Формула этановая кислота: Этановая кислота — это… Что такое Этановая кислота?

Формула уксусной кислоты в химии

Химическая и структурная формулы уксусной кислоты

Химическая формула: CH₃COOH

Брутто-формула: C₂H₄O₂

Структурная формула:

Молярная масса: 60,05 г/моль.

Уксусная кислота – предельная одноосновная карбоновая кислота. Образует соли – ацетаты.

Слабая кислота, константа диссоциации K_a=1,75 •10^–5, рК_а = 4,76.

Физические свойства уксусной кислоты

Уксусная кислота — бесцветная жидкость с резким характерным запахом, кислым вкусом. Гигроскопична, неограниченно растворяется в воде. Существует в виде димеров. Безводная уксусная кислота называется ледяной, поскольку при замерзании образует льдовидную массу.

Химические свойства уксусной кислоты

Уксусная кислота проявляет все основные свойствами карбоновых кислот.

• Взаимодействует с активными металлами с образованием водорода и соответствующих солей (ацетатов):

     

• Взаимодействует с оксидами металлов:
     

• Взаимодействует с гидроксидами металлов:

     

• В присутствии серной кислоты вступает в реакцию этерификации с образованием сложных эфиров:

     

• Вступает в реакции галогенирования с образованием галогенуксусных кислот:

     

• Реакция горения:

     

Качественной реакцией на соли уксусной кислоты является взаимодействие с сильными кислотами. Уксусная кислота слабая и вытесняется сильными кислотами из растворов солей, при этом появляется ее характерный запах:

   

Получение. Наиболее экономически выгодный промышленный способ получения уксусной кислоты – карбонилирование метанола моноксидом углерода, катализатор – соли родия, промотор – иодид-ионы:

   

Биохимический способ – окисление этанола:

   

Водные растворы уксусной кислоты используются в пищевой промышленности (пищевая добавка E260), бытовой кулинарии, и консервировании. Уксусную кислоту применяют для получения лекарственных и душистых веществ, в качестве растворителя.

Концентрированная уксусная кислота (с концентрацией более 30%) способна вызывать химические ожоги. Пары уксусной кислоты раздражают слизистые оболочки верхних дыхательных путей

Примеры решения задач

Карбоновые кислоты. Этановая кислота — Химия. 9 класс. Григорович

Химия. 9 класс. Григорович

Вспомните:

• кислоты в растворе диссоциируют с образованием ионов Гидрогена;
• основность кислоты — это число атомов Гидрогена, способных замещаться атомом металлического элемента.

Понятие о карбоновых кислотах

Большинство органических кислот составляют класс карбоновых кислот.

Эта карбоксильная группа присутствует в молекулах всех карбоновых кислот. Принадлежность соединения к карбоновым кислотам в названии обозначают окончанием -овая кислота , например:

В молекуле кислоты, формула которой приведена, содержатся два атома Карбона, следовательно, название кислоты происходит от названия этана — этановая кислота. Большинство карбоновых кислот носят традиционные названия, например, название этановой кислоты — уксусная.

Молекулярная формула этановой кислоты CH₃-COOH.

Физические свойства этановой кислоты

Этановая (уксусная) кислота — бесцветная летучая жидкость с характерным резким запахом, гигроскопичная, неограниченно растворимая в воде, немного тяжелее воды (плотность 1,05 г/мл). Чистую (безводную) этановую кислоту еще называют ледяной ввиду того, что ее температура плавления — 16,8 °С, а в твердом состоянии она напоминает лед (рис. 33.1). Кипит этановая кислота при температуре 118 °С. Как и спирты, молекулы этановой кислоты образуют водородные связи между молекулами кислоты, а также с молекулами воды, что сказывается на физических свойствах кислоты.

Рис. 33.1. Ледяная уксусная кислота

С чистой этановой кислотой следует обращаться осторожно. Она очень летучая, а ее пары раздражают слизистые оболочки дыхательных путей и вызывают удушье. Не только чистая кислота, но и ее концентрированный раствор (уксусная эссенция, w = 70 %) вызывает значительные химические ожоги кожи. Попадание ее внутрь организма приводит к тяжелым последствиям: ожогам слизистых оболочек рта, пищевода и желудка, нарушению свертываемости крови, желудочно-кишечному кровотечению и др. Смертельная доза этановой кислоты составляет 20 мл (в пересчете на чистую кислоту).

Химические свойства этановой кислоты

Чистая этановая кислота является легковоспламеняющейся жидкостью. Она горит едва заметным голубым пламенем с образованием углекислого газа и воды:

CH₃COOH + 2O₂ →_2CO

2 + 2H₂O

Разбавленные растворы этановой кислоты (столовый уксус) не горят.

Этановая кислота проявляет кислотные свойства и в водном растворе диссоциирует с образованием иона Гидрогена, меняя цвет индикаторов, как и уже известные вам неорганические кислоты:

CH₃-COOH ⇄ CH₃-COO^— + H⁺

Обратите внимание, что при диссоциации карбоновых кислот может отщепляться только тот атом Гидрогена, который содержится в составе карбоксильной группы. Поэтому, несмотря на то что в молекуле этановой кислоты четыре атома Гидрогена, отщепляться при диссоциации и замещаться ионами металлических элементов может только один. Значит, этановая кислота — одноосновная кислота, а ее кислотный остаток — анион CH₃COO^—.

Все карбоновые кислоты слабые, их электролитическая диссоциация обратима. В растворе объемом 1 л, содержащем 0,1 моль этановой кислоты, на ионы распадается лишь 1,8 % молекул. Именно поэтому этановая кислота проявляет все известные вам общие свойства слабых кислот: реагирует с активными металлами, основными оксидами, щелочами и солями более слабых кислот:

• с металлами: 2CH₃COOH + Zn → Zn(CH₃COO)₂ + H₂↑
• с основными оксидами: 2CH₃COOH + MgO → Mg(CH₃COO)₂ + H₂O
• с основаниями: CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O
• с солями: 2CH₃COOH + Na₂CO₃ →_{2CH3COONa + H2O + CO2↑}

Обратите внимание на то, что формулы солей этановой кислоты с одновалентными металлическими элементами записывают несколько необычно: символ металлического элемента записывают вместо символа Гидрогена, который он заместил (CH₃COONa, CH₃COOK, CH₃COOLi). Соли этановой кислоты называют этаноатами, или ацетатами, например CH₃COONa — натрий этаноат (натрий ацетат).

Распространенность органических кислот

Карбоновые кислоты широко распространены в природе. Они содержатся в составе многих овощей, фруктов и других пищевых продуктов. Названия некоторых кислот указывают на те продукты, из которых они были впервые выделены (рис. 33.2).

Рис. 33.2. Самые известные карбоновые кислоты

Применение этановой кислоты

Этановая кислота — самая известная из органических кислот. Ее запах знаком каждому, кто хоть раз использовал столовый уксус (6%-й или 9%-й водный раствор уксусной кислоты). Концентрированный раствор этановой кислоты (70-80 %) называют уксусной эссенцией. Эта кислота образуется при скисании вина и яблочного сока. Этановую кислоту широко применяют в разных отраслях промышленности (рис. 33.3).

Рис. 33.3. Применение этановой кислоты

Происхождение традиционного названия этина — ацетилен — связано с латинским словом acetum — «уксус», поскольку в две стадии из ацетилена можно получить уксусную кислоту. От названия этой кислоты также происходит название ацетона, который раньше из нее получали.

Лингвистическая задача

На латыни formica означает «муравей», а по-гречески oksos — «кислота» или «кислый». Объясните происхождение традиционных названий метановой и этановой кислот и их солей.

Ключевая идея

Карбоновые кислоты проявляют все общие свойства неорганических кислот, но в химических взаимодействиях ведут себя как слабые кислоты.

Контрольные вопросы

• 390. Какие вещества относятся к карбоновым кислотам?
• 391. Как образовались названия карбоновых кислот?
• 392. В какие химические взаимодействия вступают карбоновые кислоты? Что общего в химических свойствах этановой кислоты и неорганических кислот?
• 393. Объясните, почему этановая кислота является одноосновной.
• 394. Охарактеризуйте распространенность карбоновых кислот в природе.

Задания для усвоения материала

395. Докажите, что этановая кислота является насыщенным соединением.

396. Перечислите сферы применения этановой кислоты. Для каждого примера поясните, на каких свойствах основано ее применение.

397. Составьте схему образования водородных связей между: а) двумя молекулами этановой кислоты; б) молекулой этановой кислоты и молекулами воды. Объясните влияние водородной связи на физические свойства этановой кислоты.

398. Сравните химические свойства неорганических и карбоновых кислот. Для этого в одном столбце составьте уравнения реакций хлоридной кислоты, а во втором столбце — этановой кислоты с: KOH, Mg, FeO, CaCO₃.

399. Как отличить раствор уксусной кислоты от: а) раствора этанола; б) хлоридной кислоты?

400. Для удаления пятен ржавчины с одежды их можно обработать раствором этановой кислоты. Составьте молекулярное и ионно-молекулярное уравнения реакции, которая при этом происходит, если ржавчину описать формулой феррум(ІІІ) гидроксида.

401. Для маринования огурцов вам нужно 750 мл столового уксуса (массовая доля кислоты 6 %, плотность раствора равна плотности воды), но у вас есть только уксусная эссенция (массовая доля кислоты — 70 %). Определите массу уксусной эссенции и объем воды, который к ней необходимо добавить, для приготовления необходимого вам количества уксуса.

402. Натрий этаноат используют в качестве консерванта для пищевых продуктов. На пищевом комбинате возникла задача приготовить 100 л раствора этой соли с массовой долей 0,05 %, плотность раствора равна плотности воды. Вычислите массу кристаллогидрата натрий этаноата тригидрата, которая вам понадобится для этого.

403. Соль Плюмбума и уксусной кислоты — плюмбум(ІІ) этаноат — широко применяют в медицине для свинцовых примочек. Эта соль сладкая на вкус, поэтому ее называют также свинцовым сахаром, но из-за ионов Плюмбума она чрезвычайно ядовита. Составьте уравнение реакции получения свинцового сахара взаимодействием металла с кислотой. Вычислите массу этой соли, которую можно получить из свинца массой 1 г.

404. Феррум(ІІ) этаноат используют для обработки металлических поверхностей для предотвращения коррозии. Получить его можно взаимодействием металла с кислотой. Вычислите массу железа, необходимого для получения этой соли массой 26,1 г.

405. Кальций карбонат — основной компонент накипи в чайнике. Для очистки чайника от накипи его залили столовым уксусом. После окончания химической реакции выделился газ объемом 336 мл. Вычислите массу накипи, которая была в чайнике.

406. Взаимодействие соды с уксусом — один из процессов, необходимых для выпекания пирожных (гашения соды). Вычислите массу столового уксуса (массовая доля кислоты 6 %), необходимого для взаимодействия с натрий карбонатом массой 5 г.



Формула Уксусной кислоты структурная химическая

Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C₂H₄O₂

Рациональная формула: CH₃COOH

Химический состав Уксусной кислоты

Символ	Элемент	Атомный вес	Число атомов	Процент массы
C	Углерод	12.011	18	76%
H	Водород	1.008	36	12,8%
O	Кислород	15.999	2	11,2%

Молекулярная масса: 60,052

У́ксусная кислота (эта́новая кислота) — органическое вещество с формулой CH₃COOH. Слабая, предельная одноосно́вная карбоновая кислота. Соли и сложные эфиры уксусной кислоты называются ацетатами.

Уксусная кислота представляет собой бесцветную жидкость с характерным резким запахом и кислым вкусом. Гигроскопична. Неограниченно растворима в воде. Смешивается со многими растворителями; в уксусной кислоте хорошо растворимы неорганические соединения и газы, такие как HF, HCl, HBr, HI и другие. Существует в виде циклических и линейных димеров. Абсолютная уксусная кислота называется ледяной, ибо при замерзании образует льдовидную массу

Уксусную кислоту, концентрация которой близка к 100 %, называют ледяной. 70—80 % водный раствор уксусной кислоты называют уксусной эссенцией, а 3—15 % — уксусом. Водные растворы уксусной кислоты широко используются в пищевой промышленности (пищевая добавка E260) и бытовой кулинарии, а также в консервировании. Уксусную кислоту применяют для получения лекарственных и душистых веществ, как растворитель (например, в производстве ацетилцеллюлозы, ацетона). Она используется в книгопечатании и крашении. Уксусная кислота используется как реакционная среда для проведения окисления различных органических веществ. В лабораторных условиях это, например, окисление органических сульфидов пероксидом водорода, в промышленности — окисление пара-ксилола кислородом воздуха в терефталевую кислоту. Поскольку пары уксусной кислоты обладают резким раздражающим запахом, возможно её применение в медицинских целях в качестве замены нашатырного спирта для выведения больного из обморочного состояния.

Использование этановой кислоты — Наука и Техника — Каталог статей

Этановая кислота, также называемая уксусной кислотой, является химическим веществом с резким, едким запахом. Вы можете распознать запах, похожий на уксус. Считается слабой синтетической кислотой, уксусная или этановая кислота все еще является мощным химическим веществом. Этановая кислота широко используется в промышленности, медицине и в быту.

Формула и характеристики уксусной кислоты

Уксусная или этановая кислота является слабой карбоновой кислотой. Основная формула уксусной кислоты — C2h5O2. Формула уксусной кислоты представляет собой два атома углерода, четыре атома водорода и два атома кислорода. Другим способом выражения формулы уксусной кислоты является Ch4COOH. Это лучше демонстрирует его карбоксильную группу (-COOH). Уксусная кислота образуется, когда этанол соединяется с кислородом в воздухе, образуя этановую (уксусную) кислоту и воду. Это называется окислением этанола.

Этановая кислота не имеет цвета, но имеет резкий сильный запах, очень похожий на уксус. Имейте в виду, что это горючий химикат с температурой вспышки 39 градусов по Цельсию или 104 градусов по Фаренгейту. Его точка кипения составляет 118 градусов по Цельсию. Уксусная кислота обозначается как летучее органическое соединение.

Уксусная кислота поглощает влагу, поэтому она классифицируется как гигроскопичная. Он может сильно реагировать с основаниями или кислотами. Уксусная кислота в высоких концентрациях также разъедает металл и разлагает пластмассы и резину. Другие общие названия уксусной кислоты включают уксусную кислоту, этиловую кислоту, метанкарбоновую кислоту, ледяную уксусную кислоту и ледяную этановую кислоту.

Заквашивая плоды, уксусная кислота образуется естественным путем. Некоторые бактерии также выделяют его, например, очень распространенные микроорганизмы Acetobacter. Существует несколько способов искусственного получения уксусной кислоты, таких как карбонилирование метанола и карбонилирование метилацетата.

Использование Уксусной Кислоты

Многочисленные применения уксусной кислоты существуют на нескольких аренах. В промышленности широко используются этановая или уксусная кислота. Обычно он служит химическим реагентом в лабораториях, но также в более крупных промышленных масштабах. В химических компаниях уксусная кислота используется для производства других химических веществ.

Уксусная кислота используется в производстве пластиковых изделий, таких как бутылки из других синтетических материалов. Этановая или уксусная кислота используется в производстве красителей, пигментов, красок и покрытий. Используется при печати на ткани. Это компонент древесного клея и других герметиков. Уксусная кислота также используется в качестве чистящего и обезжиривающего растворителя. Может использоваться для травления неорганических пленок. Уксусная кислота обычно используется в фотографических материалах, таких как пленка и химические растворы. Он также используется в нефтяной промышленности и используется для покрытия поверхностей и обработки поверхностей, например, на автомобилях. Уксусная кислота также используется в производстве фармацевтических препаратов.

В пищевой промышленности уксусную кислоту в более низких концентрациях используют в качестве пищевой добавки, ароматизатора и консерванта. Уксусная кислота регулирует кислотность пищи.

В домашнем хозяйстве пищевая уксусная кислота включает травление и присутствие кислоты в уксусе. Соление овощей и фруктов уксусом сохраняет их, потому что уксусная кислота предотвращает рост бактерий. Разбавленная уксусная кислота широко распространена в некоторых аэрозолях для мытья окон и других бытовых чистящих средствах. Моющие средства для стирки и мытья посуды также часто содержат уксусную кислоту. Уксусная кислота является компонентом антифризов и противогололедных агентов и используется в таких средствах борьбы с вредителями, как гербициды и инсектициды. Это компонент некоторых автомобильных полиролей. Даже косметика и витамины часто делаются с уксусной кислотой!

В медицине существуют интересные применения уксусной кислоты, некоторые из которых существуют на протяжении веков. Уксусная кислота является компонентом растворов для удаления бородавок. Это может также быть найдено в некоторых ушных каплях. Уксусная кислота обладает как противогрибковым, так и антибактериальным действием.

В более низких концентрациях уксусная кислота используется в качестве местного средства для лечения ран, особенно ожоговых ран. Уксусная кислота помогла предотвратить распространение бубонной чумы. Это было даже крайне важно для помощи раненым во время гражданской войны. Разбавленная уксусная кислота эффективна в борьбе с некоторыми устойчивыми штаммами бактерий. Было также доказано, что он является эффективным средством против грибковых инфекций. В частности, больные болезнью мукормикоз, часто смертельным заболеванием, вызываемым грибами в порядке Mucorales, могут получить пользу от применения уксусной кислоты в низких дозах. Исторически дорогостоящие и инвазивные методы лечения использовались для борьбы с этим видом инфекции. Эта грибковая инфекция не реагирует на другие виды кислот, такие как молочная и соляная кислота. Но при концентрации 0,3% разбавленная уксусная кислота препятствует прорастанию грибковых спор. Кажется, что уксусная кислота работает как из-за концентрации ионов водорода, так и из-за свободного ацетата в грибковых клетках. Привлекательность использования этановой или уксусной кислоты в качестве противогрибкового средства имеет решающее значение. Это относительно недорогой химикат и легко доступен. Его можно хранить при стабильной температуре. При низких концентрациях это не так вредно, как при более высоких промышленных концентрациях. Таким образом, уксусная кислота для местного применения может эффективно использоваться в полевых или отдаленных районах, особенно в зонах военных действий, для лечения раненых. При раннем лечении этой уксусной кислотой раны могут быть не такими тяжелыми.

В дополнение к своей противогрибковой способности уксусная кислота также служит антибактериальным средством. Ожоговые раны часто становятся инфицированными, и многие антисептические процедуры могут повредить заживление кожи и даже нарушить здоровое восстановление. Одной из наиболее вредных бактерий, заражающих ожоговые раны, является Pseudomonas aeruginosa. Эта бактерия печально известна наличием нескольких штаммов, устойчивых к антибиотикам и антисептикам. Те, кто страдает от его инфекции, рискуют длительным и дорогим пребыванием в больнице. В сценариях устойчивых к антибиотикам бактерий разбавленная уксусная кислота снова оказывается эффективным и недорогим вариантом. Эффективные концентрации уксусной кислоты находятся в диапазоне от 0,5 до 5 процентов. Эта концентрация действует против нескольких штаммов антибиотиков P. aeruginosa, что делает ее еще одним отличным медицинским средством для больниц, которое можно использовать для лечения мягких тканей и ожоговых ран.

Риски от этановой кислоты

Несмотря на полезное использование этановой кислоты, она создает риски для здоровья, которые следует учитывать при обращении с ней. Защитную одежду и очки всегда следует носить вокруг концентрированной этановой кислоты. Рабочие зоны должны быть надлежащим образом вентилированы, и необходима защита органов дыхания. Температура должна поддерживаться значительно ниже температуры вспышки 39 градусов Цельсия, чтобы предотвратить взрывоопасную смесь пара и воздуха. Электрооборудование также нуждается в защите. Даже при более низкой температуре 20 градусов Цельсия пары уксусной кислоты могут загрязнять воздух.

Этановая или уксусная кислота очень агрессивны, поэтому вдыхание может повредить нежные прокладки легких, носа и горла. Вдыхание этановой или уксусной кислоты также может привести к ухудшению таких симптомов, как одышка, головокружение и отек легких. Этановая или уксусная кислота никогда не должна проглатываться. Через несколько минут он может вызвать химические ожоги и волдыри на незащищенной коже. Высококонцентрированная уксусная кислота может также повредить роговицу глаза, что может привести к потере зрения.

В высоких концентрациях этановая или уксусная кислота вредна для видов растений и животных. Одним из удачных аспектов уксусной кислоты является то, что она растворима в воде и быстро разлагается на соединения, которые не так вредны. Этановая кислота, однако, является загрязняющим веществом выбросов в бумажной, химической и текстильной промышленности. Он также может быть получен в результате добычи.

Этановая кислота — Справочник химика 21

    Б ) При сжигании этановой кислоты в кислороде выделилось 235,9 кДж теплоты, и осталось 10,0 л непрореагировавшего кислорода (измерено при давлении 104,1 кПа и температуре 40°С). Рассчитайте массовые доли компонентов в исходной смеси, если известно, что теплоты образования оксида углерода (IV), паров воды и этановой кислоты составляют 393,5 кЛж/моль, 241,8 кДж/моль и [c.283]

    Характеристика уксусной (этановой) кислоты [c.9]

    Уксусная кислота — Этановая кислота [c.378]

    Уксусная (этановая) кислота [c.201]

    Нафтил-1)этановая кислота [ (нафтил-1) уксусная кислота, АНУ, КАНУ, НУК] [c.307]

    Этановая кислота (уксусная кислота) СНзСООН [c.413]

    Этановая кислота (уксусная) [c.104]

    Метановая кислота Этановая кислота Муравьиная кислота Уксусная кислота  [c.198]

    Какова формула этановой кислоты  [c.160]

    НСООН метановая кислота СН>СООН этановая кислота [c.240]

    Общий способ получения карбоновых кислот состоит в последовательном окислении спиртов в альдегиды, альдегидов в кислоты. Уксусную, или этановую, кислоту получают в промышленности по реакции Кучерова из этина (ацетилена)  [c.263]

    Уксусная кислота (этановая кислота) — бесцветная, прозрачная жидкость, с характерным резким запахом уксуса. Безводная уксусная кислота существует в виде кристаллов, имеющих температуру плавления 16,6 °С. Поэтому такую кислоту называют ледяной уксусной кислотой. С водой смешивается во всех соотношениях. [c.344]

    Атом углерода, поставленный в скобки, означает, что в данном варианте названия он считается составной частью углеродной цепи, а не функции. Например, СН ,СООН—этановая кислота. [c.60]

    Ук -)ч н 1и Kn ,i.iii i Уксусная кислота. Уксусная (этановая) кислота [c.597]

    Уксусная кислота. Уксусная (этановая) кислот СНзСООН представляет собой бесцветную жидкость й [c.402]

    Уксусная (этановая) кислота СНзСООН. Для приготовления рабочих растворов при СКО используются кис- [c.29]

    В определенных условиях две молекулы одноосновной карбоновой кислоты теряют молекулу воды с образованием ангидрида. Приводимое ниже уравнение иллюстрирует образование ангидрида этановой кислоты  [c.167]

    Уксусная кислота (этановая кислота) представляет бесцветную жидкость с резким запахом, с температурой кипения 118,1°С, температурой плавления 16,75°С и плотностью 1,05 т/м . Безводная, так называемая ледяная уксусная кислота СНдС /ССНд [c.309]

    УКСУСНАЯ КИСЛОТА (метанкарбо-новая, этановая кислота) СН3СООН — бесцветная жидкость с резким запахом, кислого вкуса, хорошо растворяется в воде. Безводная У. к. из-за внешнего сходства с обычным льдом называется ледяной , т. пл. 16,75° С, т. кип. 118,1 С. У. к. принадлежит к слабым кислотам. Ледяная У. к. образует за счет водородных связей стойкие до 250° С димеры  [c.258]

    Женевская номенклатура. По женевской номенклатуре кислоты называют, образуя прилагательное из женевского названия, соответствующего по числу углеродных атомов и по строению углеводорода. Так, женевское название муравьиной кислоты— метановая кислота, уксусной — этановая кислота, пропионовой — пропановая кислота, масляной — бутановая кислота, изомасля-ной — 2-метилпропаноеая кислота и т. д. В названиях кислот, изомерных по положению карбоксильной группы, после окончания -овая ставится (через дефис) цифра — номер углеродного атома цепи, образующего карбоксильную группу. Нумерацию цепи начинают с того конца, к которому ближе боковой радикал. Например, две изомерные валериановые кислоты изостроения имеют следующие названия по женевской номенклатуре  [c.154]

    Уксусная (метанкарбоновая, этановая) кислота СНз—еООН. в обычных условиях (18—20 С) представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом, кипящую при 118,5° С. При температуре ниже +16,6° С (температура плавления уксусной кислоты) безводная уксусная кислота затвердевает в виде кристаллов, похожих на лед вследствие этого безводная уксусная кис- лота получила название леднной уксусной кислоты. [c.148]

    По женевской номенклатуре названия кислот производятся от названия углеводородов с тем же числом атомов углерода, что и в молекуле кислоты, с добавлением слова кислота . Муравьиная кислота Н—СООН называется метановой кпслогой, уксусная кислота СНз—СООН этановой кислотой и т. д. [c.222]

    Этановая кислота 2/643, 644 5/55,56 Этанол, см. Этиловый спирт Этаноламиды жирных кислот 5/973, 974 [c.759]

    А). Вы правильно указали формулу этановой кислоты. Ее тривиальное название, используемое и в указателях hem. Abstr., — уксусная кислота. [c.160]

---

Основы неорганической химии для студентов нехимических специальностей (1989) — [ c.147 ]

Названия органических соединений (1980) — [ c.0 ]

Начала органической химии Книга первая (1969) — [ c.0 ]

Органическая химия (1979) — [ c.0 ]

Справочник биохимии (1991) — [ c.51 ]

Справочник Химия изд.2 (2000) — [ c.486 , c.487 ]

Основания глобального анализа (1983) — [ c.0 ]

Механизмы реакций в органической химии (1991) — [ c.65 , c.68 , c.77 , c.403 ]

Органическая химия для студентов медицинских институтов (1963) — [ c.111 ]

Органическая химия 1971 (1971) — [ c.0 ]

Органическая химия 1974 (1974) — [ c.0 ]

Органическая химия (1972) — [ c.0 ]

Химия органических лекарственных препаратов (1949) — [ c.230 , c.233 ]

Органическая химия (1972) — [ c.0 ]

Органическая химия Издание 3 (1980) — [ c.0 ]

Начала органической химии Кн 1 Издание 2 (1975) — [ c.0 ]

Биология Том3 Изд3 (2004) — [ c.0 ]

---

Физические свойства карбоновых кислот — урок. Химия, 8–9 класс.

Муравьиная кислота — простейший представитель насыщенных карбоновых кислот. В молекуле муравьиной кислоты содержится один атом углерода (как у метана), поэтому её ещё называют метановой кислотой. Это единственная кислота, в которой карбоксильная группа соединена с атомом водорода, а не с углеводородным радикалом.

 

Строение молекулы муравьиной кислоты можно представить следующим образом:

 

 

Сокращённая структурная формула муравьиной кислоты HCOOH, а молекулярная формула — Ch3O2.

 

Муравьиная кислота — резко пахнущая жидкость, хорошо растворимая в воде. Она ядовита. При попадании на кожу вызывает ожоги.

 

Содержится в выделениях муравьёв, в жгучих волосках крапивы, в хвое сосны.

 

 

Рис. \(1\). Муравей

 

Уксусная кислота — гомолог муравьиной. В её молекуле — два атома углерода, один из которых входит в состав функциональной группы. Другое название уксусной кислоты — этановая:

 

 

Сокращённая формула уксусной кислоты Ch4COOH, молекулярная — C2h5O2.

 

Уксусная кислота — бесцветная жидкость с характерным резким запахом, неограниченно растворимая в воде.

 

При температуре \(16,5\) °С безводная уксусная кислота превращается в твёрдое кристаллическое вещество, похожее на лёд. Поэтому её иногда называют ледяной уксусной кислотой.

 

Рис. \(2\). Ледяная уксусная кислота

 

\(70\)–\(80\) % раствор уксусной кислоты называют уксусной эссенцией, а \(5\)–\(9\) % раствор применяется в быту под названием столового уксуса.

 

Высшие карбоновые кислоты — твёрдые, без запаха, нерастворимые в воде вещества.

 

Стеариновая кислота имеет состав C17h45COOH, или C18h46O2. Это белое, жирное на ощупь вещество. Запаха не имеет. В воде не растворяется. Входит в состав жиров.

 

Рис. \(3\). Стеариновая кислота

  

Такие же свойства у пальмитиновой кислоты C15h41COOH, или C16h42O2.

 

Ненасыщенная олеиновая кислота C17h43COOH отличается от насыщенной агрегатным состоянием. Она представляет собой маслянистую жидкость. В воде не растворяется.

 

Рис. \(4\). Олеиновая кислота

Источники:

Рис. 1. Муравей https://cdn.pixabay.com/photo/2018/05/25/17/36/macro-3429627_960_720.jpg

Рис. 2. Ледяная уксусная кислота https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/19/AceticAcid010.png

Рис. 3. Стеариновая кислота © ЯКласс

Рис. 4. Олеиновая кислота © ЯКласс

E260 Уксусная кислота — действие на здоровье, польза и вред, описание

Уксусная кислота (Acetic acid, этановая кислота, E260).

Уксусной кислотой называют вещество органического происхождения, зарегистрированное как пищевая добавка, входящая в группу консервантов. В международной классификации имеет индекс Е260. Химическая формула CH₃COOH.

Общая характеристика Уксусной кислоты

Уксусная кислота относится к слабым, предельным карбоновым кислотам, представляет собой прозрачную бесцветную жидкость, имеет резкий едкий запах и характерный кислый вкус (calorizator). Уксусная кислота хорошо растворяется в воде, эфире и спиртах, смешивается с ними. Температура замерзания уксусной кислоты – 16,5 °С, при этом образуются твёрдые бесцветные кристаллы. Ацетаты – это сложные эфиры и соли уксусной кислоты.

Натуральная Уксусная кислота получается при процессе брожения сухих вин и пива, синтетическая уксусная кислота – продукт окисления этанола некоторыми видами бактерий (так называемое уксуснокислое брожение). Уксусная кислота, как правило, известна в виде растворов, самыми распространёнными из которых являются уксус (раствор 3-9%) и уксусная эссенция (70-80%-й раствор).

Польза и вред Е260

Производные уксусной кислоты участвуют в процессах расщепления жиров и углеводов в организме человека. Негативное воздействие уксусной кислоты зависит от пропорций разведения вещества водой. При высокой концентрации Уксусной кислоты (более 30%), растворы считаются опасными для здоровья, при контакте со слизистыми или кожей возникают химические ожоги.

Применение Е260

Уксусная кислота используется в пищевой промышленности как регулятор кислотности и консервант. Входит в состав соусов, майонеза, горчицы, консервированных овощей и некоторых видов мясных консервов. Широко применяется в домашнем консервировании и выпечке.

Уксусная кислота имеет широкий спектр использования – от бытового применения для удаления накипи и очищения поверхностей, медицины, до химической промышленности, где с успехом используется как химреагент и растворитель.

Использование Е260 в России

На территории Российской Федерации разрешено использование Уксусной кислоты как пищевой добавки-консерванта и регулятора кислотности.

этановая кислота — структура, применение, физические и химические свойства

этановая кислота (также широко известная как уксусная кислота) представляет собой двухуглеродную кислоту и, следовательно, является вторым членом семейства карбоновых кислот после метановой кислоты (которая является одной из -углеродная карбоновая кислота). Хотя правильное и научно обоснованное название этой кислоты в ИЮПАК — этановая кислота, вы также можете найти ее общее название, уксусная кислота, во многих местах упоминаемое в ИЮПАК.

Раствор 5-8% этановой кислоты в воде известен как уксус, который является обычным домашним веществом, используемым на кухнях.Этановая кислота замерзает зимой и образует ледниковый вид; поэтому ее также иногда называют ледяной уксусной кислотой, и это очень распространенный лабораторный химикат.

Структура этановой кислоты

Химическая формула этановой кислоты: CH ₃ COOH, которую также можно записать как CH ₃ CO ₂ H или C ₂ H ₄ O ₂ в сжатая форма. Его молекулярная масса (или молярная масса) составляет 60,05 г / моль.

Этановая кислота имеет вторую простейшую возможную структуру карбоновой кислоты после метановой кислоты.Он состоит из метильной (–CH ₃ ) группы, присоединенной к функциональной группе карбоновой кислоты (–COOH). Однако некоторые могут также утверждать, что его структура образована связью между ацетильной группой (–CH ₃ CO) и гидроксильной группой (–OH). Различные формы, в которых может быть представлена ​​молекулярная структура этановой кислоты, приведены ниже:

Она имеет sp ₂ гибридизацию. Обычно этановая кислота существует в виде димера в жидком и парообразном состоянии из-за межмолекулярной водородной связи, которая возникает между двумя молекулами этановой кислоты.Более электроотрицательный атом кислорода группы карбоновой кислоты притягивает электронное облако менее электроотрицательного атома водорода, тем самым образуя водородную связь.

Физические свойства этановой кислоты

Чистая этановая кислота представляет собой бесцветную прозрачную жидкость с очень резким и характерным запахом:

• Температура вспышки этановой кислоты составляет 39 ° C.

• Плотность этановой кислоты составляет 1,05 г / см ³ .

• Температура кипения этановой кислоты составляет 118 ° C, а температура плавления — 16 ° C.

• Этановая кислота имеет один донор водородной связи и два акцепторных атома водородной связи.

• Растворимость чистой этановой кислоты в воде составляет> 100 мг / мл при 25 ° C. Это означает, что он хорошо растворяется в воде во всех пропорциях.

• Этановая кислота полностью растворима в органических растворителях, таких как четыреххлористый углерод и сероуглерод. Он смешивается с органическими растворителями, такими как этиловый эфир, бензол, ацетон, глицерин и этанол.

• Давление паров этановой кислоты составляет 15,7 мм рт. Ст. При 25 ° C.

• LogP этановой кислоты составляет -0,17.

• Этановая кислота обычно стабильна при нормальной температуре хранения в лаборатории и других условиях.

• Вязкость этановой кислоты составляет 1,056 мПа · с при 25 ° C.

• Поверхностное натяжение этановой кислоты составляет 27,10 мН / м при 25 ° C.

• Теплота сгорания этановой кислоты 874.2 кДж / моль.

• Теплота испарения этановой кислоты составляет 23,36 при 25 ° C.

• pH 1,0 молярного раствора этановой кислоты составляет 2,4.

• pKa (константа диссоциации) этановой кислоты составляет 4,76 при 25 ° C.

Химические свойства этановой кислоты (реакции этановой кислоты)

Реакция этерификации: Когда любая карбоновая кислота реагирует с любым спиртом, это приводит к образованию другого класса химических соединений, называемых сложными эфирами.Эта реакция, которая приводит к образованию сложных эфиров, известна как реакция этерификации. Ниже приведен пример, представленный, когда этановая кислота (карбоновая кислота) реагирует с этанолом (этиловым спиртом), приводя к образованию этилэтаноата (сложного эфира):

CH ₃ COOH + CH ₃ CH ₂ OH → CH ₃ COOCH ₂ CH ₃

(этановая кислота) (этанол) (этилэтаноат)

Новый класс химических соединений, образующихся в результате этой реакции (сложные эфиры), имеет характерный фруктовый запах, благодаря которому они можно легко идентифицировать.Сложные эфиры коммерчески используются в качестве синтетических ароматизаторов в пищевой промышленности и для их хорошего аромата в парфюмерной промышленности. Помимо этого, одно из основных применений сложных эфиров — это производство мыла. Когда сложные эфиры взаимодействуют с любым основанием (особенно щелочами), они дают соль карбоновой кислоты, которая является основной молекулярной структурой мыла. Эта реакция известна как реакция омыления. Для проведения этой реакции обычно предпочтительны эфиры с более высокой молекулярной массой. Общее объяснение реакции омыления приведено ниже:

RCOOR ‘+ NaOH → RCOO – Na ⁺ + R’OH

(сложный эфир) (гидроксид натрия) (мыло) (спирт)

Реакция с основанием: Этановая кислота — слабая кислота.Как и любая кислота, он реагирует с основанием с образованием одной молекулы соли и одной молекулы воды. Пример этой реакции приведен ниже, где этановая кислота реагирует с гидроксидом натрия (основание) с образованием этаноата натрия и воды:

CH ₃ COOH + NaOH → CH ₃ COONa + h3O

(этановая кислота) (Натрий (гидроокись натрия (вода)) этаноат)

Эта соль (этаноат натрия), которая образуется в результате этой реакции, имеет множество промышленных применений, например, в текстильной промышленности, для нейтрализации серной кислоты (используемой для очистки волокон) в пищевых продуктах. промышленность в качестве консерванта и мягкого приправы и ароматизатора, а также в качестве буферного агента вместе с этановой кислотой (обычно известной как ацетатный буфер) для поддержания постоянного pH среды.

Реакция с карбонатами: Когда этановая кислота взаимодействует с карбонатами или водородными производными карбонатов (гидрокарбонаты, также широко известные как бикарбонаты), это приводит к образованию соли, а также диоксида углерода и воды в качестве побочных продуктов. Примеры взаимодействия этановой кислоты с карбонатом натрия и бикарбонатом натрия приведены ниже:

2CH ₃ COOH + Na ₂ CO ₃ → 2CH ₃ COONa + CO ₂ + H ₂ O

(этановая кислота) (натрий (натрий (углерод (вода)

карбонат) этаноат) диоксид)

CH ₃ COOH + NaHCO ₃ → CH ₃ COONa + CO ₂ + H ₂ O

(этановая кислота) (натрия (натрия (бикарбонат углерода (воды)) этаноат) диоксид)

Образование производных карбоновых кислот: Несмотря на то, что этановая кислота является слабой карбоновой кислотой, этановая кислота реагирует с рядом химических веществ с образованием определенных производных кислоты. , характеризуемый как отдельный класс органических химических веществ, называемых производными карбоновых кислот.К ним относятся хлорангидриды, ангидриды кислот, сложные эфиры и амиды.

Хлориды кислот: Когда этановая кислота реагирует с тионилхлоридом (SOCl ₂ ), это приводит к образованию ацетилхлорида. Эта реакция может быть объяснена следующим образом:

CH ₃ COOH + SOCl ₂ → CH ₃ COCl + HCl + SO ₂

(этановая кислота) (тионил (ацетил (хлористоводородная (хлорид серы) ) Кислота) Диоксид)

Ангидрид кислоты: Когда этановая кислота реагирует с хлорангидридом в присутствии основания, это приводит к образованию уксусного ангидрида.Эту реакцию можно объяснить следующим образом:

CH ₃ COOH + CH ₃ COCl → (CH ₃ CO) ₂ O + HCl

(этановая кислота) (ацетил (уксусный (хлористоводородный) ангидрид) ) Кислота)

Сложные эфиры: Эта реакция уже описана в разделе «Реакция этерификации».

Амиды: Когда этановая кислота реагирует с метилимином в присутствии DCC (дициклогексилкарбодиимида), это приводит к образованию диметиламида. Реакция может быть объяснена следующим образом:

CH ₃ COOH + NH ₂ CH ₃ → CH ₃ CONHCH ₃ + H ₂ O

(этановая кислота) (метил (N- метил (вода) имин) ацетамид)

Методы получения этановой кислоты

Наиболее распространенным методом получения этановой кислоты является карбонилирование метанола.В этой реакции метанол реагирует с монооксидом углерода в присутствии карбонила металла в качестве катализатора, что приводит к образованию уксусной кислоты.

Использование этановой кислоты

• Используется в качестве растворителя для различных реакций, требующих протонного растворителя.

• Используется в производстве уксуса, сложных эфиров и синтетических полимеров.

• Используется в лабораториях в качестве лизирующего агента клеток крови.

• Используется как противогрибковое средство.

Использование этановой кислоты | Sciencing

Обновлено 1 декабря 2018 г.

Автор J. Dianne Dotson

Этановая кислота, также называемая уксусной кислотой, — это химическое вещество с резким едким запахом. Вы можете распознать запах, похожий на запах уксуса. Уксусная или этановая кислота, считающаяся слабой синтетической кислотой, по-прежнему является мощным химическим веществом. Этановая кислота имеет множество применений в промышленных, медицинских и домашних условиях.

TL; DR (слишком долго; не читал)

Этановая кислота, также называемая уксусной кислотой, является слабой кислотой, которую можно отличить по резкому запаху, напоминающему уксус.Этановая или уксусная кислота используется во многих аспектах, включая химические реагенты, пластмассы, пищевые продукты, фармацевтические препараты и местные медицинские препараты.

Формула и характеристики уксусной кислоты

Уксусная или этановая кислота представляет собой слабую карбоновую кислоту. Основная формула уксусной кислоты: C ₂ H ₄ O ₂ . Формула уксусной кислоты представляет собой два атома углерода, четыре атома водорода и два атома кислорода. Другой способ выражения формулы уксусной кислоты — CH ₃ COOH.Это лучше демонстрирует его карбоксильную группу (-COOH). Уксусная кислота образуется, когда этанол соединяется с кислородом воздуха, давая этановую (уксусную) кислоту и воду. Это называется окислением этанола.

Этановая кислота не имеет цвета, но имеет резкий, сильный запах, очень похожий на уксус. Имейте в виду, что это легковоспламеняющееся химическое вещество с температурой вспышки 39 градусов по Цельсию или 104 градусов по Фаренгейту. Его температура кипения составляет 118 градусов по Цельсию. Уксусная кислота относится к летучим органическим соединениям.

Уксусная кислота впитывает влагу, поэтому классифицируется как гигроскопичная. Он может сильно реагировать как с основаниями, так и с кислотами. Уксусная кислота в высоких концентрациях также вызывает коррозию металла и разрушает пластмассы и резину. Другие общие названия уксусной кислоты включают уксусную кислоту, этиловую кислоту, метанкарбоновую кислоту, ледяную уксусную кислоту и ледяную этановую кислоту.

При ферментации фруктов уксусная кислота образуется естественным путем. Некоторые бактерии также выделяют его, например, очень распространенные организмы Acetobacter.Существует несколько методов искусственного получения уксусной кислоты, например карбонилирование метанола и карбонилирование метилацетата.

Использование этановой или уксусной кислоты

Многочисленные применения уксусной кислоты существуют во многих сферах. В промышленности широко используются этановая или уксусная кислота. Обычно он используется в качестве химического реагента в лабораториях, но также и в более крупных промышленных масштабах. На химических предприятиях уксусная кислота используется для производства других химикатов.

Уксусная кислота используется в производстве пластмассовых изделий, например бутылок из других синтетических материалов.Этановая или уксусная кислота используется в производстве красителей, пигментов, добавок к краскам и покрытиям. Используется при печати на ткани. Он входит в состав столярного клея и других герметиков. Уксусная кислота также используется в качестве очищающего и обезжиривающего растворителя. Его можно использовать для травления неорганических пленок. Уксусная кислота обычно используется в фотоматериалах, таких как пленки и химические растворы. Он также используется в нефтяной промышленности и используется для покрытия и обработки поверхностей, например, на автомобилях. Уксусная кислота также используется в производстве фармацевтических препаратов.

В пищевой промышленности уксусная кислота в более низких концентрациях используется в качестве пищевой добавки, ароматизатора и консерванта. Уксусная кислота регулирует кислотность пищи.

Пищевая уксусная кислота используется в домашнем хозяйстве, включая маринование и присутствие кислоты в уксусе. Маринование овощей и фруктов с уксусом сохраняет их, потому что уксусная кислота предотвращает рост бактерий. Разбавленная уксусная кислота преобладает в некоторых спреях для мытья окон и других бытовых чистящих средствах. Средства для стирки и мытья посуды также часто содержат уксусную кислоту.Уксусная кислота является компонентом антифризов и антиобледенителей, а также используется в таких средствах борьбы с вредителями, как гербициды и инсектициды. Он входит в состав некоторых автомобильных полиролей. Даже макияж и витамины часто делают с уксусной кислотой!

В медицине есть интересные применения уксусной кислоты, некоторые из которых использовались веками. Уксусная кислота входит в состав растворов для удаления бородавок. Его также можно найти в некоторых ушных каплях. Уксусная кислота обладает противогрибковыми и антибактериальными свойствами.

В более низких концентрациях уксусная кислота использовалась в качестве местного средства для лечения ран, особенно ожоговых ран. Уксусная кислота помогла предотвратить распространение бубонной чумы. Это было даже решающим фактором в оказании помощи раненым во время гражданской войны. Разбавленная уксусная кислота эффективна при борьбе с некоторыми устойчивыми штаммами бактерий. Также было доказано, что он является эффективным средством против пагубных грибковых инфекций. В частности, больным мукормикозом, заболеванием, часто приводящим к летальному исходу, вызываемым грибами отряда Mucorales, может быть полезно применение низких доз уксусной кислоты.Исторически для борьбы с этим видом инфекции использовались дорогие и инвазивные методы лечения. Эта грибковая инфекция не реагирует на другие виды кислот, такие как молочная и соляная кислоты. Но при концентрации 0,3% разбавленная уксусная кислота подавляет прорастание спор грибов. Уксусная кислота, кажется, работает как из-за концентрации ионов водорода, так и из-за наличия свободного ацетата в грибковых клетках. Очень важно использовать этановую или уксусную кислоту в качестве противогрибкового средства. Это относительно недорогое и легкодоступное химическое вещество.Его можно хранить при стабильной температуре. При низких концентрациях он не так опасен, как при более высоких промышленных концентрациях. Таким образом, местная уксусная кислота может эффективно использоваться в полевых условиях или в отдаленных регионах, особенно в зонах боевых действий, для лечения раненых. При раннем лечении этой уксусной кислотой для местного применения раны могут быть не такими серьезными.

Помимо противогрибковых свойств, уксусная кислота также служит антибактериальным средством. Ожоговые раны часто инфицируются, и многие антисептические средства могут навредить заживляющей коже и даже нарушить ее восстановление.Одной из наиболее опасных бактерий, поражающих ожоговые раны, является синегнойная палочка. Эта бактерия печально известна наличием нескольких штаммов, устойчивых к антибиотикам и антисептикам. Те, кто страдает от его инфекций, рискуют оказаться в больнице надолго и дорого. В случаях с устойчивыми к антибиотикам бактериями разбавленная уксусная кислота снова оказывается эффективным и недорогим вариантом. Эффективные концентрации уксусной кислоты колеблются от 0,5 до 5 процентов. Эта концентрация работает против нескольких штаммов антибиотиков P.aeruginosa, что делает его еще одним отличным медицинским средством для лечения мягких тканей и ожоговых ран в больницах.

Риски, связанные с этановой кислотой

Несмотря на полезное использование этановой кислоты, она создает риски для здоровья, которые необходимо учитывать при обращении с ней. При работе с концентрированной этановой кислотой необходимо всегда носить защитную одежду и очки. Рабочие места должны хорошо проветриваться, и необходима защита органов дыхания. Температура должна поддерживаться значительно ниже точки воспламенения 39 градусов Цельсия, чтобы предотвратить взрывоопасную смесь пара и воздуха.Электрооборудование тоже нуждается в защите. Даже при более низкой температуре 20 градусов Цельсия пары уксусной кислоты могут загрязнять воздух.

Этановая или уксусная кислота сильно разъедает, поэтому ее вдыхание может повредить нежные оболочки легких, носа и горла. Вдыхание этановой или уксусной кислоты также может привести к ухудшению симптомов, таким как одышка, головокружение и отек легких. Этановую или уксусную кислоту нельзя принимать внутрь. Это может вызвать химические ожоги и волдыри на незащищенной коже уже через несколько минут.Высококонцентрированная уксусная кислота также может повредить роговицу глаза, что может привести к потере зрения.

В высоких концентрациях этановая или уксусная кислота вредна для видов растений и животных. Удачный аспект уксусной кислоты заключается в том, что она растворима в воде и быстро разлагается на соединения, которые не столь вредны. Однако этановая кислота является источником выбросов в бумажной, химической и текстильной промышленности. Он также может быть получен в результате добычи полезных ископаемых.

Уксусная кислота — Энциклопедия Нового Света

Уксусная кислота
Общие
Систематическое название	уксусная кислота этановая кислота
Другие названия	Метанкарбоновая кислота Гидроксид ацетила (AcOH) Ацетат водорода (HAc)
Молекулярная формула	CH 3 COOH
УЛЫБКИ	CC (= O) O
Молярная масса	60.05 г / моль
Внешний вид	Бесцветная жидкость или кристаллы
Номер CAS	[64-19-7]
Недвижимость
Плотность и фаза	1,049 г см −3 , жидкий 1,266 г см −3 , твердый
Растворимость в воде	Полностью смешиваемый
В этаноле, ацетоне В толуоле, гексане В сероуглероде	Полностью смешивается Полностью смешивается Практически не растворяется
Температура плавления	16.5 ° C (289,6 ± 0,5 K) (61,6 ° F) [1]
Температура кипения	118,1 ° C (391,2 ± 0,6 K) (244,5 ° F) [1]
Кислотность (p K a )	4,76 при 25 ° C
Вязкость	1,22 мПа · с при 25 ° C
Дипольный момент	1,74 D (газ)
Опасности
Паспорт безопасности	Внешний паспорт безопасности материала
Классификация ЕС	Коррозийный ( C )
NFPA 704	2 2 0
Температура вспышки	43 ° С
R-фразы	R10, R35
S-фразы	S1 / 2, S23, S26, S45
U.S. Допустимый предел воздействия (PEL)	10 частей на миллион
Страница дополнительных данных
Структура и свойства	n , ε r и т. Д.
Термодинамические данные	Фазовое поведение Твердое, жидкое, газовое
Спектральные данные	УФ, ИК, ЯМР, МС
Родственные соединения
Родственные карбоновые кислоты	Муравьиная кислота Пропионовая кислота Масляная кислота
Родственные соединения	Ацетамид Этилацетат Ацетилхлорид Уксусный ангидрид Ацетонитрил Ацетальдегид Этанол тиоуксусная кислота
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C, 100 кПа)

Уксусная кислота , также известная как этановая кислота , представляет собой органическое химическое соединение, наиболее известное за то, что придает уксусу кисловатый вкус и резкий запах.Это одна из простейших карбоновых кислот (вторая по простоте после муравьиной кислоты) и имеет химическую формулу CH ₃ COOH. В чистом, безводном состоянии, называемом ледяной уксусной кислотой , это бесцветная гигроскопичная жидкость, которая замерзает при температуре ниже 16,7 ° C (62 ° F) до бесцветного кристаллического твердого вещества. Он вызывает коррозию, и его пары раздражают глаза, вызывают ощущение жжения в носу и могут вызвать боль в горле и заложенность легких. Термин ацетат используется для обозначения карбоксилат-аниона (CH ₃ COO ^—) или любой из солей или сложных эфиров уксусной кислоты.

Эта кислота является важным химическим реагентом и промышленным химическим веществом, используемым для производства различных синтетических волокон и других полимерных материалов. Эти полимеры включают полиэтилентерефталат, используемый в основном в бутылках для безалкогольных напитков; ацетат целлюлозы, используемый в основном для фотопленки; и поливинилацетат для столярного клея. В домашних условиях разбавленная уксусная кислота часто используется в качестве средства для удаления накипи. Пищевая промышленность использует его (под кодом пищевой добавки E260) в качестве регулятора кислотности.

Мировой спрос на уксусную кислоту оценивается примерно в 6,5 миллионов метрических тонн в год (Мт / год). Из этого количества около 1,5 млн тонн в год уходит на переработку; остальное производится из нефтехимического сырья или биологических источников.

Номенклатура

Тривиальное название уксусная кислота — наиболее часто используемое и официально предпочтительное название Международного союза чистой и прикладной химии (IUPAC). Это название происходит от ацетум, латинского слова , обозначающего уксус.Синоним этановая кислота — это систематическое название, которое иногда используется при введении в химическую номенклатуру.

Ледяная уксусная кислота — банальное название безводной уксусной кислоты. Подобно немецкому названию Eisessig (буквально «ледяной уксус»), название происходит от ледяных кристаллов, которые образуются при температуре 16,7 ° C (около 62 ° F) при температуре чуть ниже комнатной.

Наиболее распространенное и официальное сокращение для уксусной кислоты — AcOH или HOAc , где Ac обозначает ацетильную группу CH ₃ -C (= O) — ;.В контексте кислотно-основных реакций часто используется аббревиатура HAc , где Ac вместо этого обозначает ацетат-анион (CH ₃ COO ^—), хотя такое использование рассматривается многими как вводящее в заблуждение. В любом случае Ac не следует путать с сокращением химического элемента актиний.

Уксусная кислота имеет эмпирическую формулу CH ₂ O и молекулярную формулу C ₂ H ₄ O ₂ .Последний часто записывается как CH ₃ -COOH, CH ₃ COOH или CH ₃ CO ₂ H, чтобы лучше отразить его структуру. Ион, образующийся в результате потери H ⁺ из уксусной кислоты, представляет собой ацетат-анион . Название ацетат может также относиться к соли, содержащей этот анион, или сложному эфиру уксусной кислоты.

История

Уксус стара, как сама цивилизация, а может, и старше. Бактерии, продуцирующие уксусную кислоту, присутствуют во всем мире, и любая культура, практикующая пивоварение или вино, неизбежно обнаружила уксус как естественный результат воздействия этих алкогольных напитков на воздух.

Использование уксусной кислоты в химии уходит корнями в глубину древности. В III веке в г. до н. Э. , греческий философ Теофраст описал, как уксус воздействует на металлы, производя пигменты, полезные в искусстве, включая белый свинец, (карбонат свинца) и verdigris, зеленую смесь солей меди, включая ацетат меди (II). Древние римляне варили кислое вино в свинцовых горшках, чтобы получить очень сладкий сироп под названием сапа. Сапа был богат ацетатом свинца, сладким веществом, также называемым сахаром свинца, или сахаром Сатурна, , который способствовал отравлению свинцом среди римской аристократии.Персидский алхимик VIII века Джабир ибн Хайян (Гебер) сконцентрировал уксусную кислоту из уксуса путем дистилляции.

В эпоху Возрождения ледяную уксусную кислоту получали сухой перегонкой ацетатов металлов. Немецкий алхимик шестнадцатого века Андреас Либавиус описал такую ​​процедуру и сравнил полученную таким образом ледяную уксусную кислоту с уксусом. Присутствие воды в уксусе настолько сильно влияет на свойства уксусной кислоты, что на протяжении веков многие химики считали, что ледяная уксусная кислота и кислота, содержащаяся в уксусе, — это два разных вещества.Французский химик Пьер Адэ доказал их идентичность.

В 1847 году немецкий химик Герман Кольбе впервые синтезировал уксусную кислоту из неорганических материалов. Эта последовательность реакций состояла из хлорирования сероуглерода до четыреххлористого углерода с последующим пиролизом до тетрахлорэтилена и водным хлорированием до трихлоруксусной кислоты и завершалась электролитическим восстановлением до уксусной кислоты.

Деталь кристаллов уксусной кислоты.

К 1910 году большая часть ледяной уксусной кислоты была получена из «пирогенного раствора» перегонки древесины.Уксусную кислоту выделяли из него обработкой известковым молоком, а затем полученный ацетат кальция подкисляли серной кислотой для извлечения уксусной кислоты. В то время Германия производила 10 000 тонн ледяной уксусной кислоты, около 30 процентов которой использовалось для производства красителя индиго. ^{[2] [3]}

Химические свойства

Кислотность

Атом водорода (H) в карбоксильной группе (-COOH) в карбоновых кислотах, таких как уксусная кислота, может быть выделен как ион H ⁺ (протон), что придает им кислотный характер.Уксусная кислота представляет собой слабую, эффективно монопротоновую кислоту в водном растворе с pK _{и значением} , равным 4,8. Основание его конъюгата — ацетат (CH ₃ COO ^— ). 1,0 М раствор (примерно концентрация домашнего уксуса) имеет pH 2,4, что указывает на то, что диссоциировано всего 0,4 процента молекул уксусной кислоты.

Циклический димер

Циклический димер уксусной кислоты; пунктирными линиями обозначены водородные связи.

Кристаллическая структура уксусной кислоты ^[4] показывает, что молекулы объединяются в димеры, связанные водородными связями.Димеры также можно обнаружить в паре при 120 ° C. Они также встречаются в жидкой фазе в разбавленных растворах в растворителях, не связывающих водород, и в некоторой степени в чистой уксусной кислоте, ^[5] , но разрушаются растворителями, связывающими водородные связи. Энтальпия диссоциации димера оценивается в 65,0–66,0 кДж / моль, а энтропия диссоциации — в 154–157 Дж / моль ^–1 K ^–1 . ^[6] Такое поведение димеризации характерно для других низших карбоновых кислот.

Растворитель

Жидкая уксусная кислота представляет собой гидрофильный (полярный) протонный растворитель, подобный этанолу и воде.Обладая умеренной диэлектрической проницаемостью 6,2, он может растворять не только полярные соединения, такие как неорганические соли и сахара, но также неполярные соединения, такие как масла, и такие элементы, как сера и йод. Он легко смешивается со многими другими полярными и неполярными растворителями, такими как вода, хлороформ и гексан. Эта способность растворять и смешиваться с уксусной кислотой делает ее широко используемым промышленным химическим веществом.

Химические реакции

Уксусная кислота вызывает коррозию многих металлов, включая железо, магний и цинк, образуя газообразный водород и соли металлов, называемые ацетатами.Под воздействием кислорода алюминий образует на своей поверхности тонкий слой оксида алюминия, который является относительно устойчивым, поэтому алюминиевые резервуары можно использовать для транспортировки уксусной кислоты. Ацетаты металлов также можно получить из уксусной кислоты и соответствующего основания, как в популярной реакции «пищевая сода + уксус». За исключением ацетата хрома (II), почти все ацетаты растворимы в воде.

Mg (s) + 2 CH ₃ COOH (водн.) → (CH ₃ COO) ₂ Mg (водн.) + H ₂ (g)

NaHCO ₃ (s) + CH ₃ COOH (водн.) → CH ₃ COONa (водн.) + CO ₂ (г) + H ₂ O (л)

Уксусная кислота претерпевает типичные химические реакции карбоновой кислоты, такие как образование этановой кислоты при взаимодействии со щелочами, образование этаноата металла при взаимодействии с металлом и образование этаноата металла, воды и диоксида углерода при взаимодействии с карбонатами и гидрокарбонатами.Наиболее заметной из всех его реакций является образование этанола путем восстановления и образование производных, таких как ацетилхлорид, путем так называемого «нуклеофильного ацильного замещения». Другие замещающие производные включают уксусный ангидрид; этот ангидрид образуется в результате потери воды двумя молекулами уксусной кислоты. Сложные эфиры уксусной кислоты также могут быть образованы этерификацией Фишера, а также могут быть образованы амиды. При нагревании выше 440 ° C уксусная кислота разлагается с образованием диоксида углерода и метана или кетена и воды.

Обнаружение

Уксусную кислоту можно определить по ее характерному запаху. Цветная реакция для солей уксусной кислоты — это раствор хлорида железа (III), который приводит к темно-красному цвету, который исчезает после подкисления. Ацетаты при нагревании с триоксидом мышьяка образуют оксид какодила, который можно обнаружить по его парам с неприятным запахом.

Биохимия

Ацетильная группа, производная уксусной кислоты, является основой биохимии практически всех форм жизни.Связанный с коферментом А, он играет центральную роль в метаболизме углеводов и жиров. Однако концентрация свободной уксусной кислоты в клетках поддерживается на низком уровне, чтобы избежать нарушения контроля pH содержимого клетки. В отличие от некоторых карбоновых кислот с более длинной цепью (жирных кислот), уксусная кислота не входит в состав природных триглицеридов. Однако искусственный триглицерид триацетин (триацетат глицерина) является обычной пищевой добавкой и содержится в косметике и лекарствах местного действия.

Уксусная кислота продуцируется и выводится из организма некоторыми бактериями, особенно из рода Acetobacter и Clostridium acetobutylicum. Эти бактерии повсеместно встречаются в продуктах питания, воде и почве, а уксусная кислота вырабатывается естественным путем при порче фруктов и некоторых других пищевых продуктов. Уксусная кислота также входит в состав вагинальной смазки людей и других приматов, где она, по-видимому, служит мягким антибактериальным средством. ^[7]

Производство

Завод очистки и обогащения уксусной кислоты 1884 г.

Уксусная кислота производится как синтетическим путем, так и путем бактериальной ферментации. Сегодня на биологический путь приходится лишь около 10 процентов мирового производства, но он остается важным для производства уксуса, поскольку многие мировые законы о чистоте пищевых продуктов предусматривают, что уксус, используемый в пищевых продуктах, должен быть биологического происхождения.Около 75 процентов уксусной кислоты, используемой в химической промышленности, получают карбонилированием метанола, как описано ниже. Остальное объясняется альтернативными методами. ^[8]

Общее мировое производство первичной уксусной кислоты оценивается в 5 Мт / год (миллион метрических тонн в год), примерно половина из которых производится в Соединенных Штатах. Производство в Европе составляет приблизительно 1 млн т / год и сокращается, а 0,7 млн ​​т / год производится в Японии. Еще 1,5 млн т перерабатываются ежегодно, в результате чего общий мировой рынок достигает 6.5 млн т / год. ^[9] Двумя крупнейшими производителями первичной уксусной кислоты являются компании Celanese и BP Chemicals. Другие крупные производители включают Millennium Chemicals, Sterling Chemicals, Samsung, Eastman и Svensk Etanolkemi.

Карбонилирование метанола

Большая часть первичной уксусной кислоты производится карбонилированием метанола. В этом процессе метанол и окись углерода реагируют с образованием уксусной кислоты в соответствии с химическим уравнением:

CH ₃ OH + CO → CH ₃ COOH

В процессе используется йодметан в качестве промежуточного продукта, и он проходит в три этапа.Катализатор, обычно комплекс металла, необходим для карбонилирования (стадия 2).

(1) CH ₃ OH + HI → CH ₃ I + H ₂ O

(2) CH ₃ I + CO → CH ₃ COI

(3 ) CH ₃ COI + H ₂ O → CH ₃ COOH + HI

Изменяя условия процесса, ангидрид уксусной кислоты можно также производить на той же установке. Поскольку и метанол, и окись углерода являются товарным сырьем, карбонилирование метанола долгое время казалось привлекательным методом для производства уксусной кислоты.Генри Дрефьюс из British Celanese разработал пилотную установку карбонилирования метанола еще в 1925 году. ^[10] Однако отсутствие практических материалов, которые могли бы содержать коррозионную реакционную смесь при необходимых высоких давлениях (200 атм или более), препятствовало их коммерциализации. маршруты на некоторое время. Первый коммерческий процесс карбонилирования метанола, в котором использовался кобальтовый катализатор, был разработан немецкой химической компанией BASF в 1963 году. В 1968 году катализатор на основе родия ( цис — [Rh (CO) ₂ I ₂ ] ^— ), который может эффективно работать при более низком давлении практически без побочных продуктов.Первый завод, использующий этот катализатор, был построен американской химической компанией. Monsanto в 1970 г. и катализируемое родием карбонилирование метанола стало доминирующим методом производства уксусной кислоты (см. Процесс Monsanto). В конце 1990-х годов химическая компания BP Chemicals выпустила на рынок катализатор Cativa ([Ir (CO) ₂ I ₂ ] ^— ), который промотируется рутением. Этот процесс с иридиевым катализатором является более экологичным и более эффективным ^[11] и в значительной степени вытеснил процесс Monsanto, часто на тех же производственных предприятиях.

Окисление ацетальдегида

До коммерциализации процесса Monsanto большая часть уксусной кислоты производилась путем окисления ацетальдегида. Это остается вторым по важности методом производства, хотя он неконкурентоспособен с карбонилированием метанола. Ацетальдегид может быть получен путем окисления бутана или легкой нафты или путем гидратации этилена.

Когда бутан или легкая нафта нагревают воздухом в присутствии различных ионов металлов, в том числе ионов марганца, кобальта и хрома, пероксиды образуются, а затем разлагаются с образованием уксусной кислоты в соответствии с химическим уравнением

2 C ₄ H ₁₀ + 5 O ₂ → 4 CH ₃ COOH + 2 H ₂ O

Обычно реакция протекает при комбинации температуры и давления, предназначенной для максимально горячим, сохраняя при этом бутан в жидком состоянии.Типичные условия реакции — 150 ° C и 55 атм. Также могут образовываться несколько побочных продуктов, включая бутанон, этилацетат, муравьиную кислоту и пропионовую кислоту. Эти побочные продукты также имеют коммерческую ценность, и условия реакции могут быть изменены для получения большего количества из них, если это экономически целесообразно. Однако отделение уксусной кислоты от этих побочных продуктов увеличивает стоимость процесса.

В аналогичных условиях и с использованием катализаторов, аналогичных используемым для окисления бутана, ацетальдегид может окисляться кислородом воздуха с образованием уксусной кислоты.

2 CH ₃ CHO + O ₂ → 2 CH ₃ COOH

Используя современные катализаторы, эта реакция может иметь выход уксусной кислоты более 95%.Основными побочными продуктами являются этилацетат, муравьиная кислота и формальдегид, все из которых имеют более низкие температуры кипения, чем уксусная кислота, и легко отделяются перегонкой.

Окисление этилена

Ферментация

Окислительное брожение

На протяжении большей части истории человечества уксусная кислота в форме уксуса вырабатывалась бактериями рода Acetobacter. При достаточном количестве кислорода эти бактерии могут производить уксус из различных пищевых продуктов, содержащих алкоголь.Обычно используемые корма включают яблочный сидр, вино и ферментированное зерно, солод, рис или картофельное пюре. Общая химическая реакция, которой способствуют эти бактерии,

C ₂ H ₅ OH + O ₂ → CH ₃ COOH + H ₂ O

Разбавленный спиртовой раствор, инокулированный Acetobacter и хранящийся в теплом, проветриваемом месте, станет уксус в течение нескольких месяцев. Промышленные методы производства уксуса ускоряют этот процесс, улучшая снабжение бактерий кислородом.

Первые партии уксуса, произведенные путем ферментации, вероятно, были связаны с ошибками в процессе виноделия. Если сусло сбраживается при слишком высокой температуре, acetobacter подавляет естественные дрожжи, встречающиеся в винограде. По мере роста спроса на уксус для кулинарных, медицинских и санитарных целей виноделы быстро научились использовать другие органические материалы для производства уксуса в жаркие летние месяцы, прежде чем виноград созрел и был готов для переработки в вино. Однако этот метод был медленным и не всегда успешным, поскольку виноделы не понимали его.

Одним из первых современных коммерческих процессов был «быстрый метод» или «немецкий метод», впервые примененный в Германии в 1823 году. В этом процессе ферментация происходит в башне, заполненной древесной стружкой или древесным углем. Спиртосодержащий корм поступает в верхнюю часть градирни, а свежий воздух подается снизу за счет естественной или принудительной конвекции. Улучшенная подача воздуха в этом процессе сократила время на приготовление уксуса с месяцев до недель.

Большая часть уксуса сегодня производится в погруженных резервуарах, впервые описанных в 1949 году Отто Хроматкой и Генрихом Эбнером.В этом методе спирт ферментируется до уксуса в резервуаре с непрерывным перемешиванием, а кислород подается путем барботирования воздуха через раствор. Используя этот метод, можно приготовить 15-процентный уксус уксусной кислоты всего за два-три дня.

Анаэробная ферментация

Некоторые виды анаэробных бактерий, в том числе несколько представителей рода Clostridium , , могут преобразовывать сахара в уксусную кислоту напрямую, без использования этанола в качестве промежуточного продукта. Общая химическая реакция, проводимая этими бактериями, может быть представлена ​​как:

C ₆ H ₁₂ O ₆ → 3 CH ₃ COOH

Что еще интереснее с точки зрения промышленного химика, многие из этих ацетогенных бактерий могут производить уксусную кислоту из одноуглеродных соединений. , включая метанол, оксид углерода или смесь диоксида углерода и водорода:

2 CO ₂ + 4 H ₂ → CH ₃ COOH + 2 H ₂ O

Эта способность Clostridium напрямую утилизировать сахара или производить уксусную кислоту из менее дорогостоящих материалов, означает, что эти бактерии потенциально могут производить уксусную кислоту более эффективно, чем окислители этанола, такие как Acetobacter. Однако бактерии Clostridium менее устойчивы к кислотам, чем бактерии Acetobacter. Даже самые кислотоустойчивые штаммы Clostridium могут производить уксус с содержанием уксусной кислоты всего несколько процентов, по сравнению с некоторыми штаммами Acetobacter , которые могут производить уксус с содержанием уксусной кислоты до 20 процентов. В настоящее время остается более рентабельным производить уксус с использованием Acetobacter , чем производить его с использованием Clostridium с последующим его концентрированием.В результате, хотя ацетогенные бактерии известны с 1940 года, их промышленное использование по-прежнему ограничено несколькими нишевыми приложениями.

Приложения

2,5-литровая бутылка уксусной кислоты в лаборатории.

Уксусная кислота — химический реагент для производства многих химических соединений. Наибольшее разовое использование уксусной кислоты — это производство мономера винилацетата, за которым следует производство уксусного ангидрида и сложного эфира. Объем уксусной кислоты, используемой в уксусе, сравнительно невелик.

Мономер винилацетата

В основном уксусная кислота используется для производства мономера винилацетата (ВАМ). Это приложение потребляет от 40 до 45 процентов мирового производства уксусной кислоты. Реакция протекает с этиленом и уксусной кислотой с кислородом над палладиевым катализатором.

2 H ₃ C-COOH + 2 C ₂ H ₄ + O ₂ → 2 H ₃ C-CO-O-CH = CH ₂ + 2 H ₂ O

Винилацетат можно полимеризовать до поливинилацетата или других полимеров, которые используются в красках и клеях.

Ангидрид уксусной кислоты

Продукт конденсации двух молекул уксусной кислоты — уксусный ангидрид. Мировое производство уксусного ангидрида является одним из основных приложений, и на него приходится от 25 до 30 процентов мирового производства уксусной кислоты. Уксусный ангидрид может быть получен непосредственно карбонилированием метанола в обход кислоты, а растения Cativa могут быть адаптированы для производства ангидрида.

Уксусный ангидрид — сильный агент ацетилирования. Таким образом, его основное применение — ацетат целлюлозы, синтетический текстиль, также используемый для фотопленки.Уксусный ангидрид также является реагентом для производства аспирина, героина и других соединений.

Уксус

В виде уксуса растворы уксусной кислоты (обычно от 5 до 18 процентов уксусной кислоты, процентное содержание обычно рассчитывается по массе) используются непосредственно в качестве приправы, а также при мариновании овощей и других пищевых продуктов. Столовый уксус, как правило, более разбавлен (от 5 до 8 процентов уксусной кислоты), в то время как для промышленного маринования пищевых продуктов обычно используются более концентрированные растворы.Количество уксусной кислоты, используемой в качестве уксуса в мировом масштабе, невелико, но исторически это, безусловно, самое древнее и наиболее известное применение.

Использовать как растворитель

Ледяная уксусная кислота — отличный полярный протонный растворитель, как отмечалось выше. Его часто используют в качестве растворителя при перекристаллизации для очистки органических соединений. Чистая расплавленная уксусная кислота используется в качестве растворителя при производстве терефталевой кислоты (ТРА), сырья для полиэтилентерефталата (ПЭТ).Хотя в настоящее время на долю уксусной кислоты во всем мире приходится 5–10 процентов, ожидается, что в следующем десятилетии эта конкретная область применения значительно вырастет по мере роста производства ПЭТ.

Уксусная кислота часто используется в качестве растворителя для реакций с участием карбокатионов, таких как алкилирование Фриделя-Крафтса. Например, одна стадия промышленного производства синтетической камфоры включает перегруппировку камфена по методу Вагнера-Меервейна в изоборнилацетат; здесь уксусная кислота действует как растворитель и как нуклеофил, улавливая перегруппированный карбокатион.Уксусная кислота является предпочтительным растворителем при восстановлении арилнитрогруппы до анилина с использованием палладия на угле.

Ледяная уксусная кислота используется в аналитической химии для определения слабощелочных веществ, таких как органические амиды. Ледяная уксусная кислота является гораздо более слабым основанием, чем вода, поэтому амид в этой среде ведет себя как сильное основание. Затем его можно титровать, используя раствор в ледяной уксусной кислоте очень сильной кислоты, такой как хлорная кислота.

Другие приложения

Разбавленные растворы уксусной кислоты также используются из-за их слабой кислотности.Примеры в домашних условиях включают использование в остановочной ванне во время проявления фотопленок, а также в средствах для удаления накипи для удаления накипи с кранов и чайников. Кислотность также используется для лечения укуса коробчатой ​​медузы путем отключения жалящих клеток медузы, предотвращения серьезных травм или смерти при немедленном применении, а также для лечения инфекций наружного уха у людей с помощью таких препаратов, как Восол. Аналогичным образом, уксусная кислота используется в качестве консерванта для спрея для силоса домашнего скота, чтобы препятствовать росту бактерий и грибков.

Ледяная уксусная кислота также используется в качестве средства для удаления бородавок и бородавок. Для предотвращения распространения на кожу вокруг бородавки наносят кольцо вазелина, а на бородавку или бородавку наносят одну-две капли ледяной уксусной кислоты. Лечение повторяют ежедневно. Этот метод безболезнен и имеет высокий уровень успеха, в отличие от многих других методов лечения. Поглощение ледяной уксусной кислоты в небольших количествах безопасно.

Из уксусной кислоты получают несколько органических или неорганических солей, в том числе:

• Ацетат натрия — используется в текстильной промышленности и как пищевой консервант (E262).
• Ацетат меди (II) — используется как пигмент и фунгицид.
• Ацетат алюминия и ацетат железа (II) — используются в качестве протравы для красителей.
• Ацетат палладия (II) — используется в качестве катализатора для реакций органического сочетания, таких как реакция Хека.

Производимые замещенные уксусные кислоты включают:

• Монохлоруксусная кислота (MCA), дихлоруксусная кислота (считается побочным продуктом) и трихлоруксусная кислота. MCA используется в производстве красителя индиго.
• Бромуксусная кислота, которая этерифицируется для получения реагента этилбромацетата.
• Трифторуксусная кислота — обычный реагент в органическом синтезе.

Количество уксусной кислоты, используемой в этих других приложениях вместе (помимо TPA), составляет еще 5–10 процентов от общего использования уксусной кислоты во всем мире. Однако не ожидается, что эти приложения будут расти так же быстро, как производство TPA.

Безопасность

Концентрированная уксусная кислота вызывает коррозию, поэтому с ней необходимо обращаться с осторожностью, поскольку она может вызвать ожоги кожи, необратимое повреждение глаз и раздражение слизистых оболочек.Эти ожоги или волдыри могут появиться только через несколько часов после воздействия. Латексные перчатки не обеспечивают защиты, поэтому при работе с компаундом следует надевать особо прочные перчатки, например, из нитрилового каучука. Концентрированная уксусная кислота с некоторыми трудностями может быть воспламенена в лаборатории. Он становится легковоспламеняющимся, если температура окружающей среды превышает 39 ° C (102 ° F), и может образовывать взрывоопасные смеси с воздухом при температуре выше этой (пределы взрываемости: 5,4–16 процентов).

Опасность растворов уксусной кислоты зависит от концентрации.В следующей таблице приведена классификация растворов уксусной кислоты ЕС:

Концентрация по весу	Молярность	Классификация	R-фраз
10% –25%	1,67–4,16 моль / л	Раздражающий ( Xi )	R36 / 38
25% –90%	4,16–14,99 моль / л	Коррозийный ( C )	R34
> 90%	> 14.99 моль / л	Коррозийный ( C )	R10, R35

Растворы с более чем 25% уксусной кислоты хранятся в вытяжном шкафу из-за резкого едкого коррозионного пара. Разбавленная уксусная кислота в виде уксуса безвредна. Однако прием более сильных растворов опасен для жизни людей и животных. Это может вызвать серьезное повреждение пищеварительной системы и потенциально смертельное изменение кислотности крови.

См. Также

Банкноты

1. ↑ ^{1.0 1,1} Уксусная кислота. NIST . Проверено 3 апреля 2018 года.
2. ↑ Джеффри Мартин, Industrial and Manufacturing Chemistry, Part 1, Organic (Лондон: Кросби Локвуд, 1917), 330–331.
3. ↑ Helmut Schweppe, «Идентификация красителей на старых тканях», J. Am. Inst. Conservation 19 (1) (1979): 14–23. Проверено 3 апреля 2018 года.
4. ↑ Р. Э. Джонс и Д. Х. Темплтон, «Кристаллическая структура уксусной кислоты». Acta Crystallogr. 11 (7) (1958): 484–487.
5. ↑ Джеймс М. Бриггс, Тоан Б. Нгуен и Уильям Л. Йоргенсен, «Моделирование жидкой уксусной кислоты и метилацетата методом Монте-Карло с потенциальными функциями OPLS», J. Phys. Chem. 95 (1991): 3315-3322.
6. ↑ Джеймс Б. Тогеас, «Пар уксусной кислоты: 2. Статистическая механическая критика экспериментов по плотности пара», J. Phys. Chem. А 109 (2005): 5438-5444. Идентификатор цифрового объекта (DOI): 10.1021 / jp058004j
7. ↑ Джон Бэкингем и Фиона Макдональд (ред.), Словарь органических соединений, 6-е изд. Т. 1. (Лондон: Чепмен и Холл, 1995, ISBN 978-0849300073).
8. ↑ Норийки Йонеда, Сатору Кусано, Макото Ясуи, Питер Пуджадо и Стив Уилчер, Прил. Катал. A: Gen. 221 (2001): 253–265.
9. ↑ «Производственный отчет». Chem. Англ. Новости (11 июля 2005 г.), 67–76.
10. ↑ Франк С. Вагнер, «Уксусная кислота». Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера, 3-е издание, под редакцией Мартина Грейсона (Нью-Йорк: John Wiley & Sons, 1978).
11. ↑ Майк Ланкастер, Зеленая химия, вводный текст. (Кембридж: Королевское химическое общество, 2002, ISBN 0854046208), 262–266.

Список литературы

• Агреда, Виктор Х. и Джозеф Р. Зеллер (ред.). Уксусная кислота и ее производные. CRC Press, 1992. ISBN 0824787927.
• Блох, Д. Демистификация органической химии. Нью-Йорк: Макгроу-Хилл, 2006. ISBN 0071459200.
• Букингем, Джон и Фиона Макдональд (ред.). Словарь органических соединений, 6-е изд. Лондон: Чепмен и Холл, 1995. ISBN 978-0849300073.
• Грейсон, Мартин (ред.). Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера , 3-е издание. Нью-Йорк: John Wiley & Sons, 1978.
.
• Ланкастер, Майк. Зеленая химия, вводный текст . Кембридж: Королевское химическое общество, 2002. ISBN 0854046208.
• Мартин, Джеффри. Промышленная и производственная химия, часть 1, органическая .Лондон: Кросби Локвуд, 1917.
• Макмерри, Джон. Органическая химия, 6-е изд. Бельмонт, Калифорния: Брукс / Коул, 2004. ISBN 0534420052.
• Моррисон, Роберт Т. и Роберт Н. Бойд. Органическая химия, 6-е изд. Englewood Cliffs, NJ: Prentice Hall, 1992. ISBN 0136436692.
• Solomons, T.W. Грэхем и Крейг Б. Фрайл. Органическая химия, 8-е изд. Хобокен, Нью-Джерси: John Wiley, 2004. ISBN 0471417998.

Внешние ссылки

Все ссылки получены 9 апреля 2021 г.

Кредиты

Энциклопедия Нового Света Писатели и редакторы переписали и завершили статью Википедия в соответствии со стандартами New World Encyclopedia . Эта статья соответствует условиям лицензии Creative Commons CC-by-sa 3.0 (CC-by-sa), которая может использоваться и распространяться с указанием авторства. Кредит предоставляется в соответствии с условиями этой лицензии, которая может ссылаться как на авторов Энциклопедии Нового Света, участников, так и на самоотверженных добровольцев Фонда Викимедиа.Чтобы процитировать эту статью, щелкните здесь, чтобы просмотреть список допустимых форматов цитирования. История более ранних публикаций википедистов доступна исследователям здесь:

История этой статьи с момента ее импорта в энциклопедию Нового Света :

Примечание. Некоторые ограничения могут применяться к использованию отдельных изображений, на которые распространяется отдельная лицензия.

Муравьиная кислота — Энциклопедия Нового Света

Муравьиная кислота
Общие
Систематическое название	метановая кислота
Другие названия	Карбоновая кислота Формиловая кислота Аминовая кислота
Молекулярная формула	CH 2 O 2 HCOOH
УЛЫБКИ	O = CO
Молярная масса	46.0254 г / моль
Внешний вид	Бесцветная дымящаяся жидкость
Номер CAS	[64-18-6]
Недвижимость
Плотность и фаза	1,22 г / мл, жидкость
Растворимость в воде	смешиваемый
Прочие растворители	этанол, ацетон, эфир
Температура плавления	8,4 ° C (47,1 ° F)
Температура кипения	100.8 ° С (213,3 ° F)
Кислотность (p K a )	3,75
Вязкость	1,57 сП при 26 ° C
Структура
Молекулярная форма	Планар
Дипольный момент	1,41 D (газ)
Опасности
Паспорт безопасности	ScienceLab.com
Основные опасности	Коррозийный; раздражитель; сенсибилизатор.
NFPA 704	2 3 0
Температура вспышки	69 ° C (156 ° F)
R-фразы	R10, R35
S-фразы	S1 / 2, S23, S26, S45
Номер RTECS	LQ4 0
Страница дополнительных данных
Структура и свойства	n , ε r и т. Д.
Термодинамические характеристики	Фазовое поведение Твердое, жидкое, газовое
Спектральные данные	УФ, ИК, ЯМР, МС
Родственные соединения
Родственные карбоновые кислоты	Уксусная кислота Пропионовая кислота
Родственные соединения	формальдегид метанол
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C, 100 кПа)

Муравьиная кислота (систематическое название метановая кислота ) — простейшая карбоновая кислота.Его формула — HCOOH или CH ₂ O ₂ . В природе он встречается в укусах и укусах многих насекомых отряда перепончатокрылых, особенно муравьев. В настоящее время он используется в качестве консерванта в кормах для скота, в качестве промежуточного продукта в процессах химического синтеза и в качестве активного ингредиента в некоторых бытовых средствах для удаления накипи. Это также значительный продукт сгорания, выделяемый автомобилями, работающими на метаноле, смешанном с бензином. Соль или сложный эфир муравьиной кислоты называется формиатом или метаноатом .Формиат-ион имеет формулу HCOO ^—.

С этой кислотой необходимо обращаться осторожно. Контакт с жидкой муравьиной кислотой или ее концентрированными парами может вызвать раздражение и повреждение кожи, глаз и дыхательных путей.

История и этимология

Еще в пятнадцатом веке некоторые алхимики и естествоиспытатели знали, что муравейники выделяют кислый пар. В 1671 году английский натуралист Джон Рей стал первым, кто описал выделение муравьиной кислоты путем дистилляции большого количества муравьев.Эти насекомые выделяют вещество для нападения и защиты. Таким образом, название «муравьиная кислота» произошло от латинского слова «муравей», formica .

Муравьиная кислота была впервые синтезирована из синильной кислоты французским химиком Жозефом Гей-Люссаком. В 1855 году другой французский химик, Марселлен Бертло, разработал синтез из окиси углерода, метод, аналогичный тому, который используется сегодня.

В химической промышленности муравьиная кислота долгое время считалась второстепенным соединением.Однако в конце 1960-х годов он стал доступен в значительных количествах как побочный продукт производства уксусной кислоты. В настоящее время он все чаще используется в качестве консерванта и антибактериального средства в кормах для скота.

Недвижимость

Муравьиная кислота смешивается с водой и большинством полярных органических растворителей и в некоторой степени растворяется в углеводородах. Большинство простых формиатных солей растворимы в воде.

При растворении в углеводородах и в паровой фазе муравьиная кислота состоит из димеров с водородными связями (пар молекул), а не из отдельных молекул.В газовой фазе это водородное связывание приводит к серьезным отклонениям от закона идеального газа. В жидком и твердом состояниях эта кислота состоит из сети молекул с водородными связями. При нагревании муравьиная кислота разлагается на окись углерода и воду.

Муравьиная кислота обладает большинством химических свойств других карбоновых кислот, но также обладает рядом уникальных свойств. Например, в нормальных условиях он не образует ни ацилхлорида, ни ангидрида кислоты. До недавнего времени все попытки получить любое из этих производных вместо этого приводили к монооксиду углерода.Теперь было показано, что ангидрид может быть получен реакцией формилфторида с формиатом натрия при -78 ° C. Хлорид можно получить, пропуская HCl в раствор 1-формидазола в монохлорметане при -60 ° C ^[1] . Кроме того, муравьиная кислота обладает некоторыми восстанавливающими свойствами альдегидов.

Муравьиная кислота является уникальной среди карбоновых кислот своей способностью участвовать в реакциях присоединения с алкенами с образованием сложных эфиров формиатов. Однако в присутствии определенных кислот, включая серную кислоту и фтористоводородную кислоту, имеет место другая реакция (вариант реакции Коха), в которой муравьиная кислота присоединяется к алкену с образованием более крупной карбоновой кислоты.

Производство

Значительное количество муравьиной кислоты получается как побочный продукт при производстве других химических веществ, особенно уксусной кислоты. Поскольку этого производственного маршрута недостаточно для удовлетворения нынешнего спроса, необходимо производить некоторую муравьиную кислоту для ее нужд.

Когда метанол и окись углерода смешиваются в присутствии сильного основания, продукт представляет собой метилформиат, сложный эфир муравьиной кислоты. Химическое уравнение можно записать как:

CH ₃ OH + CO → HCOOCH ₃

В промышленности эту реакцию проводят в жидкой фазе при повышенном давлении.Типичные условия реакции — 80 ° C и давление 40 атмосфер (атм). Наиболее широко используемым основанием является метоксид натрия. Гидролиз метилформиата дает муравьиную кислоту:

HCOOCH ₃ + H ₂ O → HCOOH + CH ₃ OH

Для эффективного протекания прямого гидролиза метилформиата требуется большой избыток воды, и некоторые производители используют косвенный путь.

В лаборатории муравьиную кислоту можно получить, нагревая щавелевую кислоту в безводном глицерине, экстрагируя продукт перегонкой с водяным паром.Другой способ подготовки (который необходимо проводить в вытяжном шкафу) — это кислотный гидролиз этилизонитрила с использованием раствора соляной кислоты. ^{[1] [2]}

C ₂ H ₅ NC + 2H ₂ O → C ₂ H ₅ NH ₂ + HCOOH

Uses

Основное применение муравьиной кислоты — это консервант и антибактериальный агент в кормах для скота. При опрыскивании свежего сена или другого силоса он останавливает определенные процессы гниения и заставляет корм дольше сохранять свою питательную ценность, поэтому он широко используется для сохранения зимних кормов для крупного рогатого скота.В птицеводстве его иногда добавляют в корм для уничтожения бактерий сальмонеллы.

Дополнительное использование:

• Используется для переработки органического латекса (сока) в необработанный каучук.
• Пчеловоды используют муравьиную кислоту в качестве акарицида против клеща Варроа.
• Не имеет большого значения в текстильной промышленности и при дублении кожи.
• Некоторые сложные эфиры формиата представляют собой искусственные ароматизаторы или отдушки.
• Является активным ингредиентом некоторых торговых марок бытовых средств для удаления накипи.
• Он используется в лабораториях в качестве модификатора растворителя для разделения белков и пептидов методом ВЭЖХ, особенно когда образец готовится для масс-спектрометрического анализа.
• В синтетической органической химии муравьиная кислота часто используется в качестве источника гидрид-иона (по реакции Эшвейлера-Кларка или Лейкарта-Валлаха) и в качестве источника водорода в так называемом «гидрогенизировании с переносом».
• В лаборатории муравьиная кислота используется в качестве источника окиси углерода, который выделяется при добавлении серной кислоты.Он также является источником формильной группы в реакции, известной как «формилирование». ^[3]

Безопасность

Основная опасность муравьиной кислоты заключается в контакте кожи или глаз с жидкой муравьиной кислотой или с концентрированными парами. Любой из этих путей воздействия может вызвать серьезные химические ожоги, а попадание в глаза может привести к необратимому повреждению глаз. Вдыхаемые пары могут также вызвать раздражение или ожоги дыхательных путей. Поскольку окись углерода может также присутствовать в парах муравьиной кислоты, следует соблюдать осторожность при наличии больших количеств паров муравьиной кислоты.Допустимый уровень воздействия (PEL) пара муравьиной кислоты в США OSHA в рабочей среде составляет пять частей на миллион частей воздуха (ppm).

Муравьиная кислота легко метаболизируется и выводится из организма. Тем не менее, некоторые хронические эффекты были задокументированы. Некоторые эксперименты на животных показали, что это мутаген, и хроническое воздействие может вызвать повреждение печени или почек. Другая возможность хронического воздействия — развитие кожной аллергии, которая проявляется при повторном воздействии химического вещества.

Опасности растворов муравьиной кислоты зависят от концентрации. В следующей таблице приведена классификация ЕС растворов муравьиной кислоты:

Концентрация по весу	Классификация	R-фраз
от двух до десяти процентов	Раздражающий ( Xi )	R36 / 38
10–90 процентов	Коррозийный ( C )	R34
> 90 процентов	Коррозийный ( C )	R35

См. Также

Банкноты

1. ↑ Юлий Б.Коэн, Практическая органическая химия (Макмиллан, 1930).
2. ↑ Изонитрил получают взаимодействием этиламина с хлороформом. Вытяжной шкаф требуется из-за чрезвычайно неприятного запаха изонитрила.
3. ↑ Л.Ф. Физер и Дж. Э. Джонс, «N-метилформанилид» Organic Syntheses Coll. Vol. 3 (1955): 590; 20 (1940): 66. Проверено 31 декабря 2007 г.

Список литературы

• Блох Д. Р. Демистификация органической химии .Нью-Йорк: McGraw-Hill, 2006. ISBN 0071459200.
• Коэн, Джулиус Б. Практическая органическая химия . Макмиллан, 1930.
• Макмерри, Джон. Органическая химия . 6-е изд. Бельмонт, Калифорния: Брукс / Коул, 2004. ISBN 0534420052.
• Моррисон, Роберт Т. и Роберт Н. Бойд. Органическая химия . 6-е изд. Englewood Cliffs, NJ: Prentice Hall, 1992. ISBN 0136436692.
• Solomons, T.W. Грэхем и Крейг Б. Фрайл. Органическая химия .8-е изд. Хобокен, Нью-Джерси: John Wiley, 2004. ISBN 0471417998.

Внешние ссылки

Все ссылки получены 19 апреля 2017 г.

Кредиты

New World Encyclopedia писатели и редакторы переписали и завершили статью Wikipedia в соответствии со стандартами New World Encyclopedia . Эта статья соответствует условиям лицензии Creative Commons CC-by-sa 3.0 (CC-by-sa), которая может использоваться и распространяться с указанием авторства.Кредит предоставляется в соответствии с условиями этой лицензии, которая может ссылаться как на участников New World Encyclopedia, и на самоотверженных добровольцев, вносящих вклад в Фонд Викимедиа. Чтобы процитировать эту статью, щелкните здесь, чтобы просмотреть список допустимых форматов цитирования. История более ранних публикаций википедистов доступна исследователям здесь:

История этой статьи с момента ее импорта в энциклопедию Нового Света :

Примечание. Некоторые ограничения могут применяться к использованию отдельных изображений, на которые распространяется отдельная лицензия.

Что такое ледяная уксусная кислота?

Уксусная кислота (CH ₃ COOH) — это общее название этановой кислоты. Это органическое химическое соединение, которое имеет характерный резкий запах и кислый вкус, узнаваемый по запаху и вкусу уксуса. Уксус содержит около 3-9% уксусной кислоты.

Чем отличается ледяная уксусная кислота

Уксусная кислота, которая содержит очень небольшое количество воды (менее 1%), называется безводной (безводной) уксусной кислотой или ледяной уксусной кислотой.Причина, по которой он называется ледниковым, заключается в том, что он затвердевает в твердые кристаллы уксусной кислоты, которые чуть холоднее комнатной температуры при 16,7 ° C, которые ледяные. Удаление воды из уксусной кислоты снижает ее температуру плавления на 0,2 ° C.

Ледяная уксусная кислота может быть приготовлена ​​путем капания раствора уксусной кислоты на «сталактит» твердой уксусной кислоты (который можно рассматривать как замороженный). Подобно водному леднику, содержащему очищенную воду, даже если он плавает в соленом море, чистая уксусная кислота прилипает к ледяной уксусной кислоте, а примеси стекают с жидкостью.

Осторожно : Хотя уксусная кислота считается слабой кислотой, достаточно безопасной для питья с уксусом, ледяная уксусная кислота вызывает коррозию и может повредить кожу при контакте.

Больше фактов об уксусной кислоте

Уксусная кислота — одна из карбоновых кислот. Это вторая простая карбоновая кислота после муравьиной кислоты. В основном уксусная кислота используется в уксусе и в производстве ацетата целлюлозы и поливинилацетата. Уксусная кислота используется как пищевая добавка (E260), где она добавляется для аромата и повышения кислотности.Это также важный реактив в химии. Во всем мире используется около 6,5 метрических тонн уксусной кислоты в год, из которых примерно 1,5 метрических тонны в год получают путем вторичной переработки. Большая часть уксусной кислоты производится с использованием нефтехимического сырья.

Уксусная кислота и этановая кислота Обозначение

Название химического вещества по ИЮПАК — этановая кислота, название образовано с использованием соглашения о том, что в названии алкана самой длинной углеродной цепи кислоты (этана) опускается последняя буква «е» и добавляется окончание «-ойная кислота».

Несмотря на то, что формальное название — этановая кислота, большинство людей называют это химическое вещество уксусной кислотой. Фактически, обычное сокращение для реагента — AcOH, отчасти чтобы не путать с EtOH, распространенным сокращением для этанола. Общепринятое название «уксусная кислота» происходит от латинского слова ацетум , что означает уксус.

Эскай Лим / EyeEm / Getty Images

Кислотность и использование в качестве растворителя

Уксусная кислота имеет кислотный характер, потому что водородный центр в карбоксильной группе (-COOH) отделяется посредством ионизации с высвобождением протона:

CH ₃ CO ₂ H → CH ₃ CO ₂ ^— + H ⁺

Это делает уксусную кислоту монопротоновой кислотой со значением pKa 4.76 в водном растворе. Концентрация раствора сильно влияет на диссоциацию с образованием иона водорода и сопряженного основания, ацетата (CH ₃ COO ^— ). При концентрации, сравнимой с концентрацией уксуса (1,0 М), pH составляет около 2,4, и только около 0,4% молекул уксусной кислоты диссоциируют. Однако в очень разбавленных растворах диссоциирует более 90 процентов кислоты.

Уксусная кислота — универсальный кислотный растворитель. В качестве растворителя уксусная кислота представляет собой гидрофильный протонный растворитель, очень похожий на воду или этанол.Уксусная кислота растворяет полярные и неполярные соединения и смешивается как с полярными (вода), так и с неполярными (гексан, хлороформ) растворителями. Однако уксусная кислота не полностью смешивается с высшими алканами, такими как октан.

Значение в биохимии

Уксусная кислота ионизируется с образованием ацетата при физиологическом pH. Ацетильная группа важна для всей жизни. Бактерии уксусной кислоты (например, Acetobacter и Clostridium acetobutlicum) производят уксусную кислоту. По мере созревания плоды выделяют уксусную кислоту.У людей и других приматов уксусная кислота является компонентом вагинальной смазки, где она действует как антибактериальный агент. Когда ацетильная группа связывается с коферментом А, холофермент используется в метаболизме жиров и углеводов.

Уксусная кислота в медицине

Уксусная кислота, даже в концентрации 1%, является эффективным антисептиком, используемым для уничтожения энтерококков , стрептококков , стафилококков и Pseudomonas . Разбавленная уксусная кислота может использоваться для борьбы с кожными инфекциями, вызываемыми антибиотическими бактериями, особенно Pseudomonas .Введение уксусной кислоты в опухоли используется для лечения рака с начала 19 века. Применение разбавленной уксусной кислоты является безопасным и эффективным средством лечения наружного отита. Уксусная кислота также используется в качестве быстрого скринингового теста на рак шейки матки. • Уксусная кислота, нанесенная на шейку матки, становится белой за одну минуту, если имеется рак.

Дополнительные ссылки

• Fokom-Domgue, J .; Combescure, C .; Фоком-Дефо, В .; Тебеу, П. М .; Vassilakos, P .; Кенне, А.П.; Петинья, П. (3 июля 2015 г.). «Выполнение альтернативных стратегий первичного скрининга рака шейки матки в странах Африки к югу от Сахары: систематический обзор и метаанализ исследований точности диагностических тестов». BMJ ( изд. Клинических исследований ). 351: h4084.
• Мадхусудхан В. Л. (8 апреля 2015 г.). «Эффективность 1% уксусной кислоты при лечении хронических ран, инфицированных синегнойной палочкой: проспективное рандомизированное контролируемое клиническое исследование». Международный журнал ран . 13 : 1129–1136.

уксусная кислота | Encyclopedia.com

ОБЗОР

Уксусная кислота (uh-SEE-tik AS-id) представляет собой прозрачную бесцветную жидкость с резким запахом. В чистом виде это соединение также известно как ледяная уксусная кислота. Уксусная кислота является основным активным ингредиентом уксуса, который обычно состоит из примерно пяти частей уксусной кислоты, смешанных с 95 частями воды. Название соединения происходит от латинского слова уксус, ацетум .

КЛЮЧЕВЫЕ ФАКТЫ

ДРУГИЕ НАИМЕНОВАНИЯ:

этановая кислота; метанкарбоновая кислота; уксусная кислота

FORMULA:

CH ₃ COOH

ЭЛЕМЕНТЫ:

Углерод, водород, кислород

ТИП СОЕДИНЕНИЯ:

Карбоновая кислота (органическая)

СОСТОЯНИЕ:

Жидкость7 60,05 г / моль

ТОЧКА ПЛАВЛЕНИЯ:

16,6 ° C (61,9 ° F)

ТОЧКА КИПЕНИЯ:

117,9 ° C (244.2 ° F)

РАСТВОРИМОСТЬ:

Растворим в воде, спирте, эфире, ацетоне, бензоле и других органических растворителях

Уксусная кислота в форме уксуса известна людям на протяжении веков. Когда фруктовые соки выдерживаются слишком долго или когда они ферментируются для получения вина, образуется уксус. Использование уксуса в качестве приправы неоднократно упоминается в Библии и было описано греческим натурфилософом Теофрастом (ок. 372 — ок. 287 г. до н. Э.). Первым, кто извлек уксусную кислоту из уксуса, был мусульманский алхимик Джабир ибн Хайян Гебер (ок.721–815). Однако чистое соединение не производилось еще десять веков, когда немецкий химик Георг Эрнст Шталь (1660–1734) извлек уксусную кислоту из уксуса в 1700 году путем дистилляции.

Ежегодно в США производится более 1,4 миллиона метрических тонн (1,5 миллиона коротких тонн) уксусной кислоты. Наибольшая часть этого количества используется в качестве сырья при производстве пластмасс.

КАК ЭТО ПРОИЗВОДИТСЯ

Самый распространенный метод получения уксусной кислоты — метод, разработанный химической корпорацией Monsanto.В этом процессе синтез-газ (смесь оксида углерода [CO] и водорода [H ₂ ]) нагревается над катализатором из металлической меди, смешанной с оксидом цинка, с получением метанола (метиловый спирт; CH ³ OH). Затем метанол обрабатывают монооксидом углерода (СО), чтобы получить уксусную кислоту. Уксусную кислоту также можно получить путем ферментации любого материала, содержащего сахар или другие углеводы. Хотя этот метод представляет интерес с исторической точки зрения, он недостаточно эффективен для промышленного использования.

Исследователи постоянно ищут новые, более эффективные и экологически безопасные методы производства уксусной кислоты. Например, в 2003 году химики из Университета Южной Калифорнии сообщили о новом методе получения уксусной кислоты непосредственно из газообразного метана (CH ₄ ) с использованием катализатора из палладия и серной кислоты. Другие исследователи ищут способы окислить отходящие газы промышленных процессов до уксусной кислоты.

Интересные факты

Древние римляне кипятили ферментированное вино (уксус) в свинцовых горшках, чтобы сделать сладкий сироп, называемый сапа.Уксусная кислота в уксусе растворяла небольшое количество свинца, из которого были сделаны горшки, с образованием ацетата свинца (Pb [C ₂ H ₃ O ₂ ]). Когда римляне использовали сапу в качестве подсластителя в своей пище, они принимали ацетат свинца, который в течение долгого времени вызывал отравление свинцом, от которого многие из них умерли.

ОБЩЕЕ ПРИМЕНЕНИЕ И ПОТЕНЦИАЛЬНАЯ ОПАСНОСТЬ

Уксусная кислота, вероятно, наиболее известна большинству людей как уксус. В таком виде он используется в качестве приправы и пищевого консерванта.Однако наибольший объем уксусной кислоты используется в различных химических процессах, особенно при производстве пластмассовых материалов, таких как поливинилацетат (ПВС), полиэтилентерефталат (ПЭТ) и ацетат целлюлозы. В последнее время уксусная кислота используется в производстве ацетата кальция и магния (CMA), антиобледенителя. Традиционно дороги, шоссе и взлетно-посадочные полосы аэропортов обрабатывались хлоридом кальция (CaCl ₂ ) или другой солью для удаления снега и льда. Однако эти соединения оказывают серьезное воздействие на окружающую среду, и исследователи давно ищут альтернативы, которые столь же эффективны при удалении снега и льда, но менее вредны для окружающей среды.CMA был наиболее многообещающим из этих альтернатив, и его производство вызвало растущий спрос на уксусную кислоту. Некоторые другие применения уксусной кислоты включают:

• В качестве чистящего средства;
• При производстве фотоматериалов;

• Для производства различных органических соединений, например, используемых при производстве упаковочных материалов, красок, клеев и искусственных волокон;
• В качестве фумиганта (пестицида) для консервирования фруктов и зерна;
• Печать на текстиле; и
• В качестве подкислителя для улучшения притока нефти из скважин.

Разбавленная уксусная кислота в виде уксуса безвредна и веками потреблялась людьми. Однако продолжительный контакт с кожей или глазами может вызвать раздражение тканей, и этого следует избегать. Концентрированные формы уксусной кислоты представляют собой более серьезные риски для здоровья, такие как раздражение желудочно-кишечного тракта, дыхательной системы и глаз. Большинство людей не контактирует с концентрированной кислотой, и меры предосторожности важны только для тех, кто обращается с этим материалом в своей работе.

Слова, которые нужно знать

АЛХИМИЯ

Древняя область исследований, из которой выросла современная химия.

КАТАЛИЗАТОР

Материал, который увеличивает скорость химической реакции без каких-либо изменений в своей химической структуре.

ДИСТИЛЛЯЦИЯ

Процесс разделения двух или более веществ путем кипячения смеси, из которой они состоят, и конденсации паров, образующихся при разных температурах.

ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ ИНФОРМАЦИЯ

«Уксусная кислота». Химия недели. http://scifun.chem.wisc.edu/chemweek/AceticAcid/AceticAcid.html (по состоянию на 16 сентября 2005 г.).

«Уксусная кислота и СМА». https://netfiles.uiuc.edu/mcheryan/www/cma.htm (по состоянию на 16 сентября 2005 г.).

«Уксусная кислота и производные». Кирк-Отмер Энциклопедия химической технологии , 4-е изд. Vol. 1. Нью-Йорк: John Wiley & Sons, 1991, стр. 121–175.

См. Также Амилацетат; бутил ацетат; этилацетат; изоамилацетат

Молекула уксусной кислоты

Молекула уксусной кислоты — модель космического заполнения

Просмотр молекулы уксусной кислоты в 3D с помощью Jsmol

Уксусная кислота — это бесцветное жидкое органическое соединение с химической формулой Ch4COOH (также обозначаемое как Ch4CO2H или C2h5O2).В неразбавленном виде ее иногда называют ледяной уксусной кислотой , . Жидкая уксусная кислота представляет собой гидрофильный (полярный) протонный растворитель, подобный этанолу и воде.

Использование в уксусе и промышленных товарах

Уксус содержит не менее 4% уксусной кислоты по объему, что делает уксусную кислоту основным компонентом уксуса, помимо воды. Уксусная кислота имеет характерный кисловатый вкус и резкий запах. Помимо домашнего уксуса, его в основном производят как предшественник поливинилацетата и ацетата целлюлозы.Он классифицируется как слабая кислота, так как в растворе диссоциирует лишь частично, но концентрированная уксусная кислота вызывает коррозию и может поражать кожу.

Молекулярная структура уксусной кислоты

Уксусная кислота — вторая простая карбоновая кислота (после муравьиной кислоты). Он состоит из метильной группы, присоединенной к карбоксильной группе. Это важный химический реагент и промышленный химикат, используемый в основном в производстве ацетата целлюлозы для фотопленки, поливинилацетата для столярного клея, а также синтетических волокон и тканей.В домашних условиях разбавленная уксусная кислота часто используется в качестве средства для удаления накипи. В пищевой промышленности уксусная кислота контролируется кодом пищевой добавки E260 в качестве регулятора кислотности и в качестве приправы. В биохимии ацетильная группа, производная уксусной кислоты, имеет фундаментальное значение для всех форм жизни. Связанный с коферментом А, он играет центральную роль в метаболизме углеводов и жиров.

См. Также: Что такое кислота? Что такое база? Что такое pH?

.