину, которая улучшает октановое число автомобиля , которое относится к сжатию, которое бензин может выдержать до воспламенения. Для бензина лучше иметь более высокое октановое число, потому что, если он загорится, он может повредить двигатель. Таким образом, наличие МТБЭ в качестве присадки к бензину улучшает октановое число бензина и снижает риск повреждения двигателя.

В моющие средства добавляется химическое вещество, которое помогает смягчить используемую воду. Мы хотим смягчить воду, потому что жесткая вода содержит больше кальция и магния, и они прилипают к одежде, из-за чего ткань становится жесткой и имеет тусклые цвета. Алкен-пропилен используется для производства полиакриловой кислоты, которую добавляют в моющие средства для смягчения воды.Полиакриловая кислота, изготовленная из пропилена, не только используется в моющих средствах, но и помогает сделать подгузники очень впитывающими.

Краткий обзор урока

Алкены , также называемые олефинами, представляют собой органические ненасыщенные углеводороды, состоящие из атомов углерода и водорода с одной или несколькими двойными углерод-углеродными связями в их химической структуре. Циклоалкены — это вещества, которые классифицируются как алкены, поскольку они имеют атомы углерода, связанные вместе в кольцо одной или несколькими двойными связями. Обычно при наименовании алкенов вы встретите суффикс -ен, , который обычно указывает на то, что химическое вещество содержит одну или несколько двойных связей.

Алкены, как правило, нерастворимы в воде, но растворимы в органических растворителях, таких как ацетон и бензол. В зависимости от количества атомов углерода алкены могут быть газами (от 2 до 4 атомов углерода), жидкостями (от 5 до 16 атомов углерода) или воскообразными твердыми веществами (более 17 атомов углерода).

Существуют различные промышленные приложения, в которых используются алкены.Например, в пластмассовой и резиновой промышленности алкены используются для производства полимеров, из которых изготавливаются пластмассовые изделия, такие как бутылки, упаковочные изделия и автомобильные бамперы. В топливной промышленности алкены также необходимы для производства присадок к бензину, которые помогают повысить октановое число автомобилей. В повседневных потребительских товарах, таких как моющие средства и подгузники, также используются алкены.

Результаты обучения

Просмотрите этот урок с целью последующего выполнения следующих действий:

  • Проверьте понимание определений алкенов и циклоалкенов
  • Воспринимать характеристики и свойства алкенов
  • Посмотрите примеры алкенов, которые используются в повседневной жизни

Реакции и механизмы – Магистр органической химии

Я разработал руководство по органической химии по реакциям и механизмам , чтобы помочь вам понять более 185 наиболее распространенных реакций, встречающихся в органической химии для студентов.

Руководство охватывает все необходимые реакции от начала организации 1 (структура и связывание) до конца организации 2 (аминокислоты) и все, что находится между ними (стереохимия, алкеновые и алкиновые реакции, SN1/SN2/E1/E2). , диены, спирты, альдегиды и кетоны…).

Для каждой из реакций я включил пошаговые объяснения, реагенты, механизмы, многочисленные примеры, нюансы, особые случаи и правила, а также практические тесты из реальных экзаменов.

Любой может получить доступ к реакциям, выделенным красным цветом .

Если вы хотите разблокировать неограниченный доступ к всем реакциям в руководстве, ознакомьтесь с членством Master Organic Chemistry, где вы также получите полный доступ к более чем 1500 практическим тестам по органической химии из реальных экзаменов, а также более 200 печатных карточек, которые помогут вам выявить и заполнить пробелы в ваших знаниях.

«Руководство по реакции было моим ключевым ресурсом для экзаменов. Краткий, последовательный формат для каждой реакции, в которой я нуждался, означал, что я мог запоминать реакции и автоматически выплевывать их на экзаменах.Это сработало, я сам удивился и получил пятерку в организации 1».  – Кэтлин Н., Городской колледж, CUNY, NY.

к началу страницы

к началу страницы

к началу страницы

реакции замещения (S N 2) [нуклеофил в скобках]

к началу страницы

реакции замещения 5 нуклеофил 5 N 901 [5 N 901 Brackets]

Вернуться к началу

Вернуться к началу

Реакции металлоретализации

Вернуться к началу

Вернуться к началу

Реакции спиртов и тиолов

Назад к началу

Вернуться к началу

Реакции ароматики ( Arenes)

Вернуться к началу

Реакции альдегидов и кетонов

Вернуться к началу

Реакции карбоновых кислот

Вернуться к началу

Вернуться к началу

Реакции ацилломанов

Назад к началу

Реакции α,β-ненасыщенные кетоны [еноны]

к началу страницы

Реакции аминов и амидов

к началу страницы

к началу страницы

900 04 вернуться к началу

Безметалловое C–H алкилиминилирование и ацилирование алкенов вторичными амидами

  • Ho, T. -Л. Контроль полярности для синтеза . (Wiley & Sons, Ltd — август 1991 г.).

  • Снайдер, Б. Б. и Джексон, А. С. Использование дихлорида этилалюминия в качестве катализатора для ацилирования алкенов Фриделем-Крафтсом. Дж. Орг. хим. 47 , 5393‒5395 (1982).

    КАС Статья Google ученый

  • Bischler, A. & Napieralski, B. Zur Kenntniss einer neuen Isochinolinsynthese. Бер. 26 , 1903–1908 (1893).

    Артикул Google ученый

  • Шнайдер, О. и Хеллербах, Дж. Синтез фон Морфинанен. (2. Миттейлунг). Хелв. Чим. Acta 33 , 1437‒1448 (1950).

    КАС Статья Google ученый

  • Сугасава, С. и Ушиода, С. Расширение реакции Бишлера-Напиральского – II синтез производных пирролина. Тетраэдр 5 , 48–52 (1959).

    КАС Статья Google ученый

  • Gawley, R. E. & Chemburkar, S. Генерация и циклизация ионов нитрила из амидов. Асимметричный синтез конденсированных азабициклических соединений. Тетраэдр Летт. 27 , 2071–2074 (1986).

    КАС Статья Google ученый

  • Маркарт, А.Л. и др. Синтез хиральных гидроксилированных хинолизидинов посредством винилогенных циклизаций нитрилиевых ионов Бишлера-Напиральского. Дж. Орг. хим. 59 , 2092–2100 (1994).

    КАС Статья Google ученый

  • Royer, J., Bonin, M. & Micouin, L. Хиральные гетероциклы путем циклизации иминий-иона. Хим. Ред. 104 , 2311–2352 (2004 г.).

    КАС Статья Google ученый

  • Марьянов Б. Э., Чжан, Х.-К., Коэн, Дж. Х., Турчи, И. Дж. и Марьянофф, К. А. Циклизация ионов N -ацилиминия. Хим. Ред. 104 , 1431–1628 (2004 г.).

    КАС Статья Google ученый

  • Snider, B.B. 2.03 Реакции Prins и карбонил, имин и тиокарбонил Ene. Реакции в справочном модуле по химии, молекулярным наукам и химической инженерии из Комплексного органического синтеза II (, второе издание ). 2 , 148–191 (2014).

    КАС Google ученый

  • Ван, З. Реакция Хоубена-Хоша, In Комплексное название органических реакций и реагентов , гл. 334, стр. 1496–1500 (John Wiley & Sons, Inc., 2010).

  • Бишоп, Р. 6.07 Реакции типа Риттера, в справочном модуле по химии, молекулярным наукам и химической инженерии, из Комплексного органического синтеза II (второе издание). 6 , 239–295 (2014).

    КАС Google ученый

  • Фодор, Г. и Нагубанди, С. Корреляция реакций фон Брауна, Риттера, Бишлера-Напиральского, Бекмана и Шмидта через промежуточные соли нитрила. Тетраэдр 36 , 1279–1300 (1980).

    КАС Статья Google ученый

  • Kaim, L.E. & Grimaud, L. Помимо реакции Уги: менее традиционные взаимодействия между изоцианидами и соединениями иминия. Тетраэдр 65 , 2153–2171 (2009).

    Артикул Google ученый

  • Пейс В., Хольцер В. и Олофссон Б. Повышение реакционной способности амидов по отношению к металлоорганическим реагентам: обзор. Доп. Синтез. Катал. 356 , 3697–3736 (2014).

    КАС Статья Google ученый

  • Руидер С. А. и Маулид Н.Сильные связи делаются слабыми: к общему использованию амидов в качестве синтетических модулей. Анжю. хим., межд. Эд. 54 , 13856–13858 (2015).

    КАС Статья Google ученый

  • Hie, L. et al. Превращение амидов в сложные эфиры путем катализируемой никелем активации амидных C-N-связей. Природа 524 , 79–83 (2015).

    КАС ОБЪЯВЛЕНИЯ Статья Google ученый

  • Вейрес, Н.А., Бейкер, Э.Л. и Гарг, Н.К. Катализируемое никелем сочетание Сузуки-Мияуры амидов. Нац. Химия . 8 , 75–79 (2016).

    КАС Статья Google ученый

  • Wu, X. et al. Катализируемое кобальтом сайт-селективное внутри- и межмолекулярное дегидрирующее аминирование неактивированных атомов углерода sp 3 . Нац. коммун. 6 , 6462–6471 (2015).

    КАС Статья Google ученый

  • Грегори А.В., Чемберс, А., Хокинс, А., Якубек, П. и Диксон, Д. Дж. Катализируемая иридием восстановительная циклизация нитро-Манниха. Хим. Евро. Дж . 21 , 111–114 (2015).

    КАС Статья Google ученый

  • Чен, З.-Х., Ту, Ю.-К., Чжан, С.-Ю. и Чжан, Ф.-М. Развитие внутримолекулярной циклизации Принса/реакции Шмидта для построения азаспиро[4,4]нонана: применение к формальному синтезу (±)-стемонамина. Орг. лат. 13 , 724–727 (2011).

    КАС Статья Google ученый

  • Ли, Б.-С. и другие. Активация углерод-углеродной связи циклобутенонов возможна за счет добавления хирального органического катализатора к кетону. Нац. коммун. 6 , 6207–6211 (2015).

    Артикул Google ученый

  • Широкане К. и др. Полный синтез (±)-гефиротоксина путем амид-селективного восстановительного нуклеофильного присоединения. Анжю. хим., межд. Эд. 53 , 512–516 (2014).

    КАС Статья Google ученый

  • Ода, Ю., Сато, Т. и Чида, Н. Прямое хемоселективное аллилирование инертных амидных карбонилов. Орг. лат. 14 , 950–953 (2012).

    КАС Статья Google ученый

  • Даттвайлер С., Лу К., Рейнгольд А. Л., Бергман Р.Г. и Эллман, Дж. А. Высокодиастереоселективный синтез тетрагидропиридинов с помощью каскада активации-циклизации-восстановления C-H. Дж. Ам. хим. соц. 134 , 4064–4067 (2012).

    КАС Статья Google ученый

  • Thebtaranonth, C. & Thebtaranonth, Y. The Chemistry of Enones , vol. 29 (ред.: Патай, С. и Раппопорт, З.), Wiley, Нью-Йорк, 199–280 (1989).

    Google ученый

  • Лументо, Ф.и другие. Квантово-химическое моделирование и изготовление биомиметического фотохимического переключателя. Анжю. хим. Междунар. Эд. 46 , 414–420 (2007).

    КАС Статья Google ученый

  • Баразненок И.Л., Ненайденко В.Г., Баленкова Е.С. Химические превращения под действием трифторангидрида. Тетраэдр 56 , 3077‒3119 (2000).

    КАС Статья Google ученый

  • Чен Л.-Ю. & Ghosez, L. Изучение хиральных вспомогательных веществ для внутримолекулярного [2 + 2] циклоприсоединения соли кетениминия к олефиновой двойной связи. Новый асимметричный синтез циклобутанонов. Тетраэдр Летт. 31 , 4467‒4470 (1990).

    КАС Статья Google ученый

  • Sisti, N.J., Fowler, F.W. & Grierson, D.S. N -фенил-2-циано-1-азадиены: новые универсальные гетеродиены в реакции Дильса-Альдера. Синлетт. 816–818 (1991).

  • Movassaghi, M. & Hill, MD. Универсальная реакция циклодегидратации для синтеза изохинолина и производных β -карболина. Орг. лат. 10 , 3485–3488 (2008 г.).

    КАС Статья Google ученый

  • Medley, J. W. & Movassaghi, M. Прямое дегидратирование N -пиридинилирование амидов. Дж. Орг.Химия . 74 , 1341–1344 (2009).

    КАС Статья Google ученый

  • Bechara, W.S., Pelletier, G. & Charette, A.B. Хемоселективный синтез кетонов и кетиминов добавлением металлоорганических реагентов к вторичным амидам. Нац. Химия . 4 , 228–234 (2012).

    КАС Статья Google ученый

  • Сяо, К.-Дж., Ван, А.-Э. и Хуанг, П.-К. Прямое превращение вторичных амидов во вторичные амины: восстановительное алкилирование, активированное трифторангидридом. Анжю. хим., межд. Эд. 51 , 8314–8317 (2012).

    КАС Статья Google ученый

  • Сяо, К.-Дж., Ван, А.-Э., Хуан, Ю.-Х. и Хуанг, П.-К. Разностороннее и прямое превращение вторичных амидов в кетоны путем дезаминирования алкилированием церийорганическими реагентами. Азиатская J. Org. хим. 1 , 130‒132 (2012).

    КАС Статья Google ученый

  • Сяо, К.-Дж., Хуан, Ю.-Х. и Хуанг, П.-К. Общее прямое превращение вторичных амидов в кетоны посредством активации амида . Акта Хим. Синица 70 , 1917–1922 (2012).

    КАС Статья Google ученый

  • Пэн Б., Geerdink, D., Farès, C. & Maulide, N. Хемоселективное межмолекулярное α -арилирование амидов. Анжю. хим., межд. Эд. 53 , 5462–5466 (2014).

    КАС Статья Google ученый

  • Мадлен, К., Валерио, В. и Маулид, Н. Неожиданные электрофильные перегруппировки амидов: стереоселективный вход в сложные замещенные лактоны. Анжю. хим., межд. Эд. 49 , 1583–1586 (2010).

    КАС Статья Google ученый

  • Валерио, В., Петкова, Д., Мадлен, К. и Маулид, Н. Прямая лактонизация спиртов и эфиров в амиды при комнатной температуре: «амидная стратегия» для синтеза. Хим. Евро. Дж . 19 , 2606–2610 (2013).

    КАС Статья Google ученый

  • Пэн Б., Хуанг С., Се Л.-Г. и Маулид, Н.Окислительно-восстановительное арилирование, катализируемое кислотой Бренстеда. Анжю. хим., межд. Эд. 53 , 8718–8721 (2014).

    КАС Статья Google ученый

  • Падманабан, М. и др. Исследование катионных электрофильных перегруппировок амидов типа Кляйзена. Тетраэдр 71 , 5994–6005 (2015).

    КАС Статья Google ученый

  • Медли, Дж.В. и Мовассаги, М. Краткая и универсальная стратегия двойной циклизации для высокостереоселективного синтеза и арилативной димеризации алкалоидов Aspidosperma. Анжю. хим., межд. Эд. 51 , 4572–4576 (2012).

    КАС Статья Google ученый

  • Фодор Г. , Гал Дж. и Филлипс Б. А. Механизм реакции Бишлера-Напиральского. Анжю. хим., межд. Эд. 11 , 919–920 (1972).

    КАС Статья Google ученый

  • Нагубанди, С. и Фодор, Г. Новые конденсирующие агенты для циклодегидратации типа Бишлера-Напиральского. Гетероциклы 15 , 165–177 (1981).

    КАС Статья Google ученый

  • Лутц, Г. П., Ду, Х., Галлахер, Д. Дж. и Бик, П. Синтетические применения β-литирования вторичных амидов β-арила: диастереоселективные и энантиоселективные замены. Дж. Орг. хим. 61 , 4542–4554 (1996).

    КАС Статья Google ученый

  • He, J. et al. Лиганд-контролируемое C (sp 3 )-H арилирование и олефинирование в синтезе неприродных хиральных α-аминокислот. Наука 343 , 1216–1220 (2014).

    КАС ОБЪЯВЛЕНИЯ Статья Google ученый

  • Тан, Р.-Ю., Ли, Г. и Ю, Ж.-К. Конформационно-индуцированная дистанционная мета -C–H активация аминов. Природа 507 , 215–220 (2014).

    КАС ОБЪЯВЛЕНИЯ Статья Google ученый

  • Chen, Q., Ilies, L. & Nakamura, E. Катализируемое кобальтом орто--алкилирование вторичного бензамида алкилхлоридом посредством направленной активации связи C−H. Дж. Ам. хим. соц. 133 , 428–429 (2011).

    КАС Статья Google ученый

  • Ю, Д.-Г., Генш, Т., Азамбуджа, Ф., де, Васкес-Сеспедес, С. и Глориус, Ф. Co(III)-катализируемая активация C–H/формальный SN-тип реакции: селективное и эффективное цианирование, галогенирование и аллилирование. Дж. Ам. хим. соц. 136 , 17722–17725 (2014).

    КАС Статья Google ученый

  • Руан Ю.-П. и другие. Подробные исследования энантиоселективного синтеза и энантиоразделения ВЭЖХ N -защищенных 3-гидроксиглутаримидов. Хиральность 17 , 595–599 (2005).

    КАС Статья Google ученый

  • Evidente, A., Sparapano, L., Fierro, O., Bruno, G. & Motta, A. Сапинофураноны A и B, два новых 2(3 H )-дигидрофуранона, продуцируемые Sphaeropsis sapinea , распространенный возбудитель хвойных. J. Nat. Произв. 62 , 253–256 (1999).

    КАС Статья Google ученый

  • Кил, Ж.-С. и другие. Оканин, халкон, обнаруженный в роде Bidens , и 3-пентен-2-он ингибируют индуцируемую экспрессию синтазы оксида азота посредством индукции гемоксигеназы-1 в макрофагах RAW264. 7, активированных липополисахаридом. Дж. Клин. Биохим. Нутр. 50 , 53–58 (2012).

    КАС Статья Google ученый

  • Ли, Х.и другие. 3-(Диэтоксифосфорилокси)-1,2,3-бензотриазин-4(3H)-он (DEPBT): новый связывающий реагент с замечательной устойчивостью к рацемизации. Орг. лат. 1 , 91–94 (1999).

    КАС ОБЪЯВЛЕНИЯ Статья Google ученый

  • Jochims, J.C., Hehl, S. & Herzberger, S. Получение и перегруппировка Бекмана o -(хлороксалил)оксимов. Синтез 1128–1133 (1990).

  • Алкены, алкины и циклические соединения 12 класс Химия Power Point

    Это Power Point по именованию алкенов, рисованию алкенов, именованию алкинов, рисованию алкинов, названию циклических соединений, рисованию циклических соединений, ненасыщенных углеводородов, определению исходной цепи алкенов и определение исходной цепи алкинов. Он объясняет темы, используя слова и диаграммы. Содержание подходит для курса химии 12 класса. Power Point состоит из 16 слайдов и содержит решенные практические задачи.

    Меня зовут Даррин Мэтьюсон, и у меня есть докторская степень в области органической химии. Преподаю физику и химию более 15 лет. Все Power Points, рабочие листы, викторины и тесты, которые я публикую, правильно отформатированы и готовы к печати. Они были проверены на ошибки и опечатки!

    Если вы хотите сэкономить 20-25% на моих товарах, покупайте их комплектом! Ссылки на некоторые из моих наборов по химии для 12 класса приведены ниже.
    https://www.tes.com/teaching-resource/resource-12595568 (рабочие листы)
    https://www.tes.com/teaching-resource/resource-12586017 (тесты)
    https://www.tes .com/teaching-resource/resource-12585996 (тесты)
    https://www.tes.com/teaching-resource/resource-12586120 (множественный выбор)
    https://www.tes.com/teaching-resource/ resource-12586117 (множественный выбор)
    https://www. tes.com/teaching-resource/resource-12586087 (краткий ответ)
    https://www.tes.com/teaching-resource/resource-12587435 (органическая единица розетки)
    https://www.tes.com/teaching-resource/resource-12587434 (орбитальные и связующие единицы мощности)
    https://www.tes.com/teaching-resource/resource-12587433 (энтальпия и скорости единиц мощности)
    https:// www.tes.com/teaching-resource/resource-12587432 (единицы измерения равновесия)
    https://www.tes.com/teaching-resource/resource-12587431 (единицы измерения окислительно-восстановительных реакций)

    В моем магазине продается более 140 баллов Power Points, 40 комплектов рабочих листов, 100 комплектов тестов, 100 комплектов с несколькими вариантами ответов и 70 комплектов с краткими ответами.У меня есть Power Points, тесты, викторины, вопросы с несколькими вариантами ответов, вопросы с краткими ответами и рабочие листы для каждой темы, охватываемой естественными науками для 10 класса, химией для 11 класса, физикой для 11 класса и химией для 12 класса!

    Чтобы оценить мою работу, ознакомьтесь с моими 8 БЕСПЛАТНЫМИ ПРОДУКТАМИ, которые включают в себя Power Points, викторины и тесты!
    https://www. tes.com/teaching-resource/resource-12544990 (название алканов Power Point)
    https://www.tes.com/teaching-resource/resource-12555615 (движение снаряда Power Point)
    https //www.tes.com/teaching-resource/resource-12545047 (тест по органической химии)
    https://www.tes.com/teaching-resource/resource-12545057 (тест по физике, равномерное движение и векторы)
    https://www.tes .com/teaching-resource/resource-12545034 (викторина по названию соединений)
    https://www.tes.com/teaching-resource/resource-12545028 (викторина по стехиометрии)
    https://www.tes.com/teaching- resource/resource-12544998 (предельная стехиометрия реагентов Power Point)
    https://www.tes.com/teaching-resource/resource-12545007 (функция клетки и использование микроскопа Power Point)

    Правило Марковникова с практическими задачами

    Сразу сформулируем цель этого поста.Нам нужно объяснить, почему следующая реакция дает один из алкенов в качестве основного продукта:

    Это предпочтение присоединения к алкенам было впервые объяснено Марковниковым и известно как Правило Марковникова , которое гласит, что:

    В реакции присоединения HX к несимметричному алкену, H присоединяется к углероду, который уже имеет большее число атомов водорода. Итак, визуализируйте это как «H переходит в Hs».

      Мы можем также сформулировать это так: При присоединении HX к несимметричному алкену атом X (или группа) присоединяется к углероду, который уже имеет большее число атомов углерода ( больше замещенного углерода атом).Вроде как богатые становятся еще богаче:

      Чтобы понять, почему первый алкен является основным продуктом, нам сначала нужно вспомнить о стабильности карбонизации.

    Более замещенные карбокатионы более стабильны из-за электронодонорного эффекта алкильных групп и гиперконъюгации.

    Гиперконъюгация — это стабилизация заряда за счет смещения некоторой электронной плотности соседней σ-связи на пустую p-орбиталь карбокатиона:

    Теперь давайте нарисуем механизм электрофильного присоединения HBr к алкену.Первым шагом является реакция основания Льюиса, когда электроны π-связи атакуют протон. И здесь у нас есть два варианта: один — поместить H на правый углерод (C1), а второй — поставить его на углерод номер 2:

    Теперь, какой путь здесь предпочтительнее (какой карбокатион стабилен)?

    Первый карбокатион более стабилен, поскольку он дизамещен (вторичный карбокатион), а второй монозамещен (первичный карбокатион).

    Следовательно, в реакционной смеси имеется его большой избыток, и на второй стадии нуклеофильная атака бромид-иона образует вторичный бромбутан в качестве основного продукта:

    Протонирование алкена является энэргоническим и требует большой энергии активации.Следовательно, это медленная, определяющая скорость стадия , в то время как нуклеофильная атака галогенида быстро стабилизирует карбонизацию.

    Вы могли заметить, что два алкилгалогенида, упомянутых в предыдущей реакции, являются региоизомерами (конституциональные изомеры). И поскольку любая реакция, которая дает один региоизомер в большем количестве, является региоселективной реакцией, реакция присоединения HX к алкенам также относится к этому классу. Гидрогалогенирование алкенов является региоселективной реакцией.

    Итак, по существу, правило Марковникова демонстрирует региоселективность реакций электрофильного присоединения к алкенам. Очень важно понимать механизм реакций присоединения и концепцию правила Марковникова, поскольку оно лежит в основе многих реакций алкенов, алкинов и ароматических соединений.

    Хотя правило Марковникова первоначально было описано на основе наблюдений за присоединением галогеноводородов к алкенам, оно также используется для объяснения региоселективности других реакций, таких как катализируемая кислотой гидратация алкенов.Интересно, что со временем было замечено, что эта селективность работает только при использовании чистых реагентов. Например, когда в реакции присутствуют следы алкилпероксидов (ROOR), региоселективность меняется на противоположную:

    Причиной этого является изменение механизма с ионного на радикальный (радикальное гидрогалогенирование), запускаемое пероксидом.

    В общем, любая реакция присоединения, противоречащая правилу Марковникова, описывается как анти- Марковникова.Другим хорошим примером является гидроборирование окисления алкенов и алкинов.

    1.

    Нарисуйте ожидаемый основной продукт для каждой из следующих реакций в соответствии с правилом Марковникова: Нарисуйте механизм изогнутой стрелки, чтобы подтвердить свой ответ, и помните о возможности перегруппировок, происходящих при присоединении галогеноводорода к алкенам:

    ответ

    Этот контент предназначен только для зарегистрированных пользователей.

    Нажмите здесь, чтобы зарегистрироваться!

    Присоединившись к Chemistry Steps, вы получите мгновенный доступ к ответам и решениям для всех практических задач , включая более 20 часов видео по решению задач, викторин с несколькими вариантами ответов, головоломок, и мощного набора Органическая химия 1 и 2 Краткое руководство .

    Решение

    Этот контент предназначен только для зарегистрированных пользователей.

    Нажмите здесь, чтобы зарегистрироваться!

    Присоединившись к Chemistry Steps, вы получите мгновенный доступ к ответам и решениям для всех практических задач , включая более 20 часов видео по решению задач, викторин с несколькими вариантами ответов, головоломок, и мощного набора Органическая химия 1 и 2 Краткое руководство .

    2.

    Нарисуйте промежуточные продукты и предскажите основной продукт(ы), учитывая стереохимию каждой из следующих реакций:

    a)

    ответ

    Этот контент предназначен только для зарегистрированных пользователей.

    Нажмите здесь, чтобы зарегистрироваться!

    Присоединившись к Chemistry Steps, вы получите мгновенный доступ к ответам и решениям для всех практических задач , включая более 20 часов видео по решению задач, викторин с несколькими вариантами ответов, головоломок, и мощного набора Органическая химия 1 и 2 Краткое руководство .

    b)

    ответ

    Этот контент предназначен только для зарегистрированных пользователей.

    Нажмите здесь, чтобы зарегистрироваться!

    Присоединившись к Chemistry Steps, вы получите мгновенный доступ к ответам и решениям для всех практических задач , включая более 20 часов видео по решению задач, викторин с несколькими вариантами ответов, головоломок, и мощного набора Органическая химия 1 и 2 Краткое руководство .

    c)

    ответ

    Этот контент предназначен только для зарегистрированных пользователей.

    Нажмите здесь, чтобы зарегистрироваться!

    Присоединившись к Chemistry Steps, вы получите мгновенный доступ к ответам и решениям для всех практических задач , включая более 20 часов видео по решению задач, викторин с несколькими вариантами ответов, головоломок, и мощного набора Органическая химия 1 и 2 Краткое руководство .

    d)

    ответ

    Этот контент предназначен только для зарегистрированных пользователей.

    Нажмите здесь, чтобы зарегистрироваться!

    Присоединившись к Chemistry Steps, вы получите мгновенный доступ к ответам и решениям для всех практических задач , включая более 20 часов видео по решению задач, викторин с несколькими вариантами ответов, головоломок, и мощного набора Органическая химия 1 и 2 Краткое руководство .

    e)

    ответ

    Этот контент предназначен только для зарегистрированных пользователей.

    Нажмите здесь, чтобы зарегистрироваться!

    Присоединившись к Chemistry Steps, вы получите мгновенный доступ к ответам и решениям для всех практических задач , включая более 20 часов видео по решению задач, викторин с несколькими вариантами ответов, головоломок, и мощного набора Органическая химия 1 и 2 Краткое руководство .

    f)

    ответ

    Этот контент предназначен только для зарегистрированных пользователей.

    Нажмите здесь, чтобы зарегистрироваться!

    Присоединившись к Chemistry Steps, вы получите мгновенный доступ к ответам и решениям для всех практических задач , включая более 20 часов видео по решению задач, викторин с несколькими вариантами ответов, головоломок, и мощного набора Органическая химия 1 и 2 Краткое руководство .

    г)

    ответ

    Этот контент предназначен только для зарегистрированных пользователей.

    Нажмите здесь, чтобы зарегистрироваться!

    Присоединившись к Chemistry Steps, вы получите мгновенный доступ к ответам и решениям для всех практических задач , включая более 20 часов видео по решению задач, викторин с несколькими вариантами ответов, головоломок, и мощного набора Органическая химия 1 и 2 Краткое руководство .

    ГЛАВА 3 АЛКЕНЫ. 3.1 Введение

    ГЛАВА 3 АЛКЕНЫ 3.1 Введение. Алкены – это молекулы, содержащие двойную связь C=C.Их также иногда называют олефинами или ненасыщенными соединениями. Они называются ненасыщенными, потому что атомы C в двойной связи C = C не имеют такого количества атомов водорода, связанных с ними, как алкан. Молекулы с одной двойной связью называются мононенасыщенными. Молекулы с несколькими двойными связями называются полиненасыщенными. Напротив, молекулы алканов без двойных связей являются насыщенными.

    Этан (насыщенный)

    Этен (ненасыщенный)

    Когда мы обсуждаем химические реакции алкенов, мы увидим, что основным центром реакции является двойная связь, а наиболее распространенным типом реакции является присоединение атомов к двойной связи. связь с образованием насыщенной молекулы.3.2 Называние алкенов Чтобы назвать алкены, мы подсчитываем количество атомов С в самой длинной неразветвленной цепи, берем название соответствующего алкана и заменяем -ан на -ен.

    Таким образом, систематически:

    Ethene

    Общее название: этилен

    Профен

    Propene

    Butene

    Пропилен

    Butylene

    1

    Когда мы помещаем двойную связь на бутану, название становится немного сложнее. Есть два места, где мы можем поставить двойную связь: между первым и вторым атомами углерода или между вторым и третьим атомами углерода.Кроме того, у нас есть возможность для цис-транс-изомеров, когда двойная связь находится между 2-м и 3-м атомами углерода. Вы видите, почему нет цис-транс-изомеров, когда двойная связь находится между 1-й и 2-й C? Чтобы существовали цис-транс-изомеры, должны быть две разные группы, присоединенные к обоим атомам углерода двойной связи СС. Чтобы назвать молекулы с двойными связями, выберите самую длинную цепь, содержащую двойную связь. Начинайте нумерацию цепи с конца, ближайшего к двойной связи, даже если это приведет к большим числам для других групп, ответвляющихся от основной цепи.Чтобы указать, где находится двойная связь, укажите номер первого C в двойной связи. Три изомерных бутена:

    1-бутен цис-2-бутен транс-2-бутен (Есть ли цис/транс-изомеры 1-бутена?) Возьмем второй пример; рисование всех изомерных пентенов:

    1-пентен

    цис-2-пентен

    транс-2-пентен

    Если мы переместим C=C между #3 и #4 C, вы увидите, что на самом деле это та же молекула (перевернутая слева направо), что и 2-пентены.Обозначение разветвленных алкенов

    4,6-диметил-1-гептен

    1-хлор-5-этил-2-фтор-6-метил-1-октен

    C имеет приоритет над присвоением небольшого числа метильной ветви. 2

    Название этой молекулы – 3-метил-1-бутен. Обратите внимание, что мы начинаем нумерацию справа налево в этой молекуле, чтобы дать алкену наименьшее значение. Как и в предыдущих примерах, придание наименьшего числа C=C имеет приоритет над присвоением небольшого числа метильной ветви. Назовите молекулы ниже

    Существуют ли геометрические изомеры двух вышеуказанных структур? Двойные связи обычно встречаются в кольцах. Нумерация автоматически начинается с двойной связи и проходит по кольцу так, чтобы получилась нумерация C=C 1 и 2. Если в кольце есть другие группы, нумерация по кольцу идет в направлении наименьшей суммы чисел.

    Циклопентен

    3-метилциклопентен

    4-метилциклогексен

    Некоторые молекулы считают, что если одна двойная связь хорошо, то две двойные связи еще лучше.Мы указываем это, ставя приставку непосредственно перед -еном в конце названия: Две двойные связи = -диен (Вы думаете, что вы диен!) Три двойные связи = -триен (Но вы должны оставить триен!) Четыре двойные связи = -тетраен Пять двойных связей = -пентаен 3

    Шесть двойных связей = -гексан Примеры:

    Сокращенное обозначение двойных связей показано ниже

    пишется Нарисуйте сокращенное обозначение и назовите молекулы, показанные ниже:

    4

    Чередующиеся двойные и одинарные связи называются сопряженными двойными связями и очень распространены в природе; они обладают отличительными химическими свойствами, часто поглощают видимый свет и в результате часто представляют собой окрашенные соединения. 3.3 Химические реакции алкенов 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7.

    Фотоизомеризация Гидрирование Присоединение НС1 Присоединение Н3О Присоединение спирта Полимеризация Окисление

    3.4 Реакции фотоизомеризации Фотоизомеризация – это превращение одного изомера в другой изомер светом. Примеры, которые мы рассмотрим, включают исключительно преобразование между двумя геометрическими изомерами. λ Пример: H H свет H Cl C == C → C == C H Cl Cl соответствующая энергия Cl (греческая буква λ означает свет.)

    5

    Путь реакции Как это происходит? Энергия света (часто обозначаемая аббревиатурой λ) может разъединить электроны в пи-связи, так что только одинарная связь удерживает 2 атома C вместе. Образовавшаяся молекула имеет два неспаренных электрона и, следовательно, не очень стабильна. Мы называем молекулу с неспаренными электронами свободным радикалом (без ссылки на ее политический статус!). Поскольку молекула свободного радикала имеет одинарную связь С-С, вокруг связи С-С может происходить свободное вращение. После поворота на 180° неспаренные электроны могут снова спариться и в процессе образовать другой геометрический изомер.Давайте рассмотрим пару конкретных примеров:

    Полустрелки означают движение одного электрона от того места, где стрелка начинается, туда, куда указывает полустрелка. На первом этапе приведенного выше примера две полустрелки означают, что световая энергия вызывает распаривание пи-электронов в двойной связи C = C, при этом по одному электрону переходит к каждому из атомов C. Неспаренный электрон обозначен точкой. Образовавшаяся одинарная связь между 2 атомами C может свободно вращаться. В конце концов, два неспаренных электрона могут соединиться и восстановить двойную связь.На это указывают две полустрелки, которые начинаются с неспаренного электрона на каждом отдельном атоме C и указывают обратно на связь между ними. Это означает реформирование пи-связи. С какого геометрического изомера мы начали в приведенной выше реакции? Какой геометрический изомер мы получили в качестве продукта? Пример 2:

    6

    Как и прежде, половинчатые стрелки означают движение одного электрона от того места, где начинается стрелка, туда, куда указывает половинная стрелка. На первом этапе приведенного выше примера две полустрелки означают распаривание пи-электронов в двойной связи C = C, при этом по одному электрону переходит к каждому из атомов C.Неспаренный электрон обозначен точкой. Образовавшаяся одинарная связь между 2 атомами C может свободно вращаться. Через несколько оборотов два неспаренных электрона могут соединиться и образовать двойную связь. На это указывают две полустрелки, которые начинаются с неспаренного электрона на каждом отдельном атоме C и указывают обратно на связь между ними. Это приводит к реформированию пи-связи и прекращению свободного вращения. Попробуйте записать путь реакции для следующей реакции. Определите начальный и конечный продукты как цис- или транс-изомеры.

    _____________

    >

    λ

    7

    Фотоизомеризация сетчатки Одной из молекул, в которой особенно важны реакции изомеризации, является циретиналь (форма витамина А), показанная ниже: О. Прежде чем мы рассмотрим изомеризацию ретиналя (витамина А), давайте зададим несколько вопросов об этом. 1. 2.

    Будет ли он растворяться в воде? Обозначьте каждую из связей в цепи как цис или транс.

    Изомеризация витамина А (ретиналя) в глазах.

    При этой изомеризации одна цис-связь в полиненасыщенной цепи превращается в транс-форму, которая называется транс-ретиналем или полностью транс-ретиналем.

    8

    Цис ретиналь связан с белком опсином, встроенным в клеточные мембраны клеток сетчатки. Комплекс ретиналь-опсин в палочках называется родопсином.

    Энергия видимого света расщепляет два электрона в цис-пи-связи сетчатки, и когда они неспарены, связь С-С может вращаться; когда он поворачивается на 180 градусов, он превращает цис-двойную связь в транс-геометрический изомер.Эта фотоизомеризация происходит примерно за 2 (10-13) секунд. (Вот это я называю быстрым!!) Эта химическая реакция приводит к тому, что транс-ретиналь отпадает от опсина.

    9

    Затем молекула белка опсина меняет форму и запускает цепочку реакций, которая приводит к увеличению прокачки положительно заряженных ионов Na через мембрану сетчатки из клетки сетчатки, что приводит к гиперполяризации. Потенциал мембран сетчатки в темноте составляет около -30 мВ. Откачка ионов натрия из клетки сетчатки дополнительно поляризует мембраны клеток сетчатки до -35 мВ, и это заставляет нейрон сетчатки посылать сообщение в мозг: «У меня только что была реакция изомеризации!» На самом деле это больше похоже на вспышку света.Транс-форма медленно превращается обратно в цис-форму ферментативно катализируемой «темновой» реакцией, и баланс Na в нейронах сетчатки восстанавливается. Это превращение обратно в цис-форму происходит намного медленнее, чем индуцированная светом реакция цис-транс-изомеризации. Если возникает ослепляющая вспышка света, которая превращает большую часть цис-ретиналя в транс-ретиналь, человек не сможет снова видеть, пока транс-ретиналь не превратится обратно в цис-цис-ретиналь, а цис-ретиналь снова не свяжет молекулу опсина. Эта реакция длится от секунд до минут, а не доли пикосекунды, необходимой для прямой реакции фотоизомеризации.(Хотя промежуточные соединения свободных радикалов обычно просто снова соединяются друг с другом, они иногда реагируют с другими молекулами и повреждают эти молекулы. Это также снижает поступление ретиналя, который необходимо постоянно заменять новым витамином А из рациона.)

    10

    Молекулы родопсина в палочках весьма чувствительны к световым фотонам и максимально поглощают при 498 нм (зеленый). Они обеспечивают черно-белое ночное видение при слабом освещении. Колбочки не так чувствительны и, следовательно, менее полезны при тусклом свете, но у них есть три разные формы белка опсина, которые связываются с сетчаткой, образуя три формы белка фотопсина.

    www.brps.org.uk/index.php?pageid=203&tln=aboutrp

    Различные белки фотопсина изменяют спектр поглощения сетчатки. Максимально эффективная активация синей формы (коротковолновой) фотопсина происходит при 420 нм; максимально эффективная активация средневолновой (желтая) формы фотопсина происходит при 534 нм, длинноволновой (красная) формы фотопсина происходит при 564 нм; Мозговое чувство цвета получается путем сравнения интенсивности этих трех форм способом, который еще недостаточно изучен. Люди, у которых отсутствует одна из этих форм этих колбочковых фотопсинов, будут иметь дальтонизм, причем наиболее распространена слепота на красный цвет (7% мужского населения США). Большинство млекопитающих имеют только 2 формы опсина в своих колбочках, но люди, человекообразные обезьяны и некоторые обезьяны имеют 3 формы. Дополнительную информацию см. в разделе «Цветовое зрение приматов» в Интернете. 11

    Дефицит витамина А приводит к невозможности быстрого восстановления цис-ретиналя. Еще одна форма опсина, связанного с сетчаткой, называемая меланопсином, была обнаружена в специализированных клетках сетчатки, где их активация, по-видимому, контролирует диаметр зрачка; меланопсин также считается частью контроля 24-часовых циркадных ритмов.Комплекс ретиналь-опсин также обнаружен у солелюбивых бактерий Halobacterium, где он находится в несколько иной форме, чем бактериородопсин; эти бактерии используют бактериородопсин для создания потенциала напряжения на своей мембране. (Затем они используют этот потенциал напряжения для производства АТФ, энергетической валюты клетки. ) Существует 3 химические формы витамина А. Они отличаются только функциональной группой на конце полиненасыщенной С-цепи. К ним относятся:

    Ретиналь

    Ретинол

    12

    ретиноевая кислота Эта последняя форма представляет значительный фармакологический интерес.Он существует в двух формах: цис-ретиноевая кислота (продается как Аккутан) и транс-ретиноевая кислота (продается как Ретин-А). Оба эти продукта используются для лечения акне. Retin-A доступен в виде крема, геля или раствора, который можно наносить на кожу в течение 6-недельного курса. Это часто вызывает покраснение, шелушение и чувствительность к солнечному свету. В дополнение к уменьшению прыщей, он немного уменьшает морщины на коже. Это получило огласку в популярной прессе и привело к большому количеству назначений Retin-A женщинам среднего возраста, у которых не было проблем с акне.Аккутан (цис-ретиноевая кислота) является геометрическим изомером ретина-А и доступен в форме таблеток. Обычно его принимают перорально (перорально) два раза в день (2 раза в день) курсом 15-20 недель. Аккутан показан при тяжелых формах акне, которые не реагируют на другие формы лечения акне. Как и Ретин-А, он может вызывать повышенную светочувствительность. Одним особенно важным побочным эффектом является то, что Аккутан является тератогенным — он может вызывать врожденные дефекты. В результате крайне важно, чтобы женщины, проходящие курс Аккутана, принимали эффективные меры для предотвращения беременности.В силу того, что Ретин-А наносится местно на кожу, абсорбция внутрь гораздо меньше, и его можно использовать во время беременности. Возможно, ваша мама говорила вам есть морковь, потому что в ней много витамина А. Морковь не содержит витамина А, но содержит оранжевый пигмент β-каротин, предшественник витамина А, который можно разделить пополам, чтобы получить транс ретиналь.

    13

    Бета-каротин Очень похожее соединение, ликопин, является основным красным пигментом помидоров и, как утверждается, снижает риск сердечных заболеваний и рака.Чем структура ликопина отличается от бета-каротина?

    Ликопин

    3. 5 Фотоизомеризация билирубина Когда эритроциты достигают конца своей жизни (около 3 месяцев), они лизируют и выделяют окрашенный в красный цвет гемоглобин, молекулу, которая фактически переносит кислород в крови. Гемовая часть гемоглобина метаболизируется в билирубин оранжевого цвета. Очень небольшое количество билирубина растворяется в моче и отвечает за желтый цвет мочи, но основной путь выведения более сложен.Основным путем выведения билирубина является экскреция с желчью в тонкий кишечник и выведение с калом, но, поскольку стул в основном состоит из воды, мы должны сделать билирубин более водорастворимым. Обычный способ сделать это для фермента печени глюкуронилтрансферазы ковалентно присоединить две очень полярные молекулы глюкуроновой кислоты (или глюкуроната) к неполярной молекуле билирубина, чтобы сделать глюкуронид билирубина, обычно называемый конъюгированным билирубином.

    14

    (Какие функциональные группы связывают две молекулы глюкуроновой кислоты с молекулой билирубина? Какие функциональные группы исходных молекул билирубина и глюкуроновой кислоты образовали эту связь?) Конъюгированный билирубин (билирубин глюкуронид) гораздо лучше растворим в воде и выводится из печени с желчью и оттуда в тонкий кишечник. В толстом кишечнике бактерии в несколько этапов метаболизируют его в стеркобилин (от греческого слова sterco — какашки), который имеет коричневый цвет. Однако, если функция печени неадекватна, уровень фермента глюкуронилтрансферазы может быть недостаточным для добавления молекул глюкуроновой кислоты к билирубину, и билирубин не может выводиться с калом; В молекуле билирубина есть несколько полярных групп (OH, C=O, NH), но билирубин сворачивается таким образом, что эти полярные группы притягиваются друг к другу и интернализуются внутри молекулы билирубина, как показано ниже.

    В результате поверхность молекулы билирубина очень неполярна и билирубин плохо растворим в воде. Будучи неполярным, высокие концентрации билирубина накапливаются в жировых тканях и мембранах организма. Поскольку билирубин представляет собой соединение желто-оранжевого цвета, это вызывает желтуху.

    15

    Существуют три распространенные ситуации, при которых функция печени нарушается настолько, что возникает желтуха. 1. гепатит 2. цирроз печени вследствие алкоголизма 3.незрелая функция печени у младенцев, особенно часто встречающаяся у недоношенных детей, приводящая к неонатальной желтухе. Третье состояние имеет серьезные долгосрочные последствия для умственного развития ребенка, поскольку высокий уровень билирубина в головном мозге может тормозить развитие клеток головного мозга ребенка и вызывать постоянную задержку развития. Следовательно, если уровень билирубина в крови становится слишком высоким (более 15 мг/дл в течение длительного времени), часто принимаются меры для снижения уровня билирубина в крови. Раньше это требовало дорогостоящих переливаний крови, но было замечено, что у детей с неонатальной желтухой, которые подвергались воздействию естественного солнечного света, была повышенная скорость экскреции билирубина с мочой.Дальнейшее исследование показало, что воздействие синего света вызывает повышенное выделение билирубина с мочой. Желтуха новорожденных лечится с помощью билилайта, который подвергает кожу ребенка воздействию синего света высокой интенсивности. Как работает билилайт? Под воздействием синего света одна из двойных связей С=С, примыкающая к 5-членному кольцу билирубина, фотоизомеризуется.

    синий свет__> При этом большее количество полярных групп подвергается воздействию окружающей среды, и билирубин значительно лучше растворяется в воде, хотя состав молекулы не изменился.Экскреция билирубина с мочой и калом существенно увеличивается, а желтуха новорожденных уменьшается!

    16

    www.wellcomeimageawards.org/gallery.aspx

    17

    3.6. ГИДРИРОВАНИЕ Ненасыщенные алкены можно превратить в насыщенные алканы путем присоединения атомов водорода поперек двойной связи. Эта реакция обычно катализируется никелевым или платиновым катализатором, а водород обычно добавляется в виде двухатомного газообразного водорода:

    Pt, Pd или Ni. масла.Маргарин, растительное масло и большинство хлебобулочных изделий (крекеры, печенье, пироги, чипсы) содержат частично гидрогенизированное растительное масло. Растительные масла гидрогенизируют, чтобы поднять их температуру плавления выше комнатной температуры. Таким образом, гидрогенизация растительных масел превращает их в твердые вещества при комнатной температуре. Это удобно, так как позволяет превращать растительные масла в такие продукты, как Crisco, маргарин и т. д. (По сути, маргарин — это просто Crisco с добавлением пищевых красителей и пищевых ароматизаторов.) Небольшие количества мелкоизмельченного Pt (платина), Pd (палладий) или Ni (никель) добавляются в качестве катализаторов для катализа гидрирования полиненасыщенных масел. Производители частично гидрогенизированных растительных масел не пытаются гидрогенизировать все двойные связи в маргарине: это приведет к получению твердого ломкого жира. Они добавляют достаточно водорода, чтобы частично гидрировать полиненасыщенные растительные триглицериды, оставляя часть двойных связей в триглицеридах. Это превращает масло в мягкое твердое вещество с температурой плавления чуть выше комнатной.Много лет назад было замечено, что металлические катализаторы катализируют превращение цис-двойных связей в транс-двойные связи на негидрированных двойных связях. Почти все двойные связи, обнаруженные в встречающихся в природе триглицеридах, являются цис-цис (т.е. цепь входит и выходит из кольца на той же стороне двойной связи). Присутствие металла Ni или Pt вызывает цис-транс-изомеризацию многих двойных связей, которые не подвергаются гидрированию.

    18

    Таким образом, маргарин содержит значительное количество транс-двойных связей, не встречающихся в природе.Было проведено много исследований о последствиях для здоровья присутствия транс-двойных связей в частично гидрогенизированных жирах. Согласно большинству исследований, триглицериды, содержащие транс-двойные связи, повышают риск атеросклероза и ишемической болезни сердца (ИБС) даже больше, чем насыщенные триглицериды. Это довольно иронично, поскольку производители маргарина в течение многих лет использовали аргументы в пользу того, что маргарин менее насыщен, чем масло, и, следовательно, снижает риск атеросклероза по сравнению со сливочным маслом.

    3.7 Добавление HCl к алкену Пример показан ниже.

    Точный путь реакции для этой реакции выглядит следующим образом:

    19

    Обратите внимание, что пара пи-электронов в алкене относительно реактивна. Далее обратите внимание, что HC1 является полярной связью: H имеет δ+, а Cl имеет δ-1. Реакционноспособные пи-электроны алкена притягиваются к частично положительно заряженному H. Атом H отпускает пару электронов, которую он делил с Cl (он все равно получал «короткий конец» сделки), перепрыгивает и делит пи-электроны с одним из атомов С алкена.При этом другой атом углерода алкена теряет свою долю пи-электронов. Поскольку второй атом углерода потерял электрон, теперь он имеет положительный заряд, и мы называем атом углерода с положительным зарядом карбокатионом. Обратите внимание, что карбокатион не имеет полного октета (8) электронов. Их всего 6. Он нестабилен, потому что у него нет полноценной внешней оболочки. Для того, чтобы исправить ситуацию, ему необходимо получить дополнительную пару электронов. Давайте посмотрим, как это происходит. Двуглавая стрелка указывает на то, что оба электрона движутся вместе со стрелкой.Когда H в HCl реагирует с пи-электронами алкена, атом Cl в HCl полностью овладевает парой электронов, которую он ранее делил с H, по существу приобретая электрон и становясь отрицательно заряженным ионом хлорида (Cl1). Ион хлорида может разделить одну из своих несвязывающих пар электронов с карбокатионом, и все атомы снова обретут свои полные внешние оболочки. На первом этапе вышеуказанной реакции частично положительно заряженный H ищет отрицательно заряженные пи-электроны двойной связи C = C, H называется электрофилом.Поскольку пара пи-электронов притягивается к частично положительно заряженному H, пара пи-электронов называется нуклеофилом. (Помните, что атомные ядра имеют положительный заряд!) На второй стадии реакции карбокатион действует как электрофил, а хлорид-ион — как нуклеофил. Эти термины обычно используются химиками. «Этилхлорид использовался в качестве хладагента, аэрозольного распылителя, анестетика и пенообразователя для упаковки из пенопласта». Википедия.Они выводятся из эксплуатации. Вот второй пример1-пропен.

    20

    На первом этапе H действует как электрофил, а C=C действует как нуклеофил.

    На втором этапе пути реакции карбокатион действует как электрофил, а хлорид-ион действует как нуклеофил. Конечным продуктом является 2-хлорпропан. Если вы внимательно посмотрите на эту первую стадию приведенной выше реакции, вы заметите, что можно было добавить H из HCl к среднему атому C, а не к концу C, что дало бы другой продукт.Фактически, ион H предпочтительно присоединяется к тому C, у которого больше всего атомов H, что в данном случае является концом C. Это называется правилом Марковникова в честь русского химика-органика Владимира Васильевича Марковникова, который сформулировал его в 1870.

    Покажите путь реакции, обозначив все промежуточные стадии как нуклеофилы или электрофилы.

    21

    a)

    a)

    b)

    +

    +

    ____

    ____

    >

    + H-CL ________>

    + H-CL ________>

    Подумайте о правиле Марковникова, когда вы делаете следующие две проблемы C)

    _________

    HCl___>

    г)

    + HCl

    _________

    >

    22

    3. 8 ДОБАВЛЕНИЕ ВОДЫ К АЛКЕНУ H+ или ферменту

    + этен(этилен)

    H-O-H

    _________

    > этанол

    Большая часть промышленного (в отличие от напитков) этанола в этой стране фактически производится с помощью этого процесса. Этен является побочным продуктом нефтеперерабатывающих заводов. Этанол часто добавляют в бензин в этой стране, чтобы повысить октановое число и уменьшить выбросы бензина в атмосферу. Большая часть этого этанола производится в результате ферментации кукурузы и помогает поддерживать кукурузную промышленность, но следует помнить, что для выращивания кукурузы используется много ископаемого топлива, и что это прямо или косвенно повышает цены на продукты питания. требуется кукуруза.Производство этанола путем ферментации целлюлозы из древесины также активно исследуется. Реакция катализируется присутствием небольшого количества кислоты. Напомним, что катализатор снижает энергию активации реакции и, следовательно, ускоряет ее протекание. Катализатор в этом случае представляет собой ион водорода (H+) из кислоты, такой как серная кислота или соляная кислота, и он инициирует путь реакции, но регенерируется в конце пути, так что нет чистого потребления H+ в реакции. .Мы указываем на необходимость катализатора с ионами водорода, написав H+ над стрелкой между реагентами и продуктами. Путь реакции аналогичен добавлению HCl:

    23

    Обратите внимание, что H+ является катализатором. В отсутствие небольшого количества кислоты эта реакция идет чрезвычайно медленно, но при добавлении хотя бы капли кислоты реакция идет гораздо быстрее. Поскольку H+ регенерируется в конце пути реакции одной молекулы, он может продолжаться и катализировать путь реакции другой молекулы.Вопросы: Является ли ион водорода нуклеофилом или электрофилом? Является ли пара пи электронов нуклеофилом или электрофилом? Является ли карбокатион на второй стадии нуклеофилом или электрофилом? Укажите путь реакции:

    (Средний углерод предпочтительно образует карбокатион.) Вышеупомянутая реакция имеет большое экономическое значение. Реагент, 1-пропен, получают как побочный продукт нефти. Когда он гидратируется, он производит 2-пропанол, более известный как изопропиловый или медицинский спирт, который обычно используется для очистки кожи перед инъекцией. Большое количество медицинского спирта, используемого в этой стране, производится из нефти, точно так же, как наш бензин, моторное масло и большинство пластмасс! Покажите полный путь реакции, обозначив промежуточные продукты: H+

    + HOH

    _________

    >

    (Вы должны изобразить полную структуру циклогексена при построении пути реакции.) Несколько стадий метаболизма глюкозы (Кребс цикл, если быть точным) в организме включают реакции гидратации; Фумарат ________> малат

    24

    Аконитат _________> изоцитрат 3.9 ПРИСОЕДИНЕНИЕ СПИРТА К АЛКЕНУ

    + HOCh4 _ H+ __> Ch4Ch3OCh4

    Ход реакции точно такой же, как при присоединении воды, но молекула воды замещается спиртом. Укажите полный путь реакции:

    + HO-Ch3Ch4

    _____

    H+______>

    Продукт представляет собой диэтиловый эфир, молекулу, которая в течение многих лет широко использовалась в качестве ингаляционного анестетика и используется в качестве растворителя для растворить тримиристин из молотого мускатного ореха. (Обычно подготовлено другой реакцией.) Показать пути реакции для:

    +

    +

    Ho-CH4

    + Hoch4

    ___

    ___

    ________

    H +

    H +>

    _____

    >

    Последний продукт имеет общее название метил-трет-бутиловый эфир (МТБЭ) и уже несколько лет используется в бензине. Воспользуйтесь гуглом и узнайте, какая у него была функция и проблемы с ней.

    25

    3.10 ПОЛИМЕРИЗАЦИЯ Полимеризация – это образование чрезвычайно длинных молекул из небольших молекул, называемых мономерами.Пластмассы и каучук являются примерами наиболее распространенных полимеров, которые обычно используются как в повседневной жизни, так и в медицине. Точные свойства полимеров зависят от множества химических деталей, и в этом разделе вы получите краткое введение в некоторые распространенные полимеры и то, как их свойства зависят от их конкретных химических деталей. Полимеры могут быть образованы различными путями реакций. В этом разделе мы рассмотрим те, которые образуются в процессе свободнорадикальной полимеризации. Предположим, у нас есть контейнер, полный мономеров этена (этилена), и мы распарываем пи-электроны подходящим методом, либо подходящим излучением, либо инициатором свободных радикалов, таким как молекула пероксида (наиболее распространенный способ их промышленного производства). Тем или иным способом мы производим свободнорадикальные молекулы этилена, которые могут соединяться друг с другом, образуя длинную цепь:

    В нашем примере в качестве реагента показана только одна молекула мономера, хотя на самом деле их большое количество, которые будут реагируют друг с другом с образованием полимера: односторонние стрелки указывают на то, что один электрон достается каждому атому углерода.Это отличается от предыдущих путей реакции, когда оба электрона направлялись к одному и тому же атому, и мы показали двустороннюю стрелку. Знак ~ указывает на то, что цепь может простираться на многие тысячи (или даже миллионы) атомов углерода.

    Какую функциональную группу мы создали в продукте? Это алкан. Однако он назван на основании того факта, что он образуется в результате полимеризации этилена: полиэтилена. Мы можем схематически представить эту реакцию полимеризации с мономером А, который полимеризуется в длинную цепь А:

    26

    Многие мономеры А ____> ~ААААААА~ Полиэтилен. нити спагетти в очень довольно компактную массу и экструдировать в тонкие листы, чтобы сделать пластик.Эта форма полиэтилена называется полиэтиленом высокой плотности, сокращенно HDPE, и маркируется в системе переработки пластмасс номером 2.

    Используется для кувшинов для стирального порошка, пластиковых молочных бутылок, топливных баков, Tupperware и древесно-пластиковых композитов, устойчивых к гниению. Можно ввести ответвления в эту длинную полиэтиленовую цепочку, чтобы цепочки выглядели примерно так:

    В этом случае цепочки несколько разветвленного полиэтилена не могут плотно прилегать друг к другу, и мы имеем полиэтилен низкой плотности, сокращенно LDPE, № 4 в системе нумерации переработки пластмасс. .

    27

    Притяжение между нитями не такое сильное, так как цепи несколько раздвинуты ветвями, но пластик менее прозрачен, чем ПЭВП. Он используется в полиэтиленовых пакетах, пластиковых кольцах по 6 штук и во внутреннем покрытии банок с газировкой, где он защищает алюминиевую банку от коррозии кислотой, содержащейся в газировке. Третья форма полиэтилена имеет обширные поперечные связи между длинными цепями полиэтилена и называется PEX (сшитый полиэтилен). Схематически это выглядит так:

    PEX намного прочнее, чем HDPE или LDPE из-за поперечных связей, и PEX находит все более широкое применение. в водопроводных системах.Он очень прочен (из-за сшивания), но все же обладает достаточной гибкостью, чтобы расширяться, если вода замерзает внутри него, поэтому PEX обычно не трескается, если трубы PEX замерзают в холодную погоду. Это явное преимущество перед стальными, медными и ПВХ трубами, которые часто трескаются, если внутри них замерзает вода. В медицинских целях PEX используется в качестве прокладки с низким коэффициентом трения между вертлужной впадиной и головкой бедренной кости при полной замене тазобедренного сустава. PEX обеспечивает очень прочную поверхность с низким коэффициентом трения между металлической головкой (обычно изготовленной из титана или высококачественной нержавеющей стали) и вертлужной впадиной.(Нельзя просто брызнуть маслом, как Железный Дровосек!)

    28

    Полипропилен λ

    ______________

    >

    Пропен Пропилен (обычное название)

    = Полипропилен Полипропилен обычно используется для изготовления пластиковой веревки. обычно используется в морских приложениях, потому что он плавает. (Можете подсказать почему?). Он также используется для медицинских инструментов, которые будут автоклавироваться при температуре 120oC. Это

    29

    , также наблюдается увеличение использования в пластиковых контейнерах, таких как контейнеры для йогурта.Полипропилен может выдерживать такую ​​температуру, а полиэтилен не может. Он также используется для изготовления медицинских шовных нитей, хотя чаще используется нейлон.

    У него есть обозначенный для вторичной переработки номер 5, хотя в настоящее время полипропилен не перерабатывается в больших количествах.

    Вопрос для размышления: Какой эффект окажет добавление небольшого количества 1-пропена к полимеризационной смеси этена? Какой полиэтилен получится? Тефлон

    1,1,2,2-тетрафторэтилен

    политетрафторэтилен (ПТФЭ или тефлон)

    Помимо покрытия посуды с антипригарным покрытием, мембрана ПТФЭ является основой для верхней одежды Goretex.Ткань Gore-tex соткана из ткани микроскопического размера, которая пропускает молекулы водяного пара, но слишком мала, чтобы пропускать капли воды внутрь, что обеспечивает дышащий плащ.

    30

    Gore-tex также используется в различных медицинских целях, таких как замена участков кровеносных сосудов, поврежденных или закупоренных атеросклеротической бляшкой, на кусок трубки Gore-tex, называемый трансплантатом. (Обычно хирурги предпочитают брать кусок вены аналогичного размера у одного и того же пациента, но это не всегда возможно, если замена проводится на очень большом кровеносном сосуде, таком как аорта, или если требуется несколько операций. ) Полиакрилонитрил

    ____

    >

    акрилонитрил полиакрилонитрил (ПАН) (Орлон)

    Полиакрилонитрил используется для изготовления резиновых перчаток, которые заменяют латексные перчатки.

    31

    Полистирол

    _______

    > Полистирол с инициатором свободных радикалов. назовите всего несколько применений.Нарисуйте структуру продукта полимеризации, когда полимеризуются мономеры, показанные ниже: Многие:

    ___________________

    >

    ____________________

    > 32

    ____________

    λ

    > Общее название винилового мономера выше . Поливинилпирролидон (ПВП) имеет множество применений. Медицинское использование включает комбинацию с йодом для получения бетадина, который медленно выделяет йод в раны и убивает бактерии.Его также смешивают с другими полимерами для получения сополимеров.

    Поливинилиденхлорид (саран) Многие

    Винилиденхлорид (1,1 дихлорэтен)

    поливинилиденхлорид, продаваемый как SaranR

    Поливинилиденхлорид (саран) продается для упаковки пищевых продуктов и сохранения их свежести. Полимер Saran непроницаем для кислорода воздуха и, следовательно, ограничивает попадание кислорода в пищу, снижая скорость, с которой она становится несвежей; Кроме того, летучие молекулы аромата обычно не выходят из упакованной пищи, что помогает сохранить ее свежесть.С другой стороны, молекулы хлорированного полимера разрушаются очень медленно и, следовательно, вносят значительный вклад в накопление небиоразлагаемого мусора.

    33

    Поливинилхлорид (ПВХ) Многие

    Винилхлорид

    Поливинилхлорид (ПВХ)

    Пластификаторы Чистый поливинилхлорид (и некоторые другие пластики) могут быть довольно хрупкими и негибкими. Чтобы сделать его более гибким, в него добавляют маленькие молекулы пластификатора, которые проскальзывают между длинными нитями полимера, смазывая их и делая всю массу более гибкой.Наиболее распространенным пластификатором для ПВХ является молекула ди(2-этилгексил)фталата, ласково сокращенно называемая ДЭГФ.

    34

    ДЭГФ Определите функциональные группы, содержащиеся в ДЭГФ. Можете ли вы определить этильную и гексильную группы в этой структуре? ДЭГФ делает ПВХ более гибким. Очень небольшие количества, добавляемые к ПВХ, придают ему небольшую гибкость, сохраняя при этом довольно жесткую форму. Добавление больших количеств еще больше увеличивает гибкость. Различные группы защитников прав потребителей выразили обеспокоенность тем, что очень небольшие количества пластификатора DEHP могут действовать как эндокринные разрушители и могут изменять уровни биологических гормонов.Это особенно беспокоит беременных женщин. Также были высказаны опасения по поводу пластмасс, используемых для пищевых контейнеров, особенно при нагревании в микроволновых печах. Нагревание пищи в пластиковых контейнерах, содержащих пластификаторы, может увеличить количество пластификаторов, попадающих в пищу. Сумма довольно небольшая, и производители пластика обычно утверждают, что она слишком мала, чтобы вызывать беспокойство. Некоторые защитники прав потребителей утверждают, что, хотя количество этих пластификаторов невелико, некоторые из этих пластификаторов могут действовать как канцерогены или эндокринные разрушители, которые могут действовать как гормоны и изменять биологическую активность потенциально очень разрушительными способами. Особое беспокойство вызывает воздействие этих химических веществ на плод.

    35

    Добавление большого количества ДЭГФ позволяет получить очень гибкий пластик, который используется в большом количестве пластиковых изделий, включая медицинское оборудование, такое как катетеры и пакеты для внутривенных вливаний. Очень небольшие количества ДЭГФ могут растворяться в содержимом катетера, пакетов для внутривенных вливаний и других медицинских устройств и поступать непосредственно в кровоток. Несмотря на то, что количество очень маленькое, оно попадает прямо в кровоток! Эта возможность привела к большому количеству споров и изменению состава многих медицинских пластиковых изделий для удаления ДЭГФ.Были заменены полиэтилен и полиуретан, а также использованы пластификаторы, отличные от ДЭГФ.

    [Запах пластификатора в новых автомобилях]

    Полибутадиен(скип)

    36

    1.3 бутадиен Обратите внимание, что 1.3 бутадиен имеет две двойные связи, а не одну. Это создает больше возможностей в процессе полимеризации. Когда первая двойная связь становится свободным радикалом, свободный радикал на атоме углерода # 1 может соединиться с другим свободным радикалом на бутадиене. Это оставляет неспаренный электрон на C # 2, который может реагировать с другим бутадиеном, как показано ниже:

    бутадиен. Этот тип реакции называется 1,2-присоединением, потому что вступают в реакцию первый и второй C в молекуле.На другом конце молекулы остается второй двойник, который может реагировать. На самом деле этот тип реакции происходит примерно в 20% случаев. Реакция, которая происходит примерно в 80% случаев (и которую вы не могли бы предсказать), показана ниже:

    Полибутадиен 37

    Вторая двойная связь распарывает свои электроны соединяет неспаренный электрон на # 3 с неспаренным электроном на C # 2. Неспаренный электрон на C # 4 может затем реагировать с неспаренным электроном на другой молекуле бутадиена с образованием длинной полимерной цепи с C = C.Поскольку неспаренный электрон на C # 1 реагирует с неспаренным электроном на C # 4, это называется 1,4-аддитивной полимеризацией. В наиболее распространенных условиях получают полимер, представляющий собой смесь обеих вышеперечисленных реакций.

    Обратите внимание, что наличие двойной связи в полученном полимере дает возможность получить полимер либо с цис-двойными связями, либо с транс-двойными связями (или их смесью). заменитель натурального каучука.В первоначальных экспериментах были получены случайные цис- и транс-изомеры, в результате чего были получены не очень полезные полимеры. Дальнейшие исследования привели к получению специализированных катализаторов, в результате которых были получены либо чистые (или почти чистые) цис-изомеры, либо транс-изомеры. Полученный чистый цис-изомерный полимер очень эластичен, но слишком мягок, чтобы его можно было использовать в качестве замены шин.

    Сополимеры В итоге химики изготовили полибутадиен, а затем провели полимеризацию стирола, смешанного с полибутадиеном. Помимо реакции с другими молекулами стирола, свободные радикалы стирола могут реагировать с оставшимися двойными связями полибутадиена, сшивая цепи полибутадиена с образованием сополимера SBS. Эта поперечная связь снижает гибкость полибутадиеновых цепей и делает каучук более твердым и прочным, в результате чего получается каучук, который можно использовать для изготовления шин. Общее название этого процесса – привитой сополимер. Он называется сополимером, чтобы указать, что мы смешиваем два (или более) типа полимера, а прививка означает, что мы прививаем (или сшиваем) отрезки одного полимера на другой тип полимера.

    38

    Акрилонитрил объединяется с полибутадиеном и стиролом для получения сополимера акрилонитрила/бутадиена/стирола (АБС), состоящего из длинных цепей полибутадиена, сшитых с цепями стирола и акрилонитрила.АБС-пластик обычно используется в пластиковых трубах (черный АБС-трубопровод), а также в защитных головных уборах, игрушках, кузовных деталях. Тонко измельченные (диаметром ~ 1 мкм) цветные гранулы АБС используются в некоторых ярких цветах, используемых в татуировках.

    39

    Polymethacrylate

    Многие метакриловые кислоты

    > Полыметакрилат

    Polymethicacrethacrylate

    Многие метилметакрилат

    ___________

    > Полиметилметакрилат (PMMA)

    Полимер PMMA имеет огромное разнообразие использования как в обоих медицинских отношениях. и немедицинских приложений.В листовой форме он более известен под торговыми названиями Plexiglass и Lucite. Оргстекло используется как заменитель стекла. Это половина плотности стекла, и оно более устойчиво к поломке. Его легче поцарапать, чем стекло, хотя на его поверхность можно наносить твердые покрытия. Он не поглощает ультрафиолетовое излучение, в отличие от стекла, которое его поглощает. Он обычно используется в аквариумах и автомобильных фарах. Он также используется для изготовления акриловых красок. Медицинское применение включает изготовление зубных протезов и его использование в качестве костного цемента при установке протезных имплантатов (т.е. замена тазобедренного сустава). ПММА использовался в некоторых из первых жестких контактных линз.

    Одна из проблем с оригинальными жесткими контактными линзами, изготовленными из ПММА, заключалась в том, что они имели очень низкую проницаемость для кислорода, что лишало роговицу необходимого кислорода. Эта проблема была решена путем создания более полярного полимера из 2-гидроксиэтилметакрилата (ГЭМА) и производства полиГЭМА. Повышенное содержание полярных ОН-групп увеличивает содержание воды в контактной линзе, делая ее более мягкой (удобной) и более кислородопроницаемой.

    _____

    2-гидроксиэтилметакрилат (ГЭМА)

    > полиГЭМА

    40

    Силиконовые полимеры В 1999 г. были представлены силиконовые контактные линзы, обладающие высокой кислородопроницаемостью.

    Натуральные полимеры: 1) Латексный каучук получают из сока дерева Hevea brasiliensis. Это полимер, содержащий цис-геометрические связи

    цис-геометрический изомер (латексный каучук) В цис-изомере длинная полимерная цепь входит и выходит с одной и той же стороны двойной связи С-С.Длинные каучуковые цепи частично скручены с редкими поперечными связями. Когда кто-то натягивает резину, она уменьшает провисание частично свернутых полимерных цепей, пока они не станут почти жесткими. Если поперечных связей очень мало, дальнейшее натяжение заставит длинные цепи скользить друг относительно друга, подобно тому, как это происходит с глупой замазкой. Добавление увеличивающихся поперечных связей ограничит или полностью остановит это скольжение полимеров относительно друг друга. Когда натяжение ослабевает, вытянутые цепи будут стремиться восстановить свою скрученную форму, придавая каучуку характерное и ценное свойство эластичности.(Дальнейшее удлинение после устранения провисания цепей приведет к разрыву и разрыву материала.)

    41

    ________

    >

    Сшивка осуществляется в процессе, называемом вулканизацией, который добавляет дисульфидные и трисульфидные связи между различными цепями и уменьшает количество проскальзывания, которое может произойти между полимерными цепями. По сути, вулканизация превращает все полимеры в одну огромную молекулу.

    (исправленная структура)

    2)Гуттаперча – геометрический изомер латекса с транс-связями двойная связь, таким образом образуя транс-геометрический изомер.Это полимер, аналогичный латексному каучуку, но менее эластичный. В гуттаперчевом дереве получается полностью транс-изомер, образующий твердый материал с меньшей эластичностью; он используется в мячах для гольфа и в пломбировании корневых каналов. 42

    В каучуковом дереве чистые цис-изомеры производят эластичный каучук Когда Япония вторглась в Индонезию во время Второй мировой войны, она захватила основного поставщика натурального латексного каучука. Химиков-органиков попросили сделать синтетический каучук из нефти на заводе. Их первые усилия позволили получить полимер со случайной смесью цис- и транс-изомеров, который не обладал желаемыми эластичными свойствами.В конце концов химики-органики придумали разумную замену. Синтетический латексный каучук в настоящее время производится путем полимеризации изопрена (2-метил-1,3-бутадиена) из нефти.

    _________

    >

    Изопрен (2-метил-1,3-бутадиен)

    Латекс обычно используется в латексных перчатках, которые обычно используются медицинским и стоматологическим персоналом. Он также используется для коффердамов, которые стоматологи использовали для изоляции зуба от остальной части рта во время работы. химические вещества.(Хотя также сообщалось о проблемах с нитриловыми перчатками!) Незначительная сыпь является наиболее распространенным типом аллергической реакции, но у некоторых людей может случиться анафилактический шок. Считается, что более тяжелые реакции связаны с некоторыми остаточными белками в латексной резине. Латексная камедь под названием чикл из другого дерева была первоначальной латексной камедью, используемой для изготовления жевательной резинки, но другие натуральные камеди и полимеры из нефтяных источников дешевле и заменили чикл практически во всех жевательных резинках.Стоматологические герметики и пломбировочные материалы Стоматологические герметики и некоторые пломбировочные материалы изготавливаются из молекулы, сокращенно обозначаемой как бис-ГМА. Обратите внимание, что в этой молекуле две двойные связи, а не одна, как в предыдущих молекулах. Таким образом, когда на молекулу попадает свет, обе двойные связи могут образовывать свободные радикалы и реагировать следующим образом:

    44

    Это сшивание позволяет сформировать трехмерный сшитый полимерный материал, а не нить. Как и в случае с PEX (сшитым полиэтиленом) и вулканизированной резиной, сшивка увеличивает твердость пластика за счет гибкости. Эта твердость и негибкость очень желательны для зубных герметиков и зубных пломбировочных материалов. Конечно, можно варьировать гибкость различных пластиковых полимерных материалов, изменяя степень сшивания для удовлетворения конкретных потребностей. 45

    3.11 ОКИСЛЕНИЕ Последним примером реакций алкенов является окисление, присоединение атомов кислорода к молекуле алкена. Точная природа продуктов окисления зависит от того, какая форма окислителя используется. Мы рассмотрим только один пример, а именно окисление молекул алкенов молекулярным кислородом O2.Алкены реагируют с O2 с образованием гидропероксидов, которые сами по себе не очень стабильны и могут разлагаться с образованием двух функциональных групп альдегида или карбоновой кислоты. Окисление алкенов ускоряется под воздействием радиации, которая может образовывать свободные радикалы, и присоединение молекулы O чаще всего происходит к атому углерода, примыкающему к двойной связи (называемому аллильным атомом углерода), как показано ниже.

    + O2

    + O2

    ______

    __

    __

    > Излучение

    ____

    >

    + H3

    __

    =

    >

    C атомы между двумя C = C еще более восприимчивы к окислению O2.

    а)

    + O2

    _______

    _______

    >

    Radization

    46

    B)

    +

    o2 _______>

    = если достаточно O2 достаточно долго, вы можете получить гидропероксиды, образованные на обоих Атомы C, соседние с C=C (аллильные атомы C).

    Примеры, когда окисление алкенов важно в реальном мире: 1. Когда кислород окисляет двойные связи в полиненасыщенных растительных маслах, они образуют гидропероксиды, которые могут далее разлагаться с образованием карбоновых кислот и придавать им прогорклый вкус.Когда полиненасыщенные масла находятся на открытом воздухе, они становятся прогорклыми из-за образования карбоновых кислот.

    47

    2. Полиненасыщенные молекулы в клеточных мембранах могут окисляться во время клеточного метаболизма пищи, вызывая повреждение мембраны. 3. O2 и O3 (озон) также могут вступать в реакцию с двойными связями C=C в латексном каучуке (см. приведенную выше структуру) и разрушать длинные цепи молекул каучука. Молекулы каучука напоминают длинные пружины, которые «щелкают» после растяжения.Но когда эти пружины ломаются, пружина не может вернуться назад, и резина рвется. Трещины, которые появляются в шинах, являются примером окисления резины. 3.12 АРОМАТИЧЕСКИЕ МОЛЕКУЛЫ: МОЛЕКУЛЫ С ДЕЛОКАЛИЗОВАННЫМИ ЭЛЕКТРОНАМИ Эти молекулы в буквальном смысле не более и не менее «ароматические», чем другие органические молекулы. Действительно правильное химическое определение ароматических соединений выходит за рамки этого курса. Примерами ароматических молекул, обсуждаемыми в этом курсе, являются циклические алкены, содержащие 3 чередующиеся сопряженные двойные связи, которые придают им некоторые уникальные электронные свойства, отличные от других алкенов.Основной ароматической молекулой является бензол, структура которого показана ниже.

    В соответствии с правилами именования, которые мы дали ранее, это будет называться 1,3,5циклогексатриен. Но немецкий химик назвал его бензолом во время его открытия в 1833 году, и это название было принято в качестве систематического названия. Когда молекула бензола была впервые выделена и изучена, немцы назвали ее бензолом, а французские и британские химики назвали ее феном. Хотя немецкое название победило, бензольное кольцо со спиртовой группой называется фенолом, а когда мы ссылаемся на бензольное кольцо как на боковую группу более крупной молекулы, оно упоминается как фенильная группа.Фенол

    фенилаланин

    фенилпировиноградная кислота

    48

    Обратите внимание на чередующиеся сопряженные двойные связи в кольцевой структуре. Из-за двойных связей связи С=С имеют тригональную плоскую геометрию с валентным углом С-С-С, равным 120°. Это угол, найденный в плоском шестиугольнике, и, следовательно, бензол образует плоскую молекулу, в отличие от циклогексана, который образует конформацию кресла или лодки. Также обратите внимание, что наличие двойных связей приводит к тому, что только один атом H связан с каждым C в кольце, и этот H находится в плоскости кольца. В результате нет возможности наличия цис-транс-изомеров в бензольных кольцах. (У вас могут быть цис-транс-изомеры в кольцах или на двойных связях, но не на двойных связях в кольцах!) По мере более подробного изучения бензола и родственных соединений химики-органики обнаружили, что связи CC в кольце не действуют как чередующиеся двойные связи. и одинарные связи. Двойные связи прочнее одинарных и имеют тенденцию притягивать два атома ближе друг к другу, чем одинарные связи. Когда химики изучают реальную структуру бензола, они обнаруживают, что все связи в кольце имеют одинаковую длину, промежуточную между одинарной и двойной связью.Лайнус Полинг, лауреат Нобелевской премии по химии в 1954 году, предположил, что настоящий бензол занимает промежуточное положение между двумя резонансными структурами:

    Лайнус Полинг Другой способ объяснить эти данные состоит в том, что пи-электроны НЕ локализованы между двумя атомами углерода; вместо этого

    49

    они действуют так, как будто они делокализованы по всей кольцевой системе. Это происходит из-за того, что пи-орбитали перекрываются в кольце. Все пи-орбитали перекрываются по всему кольцу, и в результате пи-электроны могут свободно распространяться в виде двух пончиков выше и ниже плоскости атомов углерода.Плотность пи-электронов между любыми 2 атомами C одинакова, но с меньшей плотностью, чем если бы это был полный C=C.

    Чтобы показать, что электроны в чередующихся сопряженных двойных связях действительно делокализованы по всему кольцу, структура часто записывается как:

    , а также Некоторые распространенные производные бензола с названиями, которые вы должны выучить: толуол

    бензальдегид

    бензойная кислота

    фенол

    Бензол использовался в качестве обычного растворителя в средствах для удаления краски до 1978 года.Он был удален, потому что эпидемиологи собрали эпидемиологические данные, показывающие положительную статистическую корреляцию между людьми, регулярно работающими со средством для удаления краски

    50

    , и снижением уровня эритроцитов (анемия) и повышенной заболеваемостью лейкемией среди взрослых. В результате бензол больше не используется в качестве растворителя в растворителях для краски. Бензол является естественным компонентом бензина, который увеличивает октановое число неэтилированного бензина, и нефтеперерабатывающие заводы часто пытаются увеличить содержание бензола, чтобы повысить октановое число своего бензина, но требования Агентства по охране окружающей среды ограничивают его содержание до 1% по весу от массы бензина. бензин.Воздействие бензола на человека из-за разливов бензина на заправочных станциях считается основным источником воздействия на население в целом и одной (из многих!) причин, по которым официально не рекомендуется «заправлять бензобак». Большая часть бензина, продаваемого на северо-западе Тихого океана, производится из сырой нефти Аляски, в которой содержится больше бензола, чем в нефти из большинства других источников. В результате бензол от разливов газа и неполного сгорания обнаруживается в более высоких, чем рекомендуется, уровнях в крупных мегаполисах, таких как Портленд и Сиэтл, особенно вблизи основных автомагистралей между штатами. Рекомендуемый «контрольный» предел EPA для окружающего воздуха составляет 0,13 мкг (микрограмм) бензола на м3 воздуха. По оценкам, воздействие на этом уровне в течение 70 лет жизни увеличивает риск смерти на 1 часть на миллион (0,0001%) (газета Орегона). Бензол может образовываться в следовых количествах в других потребительских товарах, и хотя его количество чрезвычайно мало, его присутствие вызывает обеспокоенность в некоторых кругах, как показано на веб-сайте, указанном ниже.

    «Осторожно, следующая банка газированной газированной воды, которую вы выпьете, может превратить ваш пищевод в опухолевидную трубу, сочащуюся раком и желчью.Канцерогеном, о котором идет речь, является бензол, и, согласно Beverage Daily, уровень бензола в большинстве безалкогольных напитков в пять раз превышает предел, установленный Всемирной организацией здравоохранения для питьевой воды.

    51

    Конечно, компания Coca Cola не настолько глупа, чтобы намеренно добавлять бензол в свои газированные напитки. Он образуется в результате химической реакции между аскорбиновой кислотой и бензоатом калия. Другими словами, витамин С и консерванты. Если вы оставите банку на свету, есть вероятность, что в ней уже появляются следы бензола.Воздействие бензола обычно связано с лейкемией и рядом заболеваний крови. К газированным напиткам, пить которые наиболее рискованно, относятся такие любимые напитки, как Fanta Orange, Hawaiian Punch, Mug Root Beer и Tropicana Lemonade. К счастью, в списке нет IBC Root Beer и Cherry Coke — мы не уверены, что сможем жить без них». www.consumerist.com/…/2006/03/mugrootbeer.gif

    Толуол заменил бензол в качестве обычного растворителя в растворителях для краски, а также используется в клеях и некоторых типах отбеливателей.Хотя толуол не является канцерогенным, вдыхание больших количеств толуола может вызвать сердечную аритмию (включая асистолию!) и повреждение головного мозга. Те, кто нюхает и пьет клей, подвержены риску обеих этих проблем со здоровьем. (Что такое асистолия? Посмотрите в медицинском словаре или в Google!)

    52

    Бензальдегид имеет запах, похожий на запах миндаля (бензальдегид способствует запаху миндаля). Бензальдегид используется в выпечке с искусственным вкусом миндаля, вишни Мараскино и другой выпечке.Бензойная кислота очень часто используется в качестве пищевого консерванта. Он особенно эффективен для подавления роста плесени. В результате это обычный пищевой консервант в хлебе, выпечке и гастрономических продуктах, таких как соусы. Фенол является антисептиком. Это был оригинальный хирургический антисептик, используемый Листером, и он до сих пор используется в хлоросептиках и других дезинфицирующих средствах. Раньше ее называли карболовой кислотой из-за ее кислотных свойств. Его химические обжигающие свойства используются в пилингах лица для отшелушивания (удаления) верхних слоев кожи людьми, желающими удалить морщины и стареющую кожу.Пилинг лица следует проводить с особым вниманием к концентрации

    53

    фенола и времени, в течение которого он может оставаться на коже. Слишком высокая концентрация фенола или слишком длительный период воздействия могут вызвать глубокие химические ожоги. После пилинга лица пациенты не должны подвергать кожу воздействию прямых солнечных лучей или, по крайней мере, использовать солнцезащитный крем в течение как минимум месяца, но эта рекомендация часто игнорируется. Пилинги для лица — большой бизнес в Голливуде. В пилингах для лица могут использоваться несколько других фенольных соединений: салициловая кислота (связанная с аспирином) и резорцин.Что общего у всех трех структур?

    Салициловая кислота

    Резорцин

    Полифенолы представляют собой разнообразную группу соединений, содержащих 2 или более фенольных кольца. Они содержатся в большинстве растений, особенно в фруктах. Виноград и вино являются источником полифенольных соединений, которым в последнее время уделяется особое внимание средств массовой информации. Эпидемиологические данные свидетельствуют о том, что потребление продуктов с полифенольными соединениями (виноградный сок, черника, гранаты, вино) связано с более низким риском сердечно-сосудистых заболеваний и рака. Утверждается, что эти корреляции могут быть связаны с их антиоксидантными и стабилизирующими свободные радикалами свойствами фенольных соединений, хотя прямые данные ограничены. С другой стороны, спекулятивные заявления, особенно со стороны компаний, производящих диетические добавки, обширны.

    54

    Ресвератрол: ингредиент красного винограда дихлорбензол мета дихлорбензол

    55

    википедия 1,4-дихлорбензол 1-хлор-4-фторбензол 2-хлортолуол пара-дихлорбензол парахлорфторбензол ортохлортолуол нафталин В бензольном кольце нет ни цис-, ни транс-изомеров, потому что вне бензольное кольцо.Поскольку бензол C имеет (делокализованную) двойную связь, он имеет тригональную плоскую геометрию, а связь находится в плоскости бензольного кольца. В результате на плоском плоском бензольном кольце отсутствуют возможности цис/транс. Префиксы орто-, мета- и пара- являются специальными названиями, используемыми только для производных бензола, и альтернативными названиями для 1,2; 1,3 и 1,4 соответственно. Примеры этих префиксов можно найти в гербициде параквате.

    Основываясь на структуре, прокомментируйте основание как для «пара», так и для «квата» в названии гербицида.Паракват — это гербицид, действие которого основано на ингибировании фотосинтеза. Правительство США использовало его для опрыскивания полей марихуаны (особенно в Латинской Америке) для уничтожения плантаций марихуаны. Небольшие количества параквата могут быть обнаружены в марихуане, которая не была уничтожена спреем, и есть опасения по поводу повреждения легких при вдыхании испарившегося параквата в легкие. Совсем недавно появились сообщения о штаммах марихуаны, корни которых устойчивы к параквату.

    Изобразите структуру и дайте альтернативное название, используя цифры для

    56

    a) орто-диметилбензол

    b) мета-дибромбензол

    c) пара-дифторбензол

    d)орто-метилбензойная кислота e)пара- хлорфенол Нарисуйте структуру 2,3,4,5,6-пентахлорфенола

    Пентахлорфенол был широко используемым консервантом для древесины до 1987 года, когда его использование было прекращено для широкой публики из-за опасений общественного здравоохранения, что он может нанести ущерб центральной нервной системы, репродуктивной системы и печени.

    Когда бензольное кольцо рассматривается как группа, ответвляющаяся от другой цепи, оно называется фенильной группой. Это происходит от старого британского названия бензола: phene. Примеры

    57

    1-фенилоктан

    3-фенилдекан

    орто-фенилфенол 2-фенилфенол

    Ортофенилфенол содержится в различных бытовых дезинфицирующих средствах, а также применяется для обработки кожуры цитрусовых в качестве фунгицида. Есть много других близкородственных ароматических соединений.Катехол (или пирокатехин) — это общее название молекулы бензола с двумя спиртовыми функциональными группами в орто-(1,2)-конфигурации. Нарисуйте его структуру. Урушиол является активным ингредиентом ядовитого плюща и ядовитого дуба, который вызывает сыпь и образование волдырей (контактный дерматит) при контакте с кожей человека. В ядовитом дубе это смесь насыщенного 3-гептадецилкатехина и родственных соединений, содержащих 1,2 или 3 двойные связи в цепи 17С. У ядовитого плюща алкильная цепь от молекулы катехола имеет длину 15 C (3-пентадецилкатехин), и цепь также может быть насыщенной или ненасыщенной. Ненасыщенные молекулы вызывают наибольшее раздражение. Урушиол довольно гидрофобен (объясните!), растворяется в эпидермисе и реагирует с мембранными белками в эпидермальных клетках. Это изменяет поверхность этих мембранных белков, так что Т-клетки организма обманываются, заставляя их думать, что они чужеродные, и атакуют их. Мытье водой не удалит урушиол (почему?), но большинство источников предполагают, что быстрое мытье после контакта с относительно неполярным растворителем, таким как медицинский спирт или мыло, может растворить урушиол из верхнего слоя кожи до того, как он вступит в реакцию. с мембранными белками.

    58

    Листья 3, пусть будут.

    bayareahealth.org/PoisonIvy.html serendip.brynmawr.edu/exchange/node/834

    Катехоламины и нейромедиаторы

    59

    Аминокислота тирозин сначала метаболизируется в DOPA (дигидроксифеналанин), а затем в DOPA (дигидроксифеналанин), а затем в DOPA (дигидроксифеналанин). допамин, норадреналин (норадреналин) и адреналин (адреналин).

    Добавить комментарий

    Ваш адрес email не будет опубликован.