Тест классы неорганических соединений: Тест по теме «Классы неорганических соединений». 1 вариант — Пройти онлайн тест

тест «Основные классы неорганических соединений»

Горнакова Н.В., учитель химии МБОУ «СОШ № 17», г.Усть­Илимск ТЕМА :ОСНОВНЫЕ КЛАССЫ НЕОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ Экспресс­ тест Фамилия Имя ______________________ Класс_________ Дата_______ Кислоты. Состав кислот. 1. Кислоты – это  __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ 2. Подчеркните кислотный остаток в молекулах кислот: h3SO4  h3CO3  HNO3  h3SiO4  h3SO4  h4PO4  HBr 3. Валентность кислотного остатка равна ­ _______________________________ 4. Определите валентность кислотных остатков следующих кислот:      h3SO4 ­­­­­  h3CO3 ­­­­  HNO3 ­­­­  h3SiO4 ­­­­  h3SO3 ­­­­  h4PO4 ­­­­  HBr­­­­  5. Составьте формулы кислот по известным кислотным остатакам: Cl (I)_____  S (II) _____  I (I) _____ SO 3  (II) ______  NO 2  (I) _______ 6. Кислоты – это  А) сложные вещества, имеющие в своем составе водород, способный замещаться на металл; Б) сложные вещества, имеющие в своем составе два химических элемента, один  из которых кислород; В) сложные вещества, имеющие в своем составе гидрогсогруппу; Г) сложные вещества, имеющие в своем составе кислотный остаток. 7. Составьте формулу кислоты по следующим данным:  W (H) = 2,1 %  ; W (N) = 29,8 %;  W (O) = 68,1 %. А) HNO2    Б) HNO3   В) NaNO3   Г) NaOH  8. Формула азотной кислоты А) HNO2    Б) HNO3   В) NaNO3   Г) NaOH  9. Валентность кислотного остатка фосфорной кислоты равна А) I    Б) II    В) III    Г) IV ТЕМА: ОСНОВНЫЕ КЛАССЫ НЕОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ Экспресс­ тест Фамилия Имя ______________________ Класс_________ Дата_______ Соли. 1.  Соль – это  __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ 2. Составьте формулы солей: Na (I) Формулы солей Ca (II) Al  (III) Cl­ SO4 = NO3= CO2= PO4= S = Br = SO3 = Хлорид Сульфат Нитрат Карбонат Фосфат Сульфид Бромид Сульфит Йодид 3. Найдите и исправьте ошибки в формулах и названиях солей: Сульфит калия – K2SO4 Сульфат кальция – Ca(SO4)2 Нитрат алюминия – AlNO3 I =     Сульфит магния – MgSO4 Хлорид свинца (I) – Pb(Cl)2 4. Найдите простейшую формулу соли, имеющей следующий состав: W (H) = 5,7 %  ; W (S) = 13,0  %;  W (O) = 71,4 %. W (Mg) = 9,9 %. 5. Число всех атомов, входящих в состав формульной единицы сульфата железа (III), равно: А) 3;   Б) 5 ;   В) 12 ;   Г) 17 . 6. Массовая доля кислорода в сульфате железа (III) равна: А) 48 ;   Б) 16 ;   В) 61;   Г) 50 . 7. Установите соответствие между формулой вещества и его названием : Формула: А) Na3N   Б) HNO3   В) NaNO3   Г) NaNO2 Название: А) азотная кислота, Б) нитрат натрия, В) аммиак, Г) нитрит натрия,  Д) нитрид натрия  ТЕМА: ОСНОВНЫЕ КЛАССЫ НЕОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ Экспресс­ тест Фамилия Имя ______________________ Класс_________ Дата_______ Основания. 1. Основания – это  __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ 2. Составьте формулы гидроксидов кальция, цинка, натрия, магния, железа(III)  __________________________________________________________________ 3. Определите валентность металла по формуле гидроксида:      Mn(OH)2 ___    Cr(OH)3___    Ba(OH)2___    AgOH___    RbOH__ 4. Подчеркните разным цветом формулы оксидов (синим) , оснований  (красным) , кислот (зеленым):     Al2O3   NaOH   MgCl2  HNO3  HClO2  Cu(OH)2  Fe(NO3)3   h3CO3  Na2SO4  SO3 5. Подчеркните одной чертой формулы нерастворимых оснований , а двумя –  формулы щелочей:           Ba(OH)2     NaOH     Cu(OH)2  Ca(OH)2    Ba(OH)2    LiOH    6. Определите формулу гидроксида, имеющего следующий состав ( в % по  массе)      W (H) = 2,3 %  ;  W (O) = 36,0 %. W (Mn) = 61,8 %. 7. Валентность железа в соединении  Fe(OH)3  равна:      А) 1    Б) 2    В) 3    Г) 4 8. Формула гидроксида хрома (III) А)  Cr(OH)3      Б) Cr(OH)2       В)  CrO     Г)  Cr2O3    9. Формулы нерастворимых оснований записаны в ряду:      А) Cr(OH)3     NaOH    Ca(OH)2   LiOH    Ca(OH)2        Б)  Ca(OH)2   Fe(OH)2   Cu(OH)2   KOH    Ba(OH)2   Аl(OH)3    10. Формулы щелочей записаны в ряду:      А) Cu(OH)2   Cu(OH)3   Ca(OH)2       Б)  Fe(OH)2   NaOH    Fe(OH)3        В) KOH    Ba(OH)2   Аl(OH)3   ТЕМА: ОСНОВНЫЕ КЛАССЫ НЕОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ Экспресс­ тест Фамилия Имя ______________________ Класс_________ Дата_______ Основные оксиды. 1. Основные оксиды – это  __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ 2. Основные оксиды соответствуют основаниям, например, Cu(OH)2    соответствует оксид  CuO. Как составить формулы соответствующих  оснований и оксидов? Разработайте алгоритм составления формул. 1. 2. Порядок выполнения действий Пример: Cu(OH)2     CuO Пример: Fe(OH)3        Fe2O3    3. Составьте формулы гидроксидов соответствующим оксидам :      Na2O_______       CaO_______        K2O________       MgO_________              BaO_________    Cr2O3_______     ZnO_______       Al2O3__________ 4. Какой оксид соответствует       Гидроксиду хрома ____________      Гидроксиду железа ___________      Гидроксиду цинка ____________      Гидроксиду алюминия _________ 5. Укажите формулу основания, которому соответствует оксид Fe2O3: А) Fe(OH)2   Б)  Fe(OH)3  В) Fe(NO3)3    Г) FeCl3     6. Укажите формулу оксида, соответствующего Cr2O3  основанию  Cu(OH)3 :  А)    CrO   Б) CrO3    В)  Cr2O3   Г)  Cr(NO3)3    7. Являются ли эквивалентными понятия «основание» и «гидроксид» ?  Подтвердите ответ примерами. 8. Составьте формулы оксидов и гидроксидов натрия, кальция, алюминия.

Тест по теме «Классы неорганических соединений». 8 класс. на Сёзнайке.ру

Часть 1

При выполнении заданий этой части под номером выполняемого вами задания поставьте знак «Х» в клеточку, номер которой соответствует номеру выбранного вами ответа.

А 1. Группа формул веществ, включающая формулы основания, кислоты, соли и кислотного оксида.

1) CuO, Zn(OH)₂, AlCl₃, K₂S 3) SO₂, H₂SO₄, NaCl, CuO

2) Cu(OH)₂, HCl, NaNO₃, SO₃ 4) Zn(OH)₂ , HCl, K₂S, Na₂O

А 2. Формула сульфата натрия:

1) Na₂SO₄ 3) Na₂S

2) Na₂SO₃ 4) Na₂SiO₃

А 3. Изменение свойств оксидов от кислотных к основным происходит в ряду веществ с формулами:

1) Li₂O — BeO — B₂O₃ 3) NO₂ — CO₂ — SO₂

2) P₂O₅ — SiO₂ — Al₂O₃ 4)P₂O₅ — CаO— SO₃

А 4. Пара формул веществ, реагирующих с оксидом серы (IV):

1) Ca (OH)₂, H₂O 3) H₂O, NaCl

2) Na₂O, Na 4) SO₃, H₂SO₄

А 5. Металл, реагирующий с водным раствором хлорида меди (II):

1) Золото 2) Железо 3) Ртуть 4) Серебро

А 6. Верны ли следующие высказывания?

А. В уравнении реакции: Х + HCl = NaCl + H₂O

веществом Х является вещество с формулой Na.

Б. В уравнении реакции: Х + HCl = NaCl + H₂O

веществом Х является вещество с формулой NaOH.

1) верно только А 3) верно только Б

2) верны оба суждения 4) оба суждения не верны

Часть 2.

В задании В1 на установление соответствия запишите последовательность цифр без пробелов и других символов.

В1. Установите соответствие между формулой оксида и соответствующего ему гидроксида.

ФОРМУЛА ОКСИДА ФОРМУЛА ГИДРОКСИДА

А. Cu₂O 1. H₂SO₄

Б. CO₂ 2. Al (OH)₃

В. Al₂O₃ 3. Cu (OH)₂

Г. SO₃ 4. H₂CO₃

5. CuOH

6. H₂SO₃

Ответом к заданию В 2 является последовательность цифр в порядке возрастания.

В 2. Металлы, реагирующие с раствором соляной кислоты:

1. Ca 4. Cu

2. Mg 5. Ag

3. Zn 6. Fe

В 3. Вещества, реагирующие с раствором гидроксида натрия:

1. Соляная кислота 4. Хлорид натрия

2. Нитрат меди 5. Углекислый газ

3. Вода 6. Оксид калия

Часть 3

Запишите номер задания и полное решение

С 1. Предложите не менее трех способов получения сульфата магния. Составьте уравнения реакций в молекулярном и ионном виде, укажите тип реакций.

Услуги по анализу неорганических материалов и фазовой идентификации

Определить неизвестное или подтвердить состав пробы …

Triclinic Labs предлагает возможности и методы лабораторных анализов неорганических веществ для тестирования и измерения неорганических элементов и фаз в твердых и жидких образцах. У нас есть обширный опыт анализа синтетических материалов, промышленных побочных продуктов / отходов, коррозионных материалов, загрязняющих веществ, катализаторов, промежуточных продуктов, минералов, цемента, металлов, стратегических материалов, полупроводников, керамики…. в основном все промышленные неорганические и органические твердые вещества.

Идентификация фаз и определение характеристик с помощью порошковой рентгеновской дифракции (XRPD):

Приложения включают:

• Характеристика кристаллических материалов (идентификация, количественная оценка, микроструктура, текстура, микрокристаллические, нанокристаллические..)
• Определение характеристик некристаллических материалов (мезофазных [т.е. жидких кристаллов], стеклообразных и аморфных)
• Характеристика твердотельной матрицы (микроструктура, текстура, твердый раствор, сегрегация, микропоглощение ..)
• Определение размеров элементарной ячейки посредством индексации и определения кристаллической структуры по порошковым рентгенограммам
• Полуколичественное и количественное определение кристаллического и некристаллического фазового состава и дисперсии в контролируемых условиях окружающей среды
• Способность обрабатывать большие (<~ 10 см) и маленькие (> ~ 0.5 мм) твердые образцы, жидкости, суспензии, порошки и тонкие пленки.

ИК-Фурье-спектроскопия —

Определить известные и неизвестные органические и

Приложения включают:

• Быстрое определение присутствия карбонатов, фосфатов, нитратов, нитритов, многих минералов или воды с помощью относительного количественного измерения
• Измеряет поверхностные покрытия и обработки на глубину от 1 до 2 мкм
• Обнаружение отклонений в толщине органического покрытия на другом органическом материале подложки

Термогравиметрический анализ (ТГА)

Определить термические характеристики и химическую идентичность

Обнаружение фазовых переходов

Титрование по Карлу Фишеру (KF)

Определить следовые количества воды

УФ / Vis

Количественное определение компонентов

Элементный анализ, обнаружение, идентификация и количественная оценка:

Элементный анализ и тестирование включает идентификацию и количественное определение элементов, элементных соединений и молекулярных разновидностей.Типы образцов и матрицы, проверенные на наличие микроэлементов, включают органические и неорганические, водные и неводные материалы. Детектирование элементарных следов и ультраследовых значений варьируется от частей на миллион (ppm) до частей на миллиард (ppb) и частей на триллион (ppt) с использованием проверенных методов.

Доступные уровни обслуживания для неорганического анализа:

Реакции с неорганическими соединениями — предметный тест GRE: химия

Если вы считаете, что контент, доступный через Веб-сайт (как определено в наших Условиях обслуживания), нарушает или несколько ваших авторских прав, сообщите нам, отправив письменное уведомление («Уведомление о нарушении»), содержащее то информацию, описанную ниже, назначенному ниже агенту.Если репетиторы университета предпримут действия в ответ на ан Уведомление о нарушении, оно предпримет добросовестную попытку связаться со стороной, которая предоставила такой контент средствами самого последнего адреса электронной почты, если таковой имеется, предоставленного такой стороной Varsity Tutors.

Ваше Уведомление о нарушении прав может быть отправлено стороне, предоставившей доступ к контенту, или третьим лицам, таким как в качестве ChillingEffects.org.

Обратите внимание, что вы будете нести ответственность за ущерб (включая расходы и гонорары адвокатам), если вы существенно искажать информацию о том, что продукт или действие нарушает ваши авторские права.Таким образом, если вы не уверены, что контент находится на Веб-сайте или по ссылке с него нарушает ваши авторские права, вам следует сначала обратиться к юристу.

Чтобы отправить уведомление, выполните следующие действия:

Вы должны включить следующее:

Физическая или электронная подпись правообладателя или лица, уполномоченного действовать от их имени; Идентификация авторских прав, которые, как утверждается, были нарушены; Описание характера и точного местонахождения контента, который, по вашему мнению, нарушает ваши авторские права, в \ достаточно подробностей, чтобы позволить репетиторам университетских школ найти и точно идентифицировать этот контент; например нам требуется а ссылка на конкретный вопрос (а не только на название вопроса), который содержит содержание и описание к какой конкретной части вопроса — изображению, ссылке, тексту и т. д. — относится ваша жалоба; Ваше имя, адрес, номер телефона и адрес электронной почты; а также Ваше заявление: (а) вы добросовестно считаете, что использование контента, который, по вашему мнению, нарушает ваши авторские права не разрешены законом, владельцем авторских прав или его агентом; (б) что все информация, содержащаяся в вашем Уведомлении о нарушении, является точной, и (c) под страхом наказания за лжесвидетельство, что вы либо владелец авторских прав, либо лицо, уполномоченное действовать от их имени.

Отправьте жалобу нашему уполномоченному агенту по адресу:

Чарльз Кон Varsity Tutors LLC
101 S. Hanley Rd, Suite 300
St. Louis, MO 63105

Или заполните форму ниже:

Различные виды химии — химия и биохимия

По сути, химия — это изучение материи и изменений. Способы, которыми химики изучают материю и изменения, и типы изучаемых систем сильно различаются.Традиционно химия подразделяется на пять основных дисциплин: органическая, аналитическая, физическая, неорганическая, и биохимия. За последние несколько лет начали появляться дополнительные концентрации, включая ядерную химию, химию полимеров, биофизическую химию, биоорганическую химию, химию окружающей среды и т. Д. Все эти области химии в некоторой степени рассматриваются в наших классах здесь, в UWL, а также в рамках исследовательских интересов нашего факультета на химическом факультете.Следующие ниже описания пяти основных субдисциплин были написаны несколькими преподавателями в их области знаний. Все наши преподаватели будут рады подробно рассказать и / или обсудить другие аспекты химии, которые не описаны ниже! Аккредитованные программы по химии и биохимии UW-La Crosse сочетают в себе практический опыт научных исследований и развитие практических навыков.

Органическая Органическая химия — это раздел химии, который включает изучение молекул жизни.В основном это связано с изучением структуры и поведения этих молекул, которые состоят только из нескольких различных типов атомов: углерода, водорода, кислорода, азота и некоторых других. Эти атомы используются для создания молекул, необходимых всем растениям и животным для их выживания. Традиционные химики-органики озабочены синтезом новых молекул и разработкой новых реакций, которые могут сделать эти синтезы более эффективными. Типы молекул, которые синтезируют химики-органики, включают полезные вещества, такие как лекарства, ароматизаторы, консерванты, ароматизаторы, пластмассы (полимеры) и сельскохозяйственные химикаты (удобрения и пестициды), и иногда включают необычные молекулы, встречающиеся в природе, или молекулы, которые могут просто создать проблему для делать.Кроме того, понимание органической химии необходимо для изучения биохимии и молекулярной биологии, потому что биомолекулы, такие как белки, сахара, жиры и нуклеиновые кислоты (ДНК и РНК), являются органическими молекулами, хотя и очень большими. Студенты, специализирующиеся на органической химии, обычно продолжают работать в фармацевтических, пищевых или полимерных компаниях, проводят исследования или преподают в области органической химии, продолжают медицинскую карьеру или могут искать другие связанные с этим возможности работы.

К началу

Аналитическая Аналитическая химия — это наука об идентификации и количественном определении материалов в смеси.Химики-аналитики могут изобретать процедуры анализа, а также использовать или изменять существующие. Они также контролируют, проводят и интерпретируют анализ. Студенты, специализирующиеся на аналитической химии, часто продолжают работать в лабораториях судебной экспертизы, экологических или фармацевтических компаниях, работают, управляют и / или разрабатывают процедуры обеспечения качества, проводят исследования или преподают в колледжах и университетах.

К началу

Физика Физическая химия — это изучение фундаментальных физических принципов, которые определяют поведение атомов, молекул и других химических систем.Физические химики изучают широкий круг вопросов, таких как скорости реакций (кинетика), способ взаимодействия света и вещества (спектроскопия), расположение электронов в атомах и молекулах (квантовая механика), а также стабильность и реакционная способность различных соединений. и процессы (термодинамика). Во всех этих случаях физико-химики пытаются понять, что происходит на атомном уровне и почему. Студенты, которые концентрируются на физической химии, могут продолжить карьеру в промышленности, исследованиях или преподавании.Многие современные исследования физической химии в промышленности и академических кругах сочетают в себе методы и идеи из нескольких областей. Например, некоторые химики применяют методы физической химии для исследования механизмов органических реакций (какие происходят столкновения и перегруппировки связей, насколько они быстры, сколько этапов и т. Д.) — этот тип исследования называется физической органической химией. Другие применяют физические методы для изучения биологических систем (почему белки складываются в те формы, которые они имеют, как структура связана с функцией, что заставляет нерв работать и т. Д.) — это биофизическая химия. Третьи могут использовать физические методы для характеристики полимеров или изучения систем окружающей среды.

К началу

Неорганическая Неорганическая химия обычно считается областью химии, не имеющей отношения к углероду. Однако углерод играет очень важную роль во многих неорганических соединениях, и существует целая область исследований, известная как металлоорганическая химия, которая действительно представляет собой гибрид традиционных дисциплин органической и неорганической химии.Некоторые области неорганической химии, которые особенно важны, — это катализ, химия материалов и биоинорганическая химия. Катализаторы — это химические соединения, которые увеличивают скорость реакции, но не расходуются, и обычно основаны на переходных металлах (обычно) металлоорганических комплексах переходных металлов). Это чрезвычайно важная область для промышленности, и многие из химиков, которые будут идентифицированы как неорганические или металлоорганические химики работают в этой области. Химия материалов — это область, связанная с разработкой и синтезом материалов, которые позволяют продвигать технологии практически во всех сферах жизни общества.Часто химики-неорганики, работающие в этой области, занимаются синтезом и характеристикой соединений в твердом состоянии или неорганических полимеров, таких как силиконы. Химики-биоинорганики изучают функцию металлосодержащих соединений в живых организмах. Студенты, специализирующиеся на неорганической химии, часто продолжают работать в промышленности в области полимеров или материаловедения, проводят исследования или преподают в области неорганической химии или ищут другие связанные с этим рабочие места.

К началу

Биохимия Биохимия — это исследование химических принципов, лежащих в основе основных биологических систем.По сути, биохимические исследования направлены на определение связи между структурой и функцией биологических макромолекул. В частности, биохимические исследования обеспечили более полное понимание регенеративной медицины, инфекционных заболеваний, трансплантации органов / тканей, клинической диагностики и генетических заболеваний. Студенты, специализирующиеся на биохимии, продолжают делать чрезвычайно успешную карьеру в медицине, исследованиях и бизнесе. Некоторые студенты могут поступать в профессиональные школы сразу после получения степени бакалавра, в то время как другие могут поступать в академические или правительственные исследовательские учреждения.Некоторые студенты также объединяют свои знания в области биохимии в рамках степени магистра делового администрирования (MBA). Совместное изучение биохимии и бизнеса дает этим студентам уникальную возможность лучше сопоставить затраты и размер прибыли при производстве биохимических продуктов. Для получения информации о специальности «Биохимия» щелкните здесь.

К началу

Графика Обозначения:
Органическая химия : Восстановление камфоры боргидридом натрия.
Аналитическая химия : Масс-спектр диэтиламина.
Физическая химия : Иллюстрация момента инерции молекулы, такой как этан.
Неорганическая химия : Рентгеновская кристаллическая структура нового твердого неорганического соединения, синтезированного исследовательской группой доктора Роба Макгаффа.
Биохимия : схематический чертеж, показывающий структурные элементы домена I лактатдегидрогеназы

Chem 211 — Классификационные тесты

Качественный анализ органических соединений

Анализ и идентификация неизвестных органических соединений представляет собой очень важный аспект экспериментальной органической химии.Нет четкой установленной процедуры которые могут применяться в целом к ​​качественному органическому анализу. Разное книги есть разные подходы, но системный подход, основанный на схеме приведенные ниже, дадут удовлетворительные результаты. Качественные тесты, которые требовать значительное количество ряда (часто опасных) химикатов для храниться в лаборатории для экспериментального использования, часто прекращено органической химии в пользу современных спектроскопических методов.В чтобы установить идентичность двух неизвестных, вы объедините один качественный тест для классификации галогенидов с помощью современных аналитических методы инфракрасной спектроскопии (ИК) и масс-спектрометрии (МС). Разработка о качественных тестах можно найти в этом Приложении и Hornback на стр. 291.

Общая схема анализа

A. Предварительный тест
Обратите внимание на физические характеристики: твердое вещество, жидкость, цвет и запах.Соединения от желтого до красного цвета часто сильно конъюгированы. Амины часто есть запах рыбы, а эфиры обычно имеют приятный фруктовый или цветочный запах. Кислоты имеют резкий резкий запах. Запахи могут привести к незаконной информации о вашем неизвестный; разумно обнюхать их с осторожностью. Некоторые соединения могут иметь едкие пары или вызвать тошноту.

B. Физические константы
Определите точку кипения или точку плавления.Рекомендуется дистилляция в случае жидкостей. Он служит двойной цели определения температуры кипения. точка, а также очистка жидкости для последующих испытаний.

C. Тесты на растворимость
Растворимость неизвестного в следующих реагентах дает очень полезные результаты. Информация. Обычно используется около 1 мл растворителя с приблизительно 0,1 г или 0,2 мл (2-3 капли) неизвестного соединения. Помощь в анализе результаты ваших тестов на растворимость можно найти в блок-схеме растворимости приведено у Физера и Уильямсона на странице 606.(Осторожно, эта блок-схема намного сложнее, чем требует наша лаборатория, и часто может усложнить чтобы сделать выводы на основании ваших данных о растворимости ..)

D. Тесты групповой классификации
После анализа предыдущих тестов и ИК-спектра соединения, при необходимости можно получить дополнительную информацию, внимательно выполнив избранные тесты классификации функциональных групп.

Неорганическая химия — Американское химическое общество

Что такое неорганическая химия?

Неорганическая химия изучает свойства и поведение неорганических соединений, включая металлы, минералы и металлоорганические соединения.

В то время как органическая химия определяется как изучение углеродсодержащих соединений, неорганическая химия — это изучение оставшейся (то есть не содержащей углерод) подгруппы соединений. Но эти два поля могут частично совпадать. Например, металлоорганические соединения обычно содержат металл или металлоид, непосредственно связанный с углеродом.

Чем занимаются химики-неорганики?

Химики-неорганики работают в самых разных областях, от горнодобывающей промышленности до микрочипов. Их работа основана на понимании:

• Поведение и аналоги для неорганических элементов, и
• Как эти материалы могут быть изменены, отделены и использованы.

Конкретные работы могут включать:

• Разработка методов восстановления металлов из потоков отходов
• Работает химиком-аналитиком по анализу добытых руд
• Проведение исследований по использованию неорганических химикатов для обработки почвы

Многие химики-неорганики работают в промышленности, но они также работают в академических учреждениях и государственных лабораториях. Химики-неорганики, работающие в правительстве, говорят, что их время все чаще тратится на написание заявок на гранты и борьбу за деньги на исследования.

Химики-неорганики сравнивают свою работу с работой материаловедов и физиков. Все сосредоточены на изучении взаимосвязи между физическими свойствами и функциями. Но химика-неорганика больше интересуют эти свойства на молекулярном уровне.

Где используется неорганическая химия?

Неорганические соединения используются в качестве катализаторов, пигментов, покрытий, поверхностно-активных веществ, лекарств, топлива и т. Д. Они часто имеют высокие температуры плавления и особые свойства высокой или низкой электропроводности, что делает их полезными для определенных целей.Например:

• Аммиак — источник азота в удобрениях. Это один из основных неорганических химикатов, используемых в производстве нейлона, волокон, пластмасс, полиуретанов, гидразина (используется в реактивном и ракетном топливе) и взрывчатых веществ.
• Хлор используется в производстве поливинилхлорида (используется для изготовления труб, одежды, мебели и т. Д.), Агрохимикатов (например, удобрений, инсектицидов или обработки почвы), фармацевтических препаратов и химикатов для очистки и стерилизации воды.
• Диоксид титана — это встречающийся в природе оксид титана, который используется в качестве белого порошкового пигмента в красках, покрытиях, пластмассах, бумаге, чернилах, волокнах, продуктах питания и косметике. он также обладает хорошими свойствами стойкости к ультрафиолетовому излучению, и растет спрос на его использование в фотокатализаторах.
  

Качественный анализ органических соединений.

Качественный анализ органических соединений.

Не существует определенной процедуры, которая могла бы быть применяется к органическому качественному анализу. В различных книгах есть разные подходы, но системный подход, основанный на приведенная ниже схема даст хорошие результаты.

Студенты, однако, должны ознакомиться с руководством по лаборатории и Учебник практической органической химии, А.И. Фогель (4-й Версия).

Практические заметки

(а) Количества вещества для испытаний. Для большинства тестов о 0,1 г твердого вещества или 0,1 — 0,2 мл (2-3 капли) жидкого материала (НЕ БОЛЬШЕ).

(b) Реагенты, которые могут встретиться при органическом анализе, включены полки с реагентами. Студентам рекомендуется разработать общий знание физических характеристик обычных органических соединения.Если сомневаетесь в ожидаемом результате теста между определенным соединением и реагентом провести пробный тест с известным соединением и сравните с неизвестным.

(c) Количество производных веществ. Студенты потратили впустую много времени и материала в прошлом из-за слишком большого количества вещества для приготовления производного. В целом 0,5 — 1 г (или 0,5 — 1 мл) вещества дает наиболее удовлетворительный полученные результаты.

Если практическая книга предписывает использовать большие количества (3 — 4 г или более), количество следует уменьшить до 1 г или 1 мл неизвестного вещества и соответствующие количества следует использовать реагенты.

Общая схема анализа

(a) Обратите внимание на физические характеристики — твердое, жидкое, цветное и запах.

(b) Проведите испытание на зажигание (нагрейте металл небольшим количеством тепла). шпатель), чтобы определить, является ли соединение алифатическим или ароматические (т.е. светящееся пламя — алифатическое; сажистое пламя — ароматный).

B. Физические константы

Определите температуру кипения или плавления.Дистилляция рекомендуется для жидкостей (см. Приложение 3). Это служит двойная цель определения b.p., а также очистки жидкости для последующих испытаний.

C. Анализ присутствующих элементов

На уровне C10 вам будут сообщены присутствующие элементы, но прочтите метод.

D. Испытания на растворимость

Растворимость неизвестного вещества в следующих реагентах предоставляет очень полезную информацию.Обычно около 3 мл растворитель используется с 0,1 г или 0,2 мл (2-3 капли) вещество. Класс соединения может быть указан из следующая таблица:

ТАБЛИЦА РАСТВОРИМОСТИ

Из предыдущих тестов часто можно вывести функциональные группы, присутствующие в неизвестном соединении.Проконсультируйтесь с i.r. спектры при их наличии.

Затем выполняются отдельные тесты для выявления и подтверждения присутствующие функциональные группы.

ПРИМЕЧАНИЕ:

2. Системный подход невозможно переоценить в группе. классификационные тесты, чтобы избежать путаницы и ошибок.

F. Консультации по литературе

После определения функциональной группы ссылка внесены в таблицы в книге по органическому анализу для оценки возможности и для приготовления подходящего твердого производные.

Следует отметить, что хотя два вещества с одинаковым функциональная группа может иногда иметь очень похожие b.п. или т.пл., твердые производные обычно можно выбрать из литературы, при этом m.p. различий около 10 (или более), которые различают две возможности.

Пример:
СОЕДИНЕНИЕ Б.П. ПРОИЗВОДНЫЕ (М.П.)
                                       2,4-ДНФ ПОЛУКАРБАЗОН
Диэтилкетон 102 156 139
Метил н-пропилкетон 102 144 112
 

Окончательная характеристика неизвестного дана получение подходящих твердых производных. Производная должна быть тщательно отобранным и его т.пл. предпочтительно должно быть между 90 — 150 для облегчения кристаллизации и т.пл. определение.

Следует попытаться приготовить одну производную. В производное необходимо очистить перекристаллизацией, высушить и m.p. определенный. Деривативы должны подаваться правильно помечены для оценки вместе с записью.

Запись результатов

Результаты следует регистрировать систематически. Полученные результаты должны быть записаны в практическую тетрадь в то время (не записываются вверх потом).

Следует вести запись о каждом проведенном тесте, независимо от того, ПОЛУЧЕН ли ОТРИЦАТЕЛЬНЫЙ РЕЗУЛЬТАТ .

Должны быть даны испытания, наблюдения и заключения.

По завершении анализа краткое изложение результатов. следует включить, указав имя, b.п. или т.пл., и формула анализируемое соединение.

Качественный анализ элементов (только для справки)

В органических соединениях элементы, обычно встречающиеся с углеродом и водородом, кислород, азот, сера, хлор, бром и йод. Обнаружение этих элементов зависит от их преобразования в водорастворимые ионные соединения и применение специальных тестов.

Тест на синтез натрия Лассеня

  C, H, O, N, S, X NaX
                        NaCN
                    -> Na2S
                        NaCNS
 

Поместите кусок чистого металлического натрия размером с горошину. в термоядерную трубку.Добавьте немного соединения (50 мг или 2–3 капель). * Сначала осторожно нагрейте трубку, чтобы весь дистиллят образуется, чтобы упасть обратно на расплавленный натрий. Когда начинается обугливание, нагрейте дно тюбика до тусклого покраснения около трех минут и, наконец, погрузите еще горячую трубку в чистую посуду с холодной дистиллированной водой (6 мл) и крышку немедленно чистой проволочной сеткой. **

* Для жидкостей лучше сначала расплавить натрий, добавить жидкость по капле.

** ВНИМАНИЕ: Трубка разлетается, а остатки металлического натрия реагирует с водой. Перемешать, кипятить 1-2 минуты на штатив и фильтр горячим через рифленую бумагу.

«плавленый» фильтрат, который должен быть прозрачным и бесцветным, используется для СПЕЦИАЛЬНЫХ ИСПЫТАНИЙ, ОПИСАННЫХ НИЖЕ:

1. К порции (2 мл) «плавленого» фильтрата добавить 0,2 г порошкообразные кристаллы сульфата железа. Варить смесь полторы минут, охладите и подкислите, добавив разбавленную серную кислоту по каплям.Образование голубовато-зеленого осадка (берлинская лазурь). или синий раствор указывает на то, что исходное вещество содержит азот. Если осадка не выпало, дать постоять 15 минут, отфильтруйте и осмотрите фильтровальную бумагу.

2. СЕРЫ (СУЛЬФИДНАЯ)
К фильтрату холодного «плавления» (1 мл) добавить несколько капель холода, свежеприготовленный разбавленный раствор нитропруссида натрия. В последний может быть получен добавлением небольшого кристалла твердого вещества к 2 мл воды.Получение насыщенного пурпурного цвета указывает на то, что исходное вещество содержит серу. Этот тест очень чувствительный. Значимы только сильные положительные результаты.

3. ГАЛОГЕНЫ (ГАЛИДЫ)
Подкислите часть (1 мл) фильтрата «плавленого» с помощью 2н азотной кислоты. кислоты, и, если присутствуют азот и / или сера, кипятить в течение 1-2 минут. * Охладите и добавьте водный раствор нитрата серебра (1 мл), сравните с пробелом. Образование тяжелого белого или желтого осадка. галогенида серебра означает галоген.Если положительный результат Получено: подкисить оставшуюся часть фильтрата «плавления» разбавленной серной кислотой, вскипятить и остудить. Добавить углерод тетрахлорид (1 мл) и несколько капель свежеприготовленного хлора воды. Смесь встряхнуть.

(а) Если слой четыреххлористого углерода остается бесцветным: указывает на хлор.

(b) Если слой четыреххлористого углерода коричневый — указывает бром.

(c) Если слой четыреххлористого углерода фиолетовый — указывает йод.

* Если также присутствуют азот и / или сера, добавление нитрат серебра в подкисленный раствор «плавленый» будет осаждают цианид серебра и / или сульфид серебра в дополнение к галогениды серебра. Удаление цианистого водорода и / или Сероводород образуется путем кипячения «плавленого» раствора. ГРУППОВЫЕ КЛАССИФИКАЦИОННЫЕ ИСПЫТАНИЯ

Некоторые тесты функциональных групп перечислены ниже. Студенты должны обратитесь к практическому пособию для получения подробной информации, а также информация, e.грамм. Фогель.

Тесты на ненасыщенность
1. Холодный разбавленный раствор перманганата калия.
2. Раствор брома в четыреххлористом углероде.

Испытания на соединения, содержащие азот
1. Амины
(а) Азотистая кислота.
(б) Подтверждающие тесты.

2. Соединения, дающие амины или аммиак в кислотной или щелочной среде. гидролиз:
Амиды, замещенные амиды, анилиды, нитрилы.

3.Соединения, дающие амины при восстановлении:
Нитро, нитрозо, азо, гидразо, нитрилы.

Тесты на соединения, содержащие C, H и, возможно, кислород
1. Карбоновые кислоты
Раствор Na2CO3 или NaHCO3 выделяет углекислый газ.

2. Фенолы
(а) Раствор гидроксида натрия (растворимый). Нерастворим и не растворяется в СО2 из NaHCO3 (кроме случаев, когда присутствуют группы, притягивающие электроны, например, 2,4-динитрофенол).
(б) Раствор хлорида железа.
(c) Бромная вода.

3. Альдегиды и кетоны
(а) 2,4-динитрофенилгидразин (в качестве реагента Брэди) для С = О.
(б) Йодоформный тест на Ch4CO-.

4. Только альдегиды (восстанавливающие свойства)
(а) Решение Фелинга.
(б) Реагент Толлена (аммиачный раствор AgNO3).
(c) Реагент Джонса.

5. Спирты
(а) Реагент Лукаса для различения спиртов I, II и III.
(б) Реагент Джонса.
(c) Металлический натрий (используйте сухую жидкость и сухую трубку).

6. Сахар
(а) Тест Молиша.

7. Сложные эфиры
(а) Тест с гидроксамовой кислотой.
(б) Гидролиз.

                                               Дата......................................

Соединение, содержащее C, H (N, Hal, S)


Физические характеристики ...................... (твердое вещество, жидкость, газ, цвет, запах и т. д.)


Испытание на воспламенение .............................. (ароматическое или алифатическое)


Физическая константа ........................ (точка кипения или точка плавления)


Тесты на растворимость (в табличной форме)


Групповые классификационные тесты (в табличной форме)

Вывод наблюдений теста


Из приведенных выше тестов и наблюдений данное соединение, вероятно, является
......................... (кислота, фенол, альдегид и др.)


Консультация по литературе (Возможности) М.П. производной
а)

(б)

(c)

Приготовление производной (способ приготовления)



Наблюдаемая т.пл. производной

Лит. m.p. производной


Результат

Соединение № ........................ это ...................... ......
                                         (дайте формулу)

 

ИСПЫТАНИЯ ДЛЯ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ГРУПП

Двумя распространенными типами ненасыщенных соединений являются алкены и алкины, характеризующиеся углерод-углеродными двойными и тройными связь, соответственно, как функциональная группа. Два общих качественными тестами на ненасыщенность являются реакции соединения с (а) бромом в четыреххлористом углероде и (б) перманганат калия.

(a) 2% -ный бром в четыреххлористом углероде
Растворите 0,2 г (или 0,2 мл) соединения в 2 мл углерода. тетрахлорид или другой подходящий растворитель и добавить раствор по каплям в 2 мл 2% раствора брома в четыреххлористом углероде и встряхнуть.

например

Быстрое исчезновение цвета брома с образованием бесцветного раствор является положительным тестом на ненасыщенность.

ПРИМЕЧАНИЕ: Реагент потенциально опасен. Оставь это с кожи и одежды; защитите глаза и нос. (b) 2% водный перманганат калия
Растворите 0,2 г (или 0,2 мл) вещества в 2 мл воды. (в качестве растворителя также можно использовать ацетон). Добавьте калий раствор перманганата по каплям и наблюдайте за результатом.

например

Для пустого определения подсчитайте количество капель, добавленных к 2 мл ацетона, пока цвет не исчезнет. Значительный разница в количестве капель, необходимых в двух случаях, составляет положительный тест на ненасыщенность.

II. СОЕДИНЕНИЯ, СОДЕРЖАЩИЕ АЗОТ

1. Амины
(а) Реакция с азотистой кислотой Растворите амин (0,5 мл) в концентрированная кислота (2,0 мл) и вода (3 мл) и охладите раствор. до 0-5 на ледяной бане в течение 5 минут.Добавьте холодный раствор (ледяная баня) нитрита натрия (0,5 г) в воде (2,0 мл) из капельница, с завихрением пробирки, все еще сохраняя смесь на ледяной бане.

РЕАКЦИЯ АМИНА

У меня алифатический N2 эволюционировал.
                      RNh3 + HNO2 -> ROH + N2 + h3O
__________________________________________________________________
Образуется ароматическая соль диазония.ArNh3 + HNO2 -> ArN = N +
                      Добавьте холодный раствор диазония и при перемешивании
                      к холодному раствору 2-нафтола (0,2 г) в 5% NaOH
                      раствор (2 мл). Образуется оранжево-красный азокраситель.
__________________________________________________________________
II алифатические и желтые маслянистые нитрозамины обычно образуются.II ароматический R2NH + HNO2 -> R2N-NO
__________________________________________________________________
III алифатический Нет видимой реакции.
__________________________________________________________________
III ароматические диалкиланилины дают зеленый твердый п-нитрозо
                      соединения (если p-положение незамещено).
__________________________________________________________________

 

например (а) C6H5SO2Cl + H-NHR + NaOH -> C6H5SO2NHR + NaCl + h3O
  (б) C6H5SO2Cl + H-NR2 + NaOH -> C6H5SO2NR2 + NaCl + h3O
 

Поместите 0,5 мл (или 0,5 г) соединения, 15-10 мл 5% NaOH. и 1 мл бензолсульфонилхлорида в пробирке, закрыть пробирку и встряхивайте, пока не исчезнет запах сульфонилхлорида. исчез.Раствор необходимо поддерживать щелочным (если реакции нет. произошло, вероятно, это третичный амин).

Если в щелочном растворе появился осадок, разбавить около 10 мл воды и взболтать; если осадка нет растворяется, появляется вторичный амин.

Если осадка нет, осторожно подкислить его до конго красного. с концентрированной соляной кислотой (добавляют по каплям): a осадок указывает на первичный амин.

2. Амиды R-CO-Nh3
Простые первичные амиды можно разложить кипячением с щелочью. и тем самым выделяя аммиак.

                                        
  например Ch4-CO-Nh3 + NaOH -> Ch4-CO2- Na + + Nh4
 

III. СОЕДИНЕНИЯ, СОДЕРЖАЩИЕ C, H И ВОЗМОЖНО КИСЛОРОД

1.Карбоновые кислоты — тест с 5% водн. NaHCO3

  R-CO2H + NaHCO3 -> R-CO2- Na + + CO2 + h3O
 

2. Фенолы [растворимы в NaOH и не производят CO2 из NaHCO3]
(а) Бромная вода
Фенолы обычно очень реактивны по отношению к электрофильным веществам. реагенты и легко бромируются бромной водой. например

Растворить или суспендировать около 0,05 г соединения в 2 мл разбавить соляную кислоту и по каплям добавлять бромную воду до цвет брома сохраняется. Белый осадок бромфенола может образоваться.Твердые производные бромфенола могут быть использованы для подтверждение структуры фенола (см. получение производные).

(b) Тест на хлорид железа
Большинство фенолов реагируют с хлоридом железа (III) с образованием окрашенных комплексы. Цвета различаются — красный, фиолетовый, синий или зеленый — в зависимости от различных факторов, например используемое фенольное соединение, растворитель, концентрация. Поскольку некоторые фенолы не дают цвета, отрицательный результат не может считаться значимым без Вспомогательная информация.

Растворите 0,05 г соединения в 2 мл воды (или смеси воду и этанол, если соединение не растворяется в воде) и добавьте водный раствор хлорного железа по каплям. Соблюдайте любые возможны изменения цвета.

3. Альдегиды и кетоны
(а) 2,4-Динитрофенилгидразин (в качестве реагента Брэди) Тест на карбонильная группа (C = O) в альдегидах и кетонах. 2,4-Динитрофенилгидразин дает труднорастворимый желтый или красный цвет. 2,4-динитрофенилгидразоны с альдегидами и кетонами.

Добавьте 3 мл реагента к 2 каплям соединения в тесте. тюбик и встряхните. Если сразу не образуется осадок, нагреть и дать постоять 5-10 минут. Кристаллический осадок указывает на присутствие карбонильного соединения.

Настольный реагент очень разбавлен и предназначен для только качественные тесты и не должны использоваться при приготовлении производного инструмента для целей идентификации. (б) Йодоформный тест для Ch4CO-
Растворить 0.1 г (или 5 капель) соединения в 2 мл воды; если нерастворим в воде, добавьте достаточно диоксана для получения однородный раствор. Добавьте 2 мл 5% раствора NaOH, а затем вводят по каплям йодид калия — йодный реагент с встряхивание до тех пор, пока не будет сохраняться определенный темный цвет йода. Разрешить постоять 2 — 3 минуты; если в комнате не выделяется йодоформ температуры, прогрейте пробирку в стакане с водой до 60 ° С. Добавлять еще несколько капель йодного реагента, если йодный цвет слабый исчезает.Продолжайте добавлять реагент до темноты. цвет не исчезает через 2 минуты нагревания при 60. Удалять избыток йода путем добавления нескольких капель разбавленного раствор гидроксида натрия при встряхивании, разбавить равным объем воды и дать постоять 10 минут. Тест положительный, если выпал желтый осадок йодоформа. Фильтр от желтого осадка, высушить на подушках фильтровальной бумаги и определить т.пл. Йодоформ плавится при 120 (это может быть перекристаллизован из смеси метанол-вода).

Реакция осуществляется ацетальдегидом и простым метилом. кетоны. Спирты, содержащие группу Ch4CHROH, будут окисляться в условиях реакции, а также дать положительный результат.

4. Только альдегиды (восстанавливающие свойства).
(а) Раствор Фелинга
Альдегиды восстанавливают раствор Фелинга до желтой или красной меди (I) окись.

Приготовление реагента: смешать равные объемы раствора Фелинга. раствор раствор I (водный щелочной виннокислый калий) и Раствор Фелинга II (раствор медного купороса).

Добавьте 2 капли (или 0,05 г) соединения и 2–3 капли реагент и нагреть на кипящей водяной бане 3 — 4 мин.

Тест на алифатические альдегиды положительный, но часто нерешительно для ароматических альдегидов, где часто встречается реагент Джонса. полезно (см. 5).

(б) Реактив Толлена (раствор аммиачной селитры серебра)
Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот и уменьшить количество реактива Толлена, чтобы получить серебряное зеркало внутри чистой пробирки.

СНАЧАЛА очистите пробирку небольшим количеством горячей азотной кислоты (дым шкаф) и промойте дистиллированной водой.

Приготовление реагента: к 1 мл раствора нитрата серебра. добавить несколько капель гидроксида натрия. Затем добавьте разбавленный аммоний. гидроксид по каплям до полного растворения осадка.

Добавьте 2–3 капли соединения в метаноле к 2–3 мл раствора. Раствор Толлена содержится в очень чистой пробирке. Если нет реакция протекает на холоде, нежно в тепле в воде ванна.

ВНИМАНИЕ: После теста слить содержимое пробирку в раковину и промойте пробирку разбавленным азотная кислота. Любой серебряный молниеносный подарок, который очень высок. взрывчатое вещество, когда высохнет, будет уничтожено.

(c) Реагент Джонса (см. Раздел о спиртах).

5. Спирты
Тесты на гидроксильную группу не только обнаруживают присутствие группа, но также может указывать, является ли она первичной, вторичной или высшее.

(a) Реагент Джонса (CrO ₃ -H ₂ SO ₄ дюйм H ₂ O)
Этот реагент отличает первичные и вторичные спирты от третичные спирты; тест основан на гораздо большем устойчивость к окислению третичных спиртов по сравнению с два других типа. Альдегиды также дают положительный результат.

Поместите 1 мл ацетона в пробирку и растворите одну каплю жидкость или около 10 мг твердого спирта или альдегида в нем.Добавлять одну каплю реагента в раствор ацетона и встряхнуть пробирка для перемешивания содержимого. Первичные и вторичные спирты реагируют в течение двух секунд, о чем свидетельствует исчезновение оранжевый цвет реагента и образование зеленого или сине-зеленый осадок или эмульсия.
Третичные спирты не вступают в реакцию даже через 3 минуты.

  (I) RCh3OH -> RCHO -> RCO2H

  (II) R2CHOH -> R2C = O

  (III) R3COH -> без видимой реакции.

(b) Реагент Лукаса [ZnCl ₂ — конц. HCl]
Этот реагент превращает спирты в соответствующие алкильные хлориды. Хлорид цинка (кислота Льюиса) увеличивает реакционную способность спиртов в сторону кислоты. Тест зависит от скорости реакция первичных, вторичных и третичных спиртов с реагент при комнатной температуре.

  (I) RCh3OH -> при комнатной температуре реакции нет.

  (II) R2CHOH -> R2CHCl + h3O (1 час или больше)

  (III) R3COH -> R3CCl + h3O (сразу)
 

(i) Первичные спирты — водная фаза остается прозрачной (кроме аллиловый спирт — по каплям через 7 минут).

(ii) Вторичные спирты — очень медленная реакция (~ 1 час или может быть дольше), когда можно увидеть капли хлористого алкила.

(iii) Третичные спирты — очень быстрая реакция и капли почти сразу образуется алкилхлорид.

6.Сахар, углеводы
Тест Молиша
Это общий тест на углеводы. Растворить 20-30 мг соединение в 2 мл воды и добавить 0,5 мл реагента (20% раствор 2-нафтола в этаноле). Налейте 2 мл концентрированной серную кислоту из капельницы осторожно вниз по стенке пробирки так что кислота образует слой под водным раствором не смешивая с ней. Красный цвет, переходящий в темный фиолетовые формы на интерфейсе.Проведите второй тест на бланке. решение.

7. Сложные эфиры
Тест с гидроксамовой кислотой

 
  R-CO-OR '+ h3N-OH -> R-CO-NH-OH + R'-OH
 

Сложные эфиры реагируют с гидроксиламином в присутствии натрия гидроксида с образованием натриевой соли соответствующего гидроксамового кислота. При подкислении и добавлении хлорида железа пурпурный комплекс железа (III) гидроксамовой кислоты сформирован.

Всегда рекомендуется убедиться, что неизвестное соединение не давать окраску с хлоридом железа (III) перед проведением тест с гидроксамовой кислотой.

Методика испытания гидроксамовой кислоты
(а) Тест с хлоридом железа
Растворите каплю или несколько мелких кристаллов соединения в 1 мл. 95% этанола (спирт-ректификованный) и добавить 1 мл M соляной кислоты. кислота. Обратите внимание на цвет, полученный, когда 1 капля 5% железа (III) к раствору добавляется хлорид.Если ярко выраженный фиолетовый, синий, красный или оранжевый цвет, проба с гидроксамовой кислотой описанное ниже НЕ ПРИМЕНИМО.

(b) Тест с гидроксамовой кислотой
Смешайте 1 каплю или несколько мелких кристаллов (около 0,05 г) соединения. с 1 мл 0,5 М гидрохлорида гидроксиламина в 95% этаноле и добавляют 0,2 мл 6 М водного гидроксида натрия. Нагрейте смесь до кипения и после того, как раствор немного остынет, добавить 2 мл M соляная кислота. Если раствор мутный, добавьте 2 мл 95% раствора. спирт этиловый.Обратите внимание на цвет, полученный, когда 1 капля 5% железа (III) добавляется раствор хлорида. Если получившийся цвет не настаивают, продолжайте добавлять реагент по каплям до тех пор, пока не появится наблюдаемая цвет пронизывает все решение. Обычно всего 1 капля необходим раствор хлорида железа (III). Сравните цвет с результатом, полученным в тесте (а). Положительный тест будет отчетливый бордовый или пурпурный цвет по сравнению с желтым цвет наблюдается при испытании исходного соединения с железом (III) раствор хлорида в присутствии кислоты.Часто целесообразно проводить параллельно испытание, скажем, этиловым ацетат, чтобы гарантировать, что условия для этого теста верный.

ПОЛУЧЕНИЕ ПРОИЗВОДНЫХ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

В следующей таблице перечислены некоторые классы органических соединения и выбор производных, которые могут быть получены для охарактеризуйте их. Сверьтесь с таблицами температур плавления в Vogel, какие производные наиболее подходят для характеристика вашего конкретного соединения.

СПИРТЫ

(i) 3,5-Динитробензоаты
3,5-Динитробензоилхлорид обычно частично гидролизуется и готовить в чистом виде, осторожно нагревая смесь 3,5-динитробензойной кислоты (1 г) и пентахлорида фосфора (1.5 г) в сухой пробирке до растворения (5 мин) *. жидкость наливают на сухое часовое стекло и дают застыть. Фосфорилхлориды удаляются прессованием твердого вещества с шпателем на пачке фильтровальной бумаги. Остаточный хлорангидрид подходит для немедленного использования при приготовлении производные.

* Работа под вытяжным шкафом. Пары раздражают глаза и нос.

3,5-Динитробензоилхлорид смешивают со спиртом (0.5 — 1 мл) в неплотно закупоренную сухую пробирку и нагревают на пару ванна около 10 мин. Вторичные и третичные спирты требуют до до 30 мин. После охлаждения добавить 10 мл гидрокарбоната натрия. раствор, перемешайте до кристаллизации сложного эфира и профильтруйте при насос. Промыть небольшим количеством карбонатного раствора, водой и рассосать. сухой. Перекристаллизовать из минимального горячего этанола или света нефть. Остудите медленно, чтобы избежать образования маслянистых капель ваш эфир.

ФЕНОЛЫ

(i) Бензоаты (метод Шттен-Баумана).
К фенолу (0,5 г) добавляют 5% гидроксид натрия (10 мл) в хорошо закупоренная трубка для кипячения или небольшая коническая колба. Бензоил хлорид (2 мл) добавляется в небольших количествах за один раз, и смесь энергично взбалтывают с периодическим охлаждением под краном или в ледяной воде. Через 15 мин твердый бензоат отделяется: раствор должен быть щелочным по окончании реакции; если не щелочной, или если продукт маслянистый, добавьте твердую гранулу гидроксид натрия и снова взболтать.Собрать бензоат, промыть тщательно холодной водой и перекристаллизовать из спирта или легкая нефть.

(ii) Ацетаты
Ацетаты многих простых фенолов являются жидкостями; однако это подходящее производное для многоатомных и замещенных фенолов. В фенол (0,5 г) растворяют в 10% растворе гидроксида натрия и добавляется равное количество колотого льда, а затем уксусная ангидрид (2 мл). Смесь интенсивно встряхивают в закрытой пробке. пробирку до отделения ацетата.Продукт фильтруется и перекристаллизовали из спирта.

(iii) Производные брома
Фенол (0,3 г) суспендируют в разбавленной соляной кислоте (10 мл). и бромную воду добавляли по каплям до тех пор, пока не перестанет обесцвечиваться происходит. Выпадающее в осадок бромпроизводное отфильтровывают. выключили и перекристаллизовали из спирта.

АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ

(i) Семикарбазоны
Растворите гидрохлорид семикарбазида (1 г) и ацетат натрия. (1.5 г) в воде (8-10 мл), добавьте альдегид или кетон (0,3 мл). и встряхнуть. Встряхните смесь несколько минут, а затем остудите. вода со льдом. Отфильтровать кристаллы, промыть небольшим количеством холодной воды. и перекристаллизовать из метанола или этанола.

(ii) 2,4-Динитрофенилгидразоны
Развести 0,25 г 2,4-динитрофенилгидразина в 5 мл метанола. и осторожно добавьте 0,5 мл концентрированной серной кислоты. Фильтр теплый раствор и добавить раствор 0.2 г карбонила соединение в 1 мл метанола. Перекристаллизовать производную из метанол, этанол или этилацетат.

(iii) Оксимы
Гидроксиламина гидрохлорид (0,5 г) растворяют в воде (2 мл). 10% гидроксид натрия (2 мл) и карбонильное соединение (0,2 — 0,3 г) растворенного в спирте (1-2 мл), смесь подогревают на паровой бане 10 мин, затем охлаждают на льду. Кристаллизация вызывается царапинами по бокам теста. трубка со стеклянным стержнем.Оксимы могут кристаллизоваться из алкоголь.

КИСЛОТ

(i) Амиды, анилиды и п-толуидиды
Кислоту (0,5 г) кипятят с тионилхлоридом (2-3 мл) в вытяжной шкаф примерно на 30 минут *. пробка из ваты в верхней части конденсатора орошения, чтобы исключить влага. Конденсатор удаляется и избыток тионила хлорид отгоняют (т.кип.78). Таким образом, хлорангидрид обрабатывают концентрированным раствором аммиака (5 мл) или анилин (0.5-1 мл) или п-толуидина (0,5-1 г), когда твердое вещество производная отделяется. Его собирают и перекристаллизовывают из спирт, добавив при необходимости обесцвечивающий древесный уголь.

* В качестве альтернативы используйте PCl ₅ для образования хлорангидрида.

АМИНЫ

(i) Ацетилпроизводные (ацетамиды)
Осторожно кипятите с обратным холодильником в небольшой сухой колбе под сухим конденсатором. амин (1 г) с уксусным ангидридом (3 мл) в течение 15 мин. Охладите реакционную смесь и вылить в 20 мл холодной воды.Варить до разложите избыток уксусного ангидрида. Охлаждение и фильтрация всасыванием нерастворимое производное. Перекристаллизовать из этанола.

(ii) Бензоильные производные (бензамиды)
Суспендировать 1 г амина в 20 мл 5% -ного водного раствора гидроксида натрия. в хорошо закупоренную колбу и добавьте 2 мл бензоилхлорида (дым капюшон!), примерно 0,5 мл за раз, при постоянном встряхивании. Встряхнуть энергично в течение 5-10 мин до появления запаха бензоилхлорида. исчез.Убедитесь, что смесь остается щелочной. Фильтр от твердого производного, промыть небольшим количеством холодной воды и перекристаллизовать из этанола.

(iii) бензолсульфонамиды
К 1 г амина в 20 мл 5% раствора гидроксида натрия в в хорошо закупоренную колбу добавьте 1 мл бензолсульфонилхлорида (дым капот!). Встряхивайте смесь до появления запаха сульфонила. хлорид исчезает. Убедитесь, что раствор щелочной. Подкислить при необходимости получить осажденное производное.Концентрированный следует использовать соляную кислоту, добавляемую по каплям. Отфильтровать продукт, промыть небольшим количеством холодной воды и высохнуть. Перекристаллизовать из этанола.

Авторские права © 2005 Роберт Джон Ланкашир, все права защищены.

Испытания летучих органических соединений человека как инструменты для классификации пленок по возрасту

Abstract

Люди выделяют множество летучих органических соединений (ЛОС) через дыхание и кожу. На характер и скорость этих выбросов влияют различные факторы, в том числе эмоциональное состояние.Предыдущие измерения ЛОС и CO ₂ в кинотеатре показали, что определенные химические вещества воспроизводимо выделяются зрителями, реагирующими на события в конкретном фильме. Используя данные фильмов с различной возрастной классификацией, мы изучили взаимосвязь между выбросами нескольких ЛОС и CO ₂ и возрастным классификатором (0, 6, 12 и 16) с целью разработки нового химически обоснованного и объективного метод классификации фильмов. Мы применяем модель случайного леса, построенную с использованием не зависящих от времени характеристик, извлеченных из временных рядов каждого измеренного соединения, и тестируем прогностическую способность на подмножествах всех данных.Было обнаружено, что большинство соединений не могут надежно предсказать все возрастные классификаторы, что, вероятно, отражает тот факт, что текущая классификация основана на воспринимаемой чувствительности ко многим факторам (например, случаям насилия, пола, антисоциального поведения, употребления наркотиков и ненормативной лексики), а не чем висцеральные биологические ответы, выраженные в данных. Однако многообещающие результаты были получены для изопрена, который надежно предсказал возрастные классификаторы 0, 6 и 12 для различных жанров фильмов и возрастных групп аудитории.Таким образом, выброс изопрена на человека в будущем может стать ценным подспорьем для национальных классификационных комиссий или даже предложить альтернативный, объективный показатель для оценки фильмов, основанный на реакции больших групп людей.

Образец цитирования: Stönner C, Edtbauer A, Derstroff B, Bourtsoukidis E, Klüpfel T, Wicker J, et al. (2018) Доказательство концепции исследования: Тестирование летучих органических соединений человека в качестве инструментов для классификации пленок по возрасту. PLoS ONE 13 (10): e0203044. https: // doi.org / 10.1371 / journal.pone.0203044

Редактор: Шама Ахмад, Университет Алабамы в Бирмингеме, СОЕДИНЕННЫЕ ШТАТЫ

Поступила: 21 октября 2017 г .; Одобрена: 14 августа 2018 г .; Опубликовано: 11 октября 2018 г.

Авторские права: © 2018 Stönner et al. Это статья в открытом доступе, распространяемая в соответствии с условиями лицензии Creative Commons Attribution License, которая разрешает неограниченное использование, распространение и воспроизведение на любом носителе при условии указания автора и источника.

Доступность данных: Все соответствующие данные, включая данные о продаже билетов и измеренных соединениях, находятся в файлах вспомогательной информации.

Финансирование: Авторы не получали специального финансирования на эту работу.

Конкурирующие интересы: Авторы заявили, что никаких конкурирующих интересов не существует.

Введение

Мировые кассовые сборы оцениваются примерно в 40 миллиардов долларов США [1], поэтому мировая киноиндустрия является важным элементом многих национальных экономик.После того, как фильм записан и отредактирован, он должен быть классифицирован до распространения в кинотеатрах. Классификация фильмов служит для защиты детей от неподходящего медиа-контента и для информирования потребителей, особенно родителей, о тематическом материале фильма. Эта классификация производится на национальном уровне независимым регулирующим органом в соответствии с руководящими принципами, основанными на правовой базе отдельной страны. Регулирующий орган присваивает фильму рейтинг, который отражает восприимчивость публики к содержанию фильма, от неограниченного (подходит для всех) до только для взрослых (обычно 18 лет).Разделение системы классификации на возрастные группы сильно различается от страны к стране. Например, в Германии используются 0, 6, 12, 16, 18, [2], в то время как в Соединенных Штатах есть G (общая аудитория), PG (рекомендуется родительский контроль), PG-13 (родители строго предупреждены), R (ограничено) и NC-17 (никто 17 лет и младше допущен). [3] Индия, самый плодовитый производитель фильмов в мире, использует U (от 0 до 11), UA (до 17) и A для взрослых. [4] Процесс классификации осложняется многочисленными влияющими факторами, которые необходимо учитывать вместе, прежде чем можно будет назначить возрастной классификатор, например степенью насилия, пола, антисоциального поведения и ненормативной лексики.[5] Кроме того, общественное мнение по некоторым аспектам руководящих принципов классификации может измениться со временем, требуя от регулирующего органа регулярно пересматривать свои руководящие принципы. В конечном итоге классифицирующий орган выражает субъективную оценку от имени общественности в форме возрастного ограничения [6]. В некоторых случаях это может быть спорным решением, поскольку создатель фильма, стремящийся к более широкому рынку для своего фильма, может счесть свою работу подходящей для более широкой аудитории, чем классифицирующее агентство.

Ясно, что классификационным органам было бы полезно, если бы для обоснования решения можно было использовать методы, основанные на объективных данных.Недавно было показано, что кинозрители излучают химические сигналы в окружающий воздух в ответ на определенные сцены в фильме. Более того, последовательность сигналов во времени воспроизводилась при многократных просмотрах одной и той же пленки. [7,8] Эффект наиболее легко понять с точки зрения углекислого газа (CO ₂ ), который составляет около 4% выдыхаемого воздуха. человеческое дыхание. Кинотеатры постоянно вентилируются наружным воздухом, содержащим около 0,0004% CO ₂ , так что, когда аудитория присутствует, уровень CO ₂ плавно повышается до тех пор, пока не будет достигнуто равновесие.Однако, когда пульс аудитории и частота дыхания на мгновение увеличиваются в унисон, в ответ на особенно захватывающую сцену генерируется пик CO ₂ , который можно обнаружить в воздухе, выходящем из кинотеатра. Современная технология измерения воздуха позволяет, помимо CO ₂ , измерять несколько сотен летучих органических соединений с высокой частотой (каждые 30 секунд). В вышеупомянутом исследовании было обнаружено, что определенные химические вещества соответствуют определенным типам сцен, причем лучше всего охарактеризованы сцены саспенса и комедии.Химическая реакция, измеренная с помощью «дыхания толпы», представляет реакцию большой группы людей на показанные сцены. [7,8] Эта информация может быть потенциально очень полезной при классификации фильмов, поскольку химическая информация является прямой, неинвазивной мера того, как большая группа людей реагирует на отдельные сцены и на фильм в целом. Легко представить, что изменчивость следа CO ₂ , количество пиков в отдельных ЛОС или абсолютные количества химических веществ, выделяемых на человека, — все это возможные индикаторы групповой реакции.

Недавно были разработаны компьютеризированные системы для поддержки принятия комитетом решения о возрастном рейтинге фильма. Большинство этих методов используют язык (использование нецензурных слов) и свойства изображения (изменение цвета, продолжительность кадра) для классификации фильмов [9,10], но не принимают во внимание реакцию человека на фильм.

В этом исследовании мы систематически изучаем возможность использования CO ₂ и более 60 летучих органических соединений, измеренных в воздухе, выходящем из кинотеатра, для классификации фильмов.Оценка основана на 135 показах 11 различных фильмов, собранных за 8 недель в двух разных кинотеатрах с участием более 13000 человек. Наш подход включает случайную модель леса, построенную с независимыми от времени характеристиками, извлеченными из временных рядов каждого измеренного соединения для каждого фильма. Эти характеристики включают, например, высоту пика, ширину пика и количество пиков в пленке, нормализованное к ее длине. [11,12] Наконец, был проведен тест перестановки, чтобы проверить полученные показатели производительности (площадь под кривой ROC) оригинала. модель по сравнению с моделями, рассчитанными на основе рандомизированных меток классов.[13]

Материалы и методы

Кинотеатр

Мы очень благодарны компании Cinestar за разрешение использовать свои помещения. Никакого специального разрешения не требовалось. Отдельные члены аудитории не пострадали или не были идентифицированы в газовой смеси, и поэтому измерения не подлежали этическому одобрению.

Измерения проводились в мультиплексном кинотеатре Cinestar в Майнце, Германия (49 ° 59 ‘37,511 «N 8 ° 16’ 45.548 «E) в двух разных залах для просмотра в течение примерно четырех недель зимой 2013/2014 года и зимой 2015/2016 года. За 8 недель измерений 11 различных фильмов были показаны несколько раз, в результате чего в общей сложности было проведено 135 отдельных просмотров. Таблица 1 суммирует измеренные фильмы, классифицируемые в соответствии с рекомендациями немецкой системы классификации фильмов по возрасту «FSK» («Freiwillige Selbstkontrolle der Filmwirtschaft», что означает добровольное саморегулирование), а также количество просмотров. Среднее количество людей, присутствующих на каждом просмотре, приведено в дополнительная таблица S1.Видно, что каждый класс рекомендаций по возрасту посетило примерно одинаковое количество людей.

Для этого исследования использовалась немецкая система рейтинга кинофильмов, в которой фильмы были разделены на 5 категорий. Фильмы без ограничений классифицируются как «FSK 0», фильмы, выпущенные до 6 лет и старше, как «FSK 6», фильмы, выпущенные до 12 лет и старше, как «FSK 12», фильмы, выпущенные до 16 лет и старше. более «ФСК 16» и фильмы разрешены только взрослым «ФСК 18». В период проведения измерений фильм с возрастным рейтингом «FSK 18» не демонстрировался.Поскольку на билеты для детей до 12 лет действует скидка, доля зрителей определенного фильма до 12 лет может быть взята из продаж билетов.

Два разных кинозала были примерно одинакового размера и вмещали 237 и 227 зрителей соответственно. Размер смотровых залов составлял 6500 м ³ , и помещения непрерывно продувались свежим воздухом на 1300 м ³ / ч. Внутренний приток потребляемого воздуха из кинотеатра не смешивался со свежим наружным воздухом.Весь отработанный воздух из комнаты для просмотра проходил через вентиляционную шахту из нержавеющей стали размером 75×75 см. Воздух из вытяжной шахты измерялся в отдельном техническом помещении с помощью PTR-TOF-MS и CO ₂ -анализатора.

Времяпролетный масс-спектрометр реакции переноса протона

Вытяжной воздух из кинотеатра измерялся с помощью PTR-TOF-MS 8000 (Ionicon Analytik GmbH, Инсбрук, Австрия). Ионизация каждого аналита происходит через ионы гидроксония (H ₃ O ⁺ ), в результате чего образуются протонированные положительно заряженные ионы.Эта реакция переноса протекает только к молекулам с более высоким сродством к протонам, чем вода (691 кДж / моль). Таким образом, система не видит основных компонентов воздуха, таких как азот, кислород и аргон. Низкая энергия, участвующая в реакции протонирования, приводит к небольшой фрагментации аналита, облегчающей идентификацию.

Подробное описание настройки и калибровки можно найти в другом месте. [14]

Анализ данных

В целом, 20% отснятых пленок пришлось выбросить из-за проблем, связанных с проверками системы вентиляции около полуночи (только зимой 2013/2014 гг.) И высокими выбросами ЛОС от чистящих средств по утрам, маскирующими некоторые выбросы человека (только для предварительной -полуденные просмотры).

Анализ данных был разделен на этап предварительной обработки и этап построения модели. Последний включает в себя генерацию экземпляров и разбиение на обучающие и тестовые наборы. Наконец, полученные показатели производительности сравнивались с результатами, полученными в результате перестановочного теста.

Предварительная обработка.

Измеренные временные ряды для соотношения смешивания изопрена для одного фильма («Я отключусь», «FSK 0») показаны в виде черной кривой в левой части рис. 1. Когда аудитория входит в кинотеатр, соотношение изопрена в смеси сначала быстро увеличивается, а затем постепенно во время фильма, а затем резко снижается в конце, когда аудитория покидает зал для просмотра.В случае изопрена пик, который можно увидеть в конце каждого фильма, вызван усиленным высвобождением изопрена из-за мышечных сокращений, связанных с вставанием и ходьбой. [15,16] Этот пик был исключен для анализа удаление последних 5 минут каждого фильма на этапе предварительной обработки данных.

Рис. 1. Временной ряд изопрена.

Верхняя панель показывает соотношение изопрена в смеси (в частях на миллиард) во время фильма «Тогда я выхожу». Этот временной ряд был уже разделен по количеству зрителей.Черная линия показывает измеренные значения, а красная — смоделированное соотношение смеси, предполагающее постоянную скорость выделения изопрена. На нижней панели показаны остатки, полученные вычитанием измеренного временного ряда из смоделированного.

https://doi.org/10.1371/journal.pone.0203044.g001

При увеличении можно увидеть несколько пиков и спадов, которые повторяются одновременно при каждом просмотре одного и того же фильма. [7] Максимальный коэффициент смешивания ЛОС, измеренный для каждого фильма, положительно коррелирует с количеством зрителей, посещающих кинозал.Таким образом, временные ряды отдельных фильмов были нормализованы по количеству зрителей, известному по продажам билетов. Временное поведение изопрена с начальным резким увеличением, затем плавным устойчивым повышением и окончательным быстрым снижением аналогично наблюдалось для многих других соединений, переносимых дыханием, таких как CO ₂ и ацетон. Увеличение соотношения смешивания (красная кривая на рис. 1) может быть рассчитано с использованием модели ящика, предполагающей постоянную скорость излучения во время пленки.В рамках модели соотношение смешивания зависит только от входящего и выходящего воздуха и скорости выброса ЛОС из аудитории. Подробное описание модели можно найти в приложении. Смоделированное поведение соотношения смешивания, предполагающее фиксированную скорость излучения (красная кривая на рис. 1), было вычтено из измеренного соотношения смешивания (черная кривая на левой стороне на рис. 1). Результирующая кривая без тенденции к увеличению была названа «остаточным временным рядом», и ее можно увидеть в правой части рисунка 1.

Скорректированный временной ряд использовался для извлечения отличительных признаков, включая стандартное отклонение, асимметрию и эксцесс временного ряда, а также нескольких признаков, описывающих возникновение пиков во временном ряду. Кроме того, в набор функций было включено среднее положительных и отрицательных значений, чтобы получить общую меру изменения во временном ряду. Остаточный временной ряд позволяет сравнивать высоты пиков различных пленок. В одном случае были подсчитаны все пики (увеличение и уменьшение одного временного шага).Во втором случае подсчитывались только пики, показывающие последовательность минимум из 3 последовательных шагов увеличения и уменьшения. В случае высоты пика и ширины пика только 5 самых высоких и самых широких пиков с минимум 3 шагами увеличения и уменьшения были взяты и включены в набор функций. Всего в набор функций было включено 18 функций. Полный список извлеченных характеристик можно увидеть в таблице 2. Эти характеристики были извлечены для каждой пленки и для каждого измеренного ЛОС. Для каждого из 66 измеренных ЛОС была построена отдельная модель.Статистика набора данных показана в дополнительных таблицах S2 и S3.

Модель здания.

экземпляров были созданы для каждой молекулы таким же образом с использованием четырех возрастных категорий «FSK 0», FSK 6, «FSK 12» и «FSK 16». В процессе моделирования фильмы были разделены на обучающую и тестовую. Для каждого рекомендательного класса по возрасту в тестовую выборку был выбран один фильм, а остальные фильмы были помещены в обучающую выборку. Для получения статистически значимых результатов в тестовую выборку входили только фильмы с 8 или более записанными показами.Исключение составляет рекомендация по возрасту «FSK 16», потому что два фильма оценивались только один раз («Советник» и «Мачете убивает»). Эти два фильма всегда помещались в один набор (обучающий или тестовый) и оценивались вместе. Следовательно, в другой набор входит «Паранормальная активность». В результате получается 24 комбинации различных обучающих и тестовых наборов (два возможных фильма в «FSK 0», «FSK 12» и «FSK 16» и три возможных фильма в «FSK 6»).

Для каждой обучающей выборки была построена случайная модель леса.[17] Классификатор случайного леса был запущен со значениями по умолчанию для его параметра, в частности, количество деревьев для роста было установлено на 500, а количество переменных, произвольно выбираемых при каждом разбиении, было установлено на 6 (количество переменных, деленное на 3). Эта модель использовалась для прогнозирования возрастного рейтинга соответствующего и невидимого набора тестов. Производительность классификатора оценивалась с использованием рабочих характеристик приемника (ROC) [18,19] и кривых прецизионного восстановления (PRC) [20]. Кривая ROC с соответствующим значением площади под кривой (AUC) часто используется в сообществе машинного обучения.Однако этот показатель эффективности не поддается интерпретации, когда речь идет о несбалансированных наборах данных [21]. В нашем исследовании количество отрицательных примеров превышает количество положительных. Например, большое количество ложных срабатываний слабо увеличивает частоту ложных срабатываний, используемую в ROC. С другой стороны, на значение точности влияет большая величина, потому что это значение сравнивает ложные срабатывания и истинные срабатывания. Между кривыми ROC и PRC существует взаимно однозначное отношение, означающее, что каждая точка на одной кривой однозначно соответствует одной точке на другой кривой и наоборот.[22]

Перестановочный тест.

Был проведен тест перестановки для проверки ложных результатов. Для этого теста каждому фильму в обучающей выборке был присвоен случайный возрастной рейтинг, и исходное распределение по классам было сохранено. Набор тестов сохранил исходные возрастные категории. На основе полученной модели была рассчитана площадь под кривой от ROC и PRC. Для каждой композиции тестового набора метки обучающего набора перемешивались 50 раз, а полученные 50 показателей производительности сравнивались с соответствующими исходными показателями производительности.Таким образом, подсчитывались случаи, в которых показатель производительности теста перестановок превышал показатель исходной композиции набора тестов, и делились на общее количество перестановок. Расчет p-значения проводился согласно Ojala et al. [13]

Как правило, к p-значениям следует применять поправку Холма-Бонферрони, чтобы противодействовать проблеме множественных сравнений, как в нашем случае, суммируя модели из всех измеренных ЛОС. В этом исследовании мы не применяли эту поправку, так как мы искали только признаки, указывающие на ЛОС, которые могут быть полезны для дальнейшего анализа.Поэтому мы использовали нескорректированные p-значения.

Результаты

Полученные значения AUC приведены в таблице 3. Полные результаты с соответствующим стандартным отклонением значений AUC и p-значений приведены в приложении (таблицы S4 – S6 приложения).

Можно видеть, что большинство ЛОС показывают значения AUC ниже или около 0,5, что указывает на эффективность, аналогичную случайному классификатору. Значение AUC для CO ₂ показывает наивысшее значение в возрастном классе «FSK 12», тогда как в других категориях значимости почти не наблюдается.Изопрен показывает значения AUC выше 0,7 для возрастных классов «FSK 0», «FSK 6» и «FSK 12». Значение AUC для возрастного класса «FSK 16» ниже 0,5. Однако этот класс трудно интерпретировать, поскольку мы измерили только 6 фильмов для этого класса. Это может создать проблему для надежного предсказания этого класса. Поэтому в следующем обсуждении класс рекомендаций по возрасту «FSK 16» был опущен.

В целом можно видеть, что на основе значений AUC несколько различных соединений способны различать один или несколько возрастных классов.Изопрен, который является одним из основных летучих органических соединений в выдыхаемом воздухе, кажется потенциально полезным соединением для дифференциации возрастных классов FSK 0, 6 и 12. Другими соединениями, способными предсказать только один возрастной рекомендательный класс, являются, например, CO _2. , формальдегид и декаметилциклопентасилоксан. Кроме того, был применен фильтр для фильмов с низкой посещаемостью, и из набора данных были удалены фильмы с участием менее 10 (всего было исключено 5 фильмов) и 20 (всего было исключено 8 фильмов).Полученные значения AUC показывают, что это удаление существенно не влияет на прогноз.

На рис. 2 показано среднее поведение значений AUC, полученных из кривых ROC и PRC для возрастных классов от 0 до 16 для изопрена. В целом, для каждого измеренного ЛОС было построено 24 модели, соответствующие 24 различным комбинациям тестов и обучающих наборов. Графики на рис. 2 показывают среднее значение показателей эффективности, рассчитанных на основе 24 различных комбинаций тестового и обучающего наборов изопрена.В случае возрастного класса «FSK 0» все значения AUC лежат выше 0,5, что указывает на неслучайный классификатор. Для рекомендаций по возрасту «FSK 6» и «FSK 12» некоторые из значений AUC лежат около значения 0,5 (медианное значение AUC ~ 0,70), что указывает на то, что некоторые модели, обученные и протестированные на определенных наборах, не могут быть предсказаны с большей вероятностью, чем случайный классификатор. PRC показывает среднюю кривую по всем моделям. Кривая PRC показывает поведение, аналогичное значениям AUC, описывающим возрастной класс «FSK 0» как наилучший прогнозируемый класс, за которым следуют возрастные классы «FSK 6» и «FSK 12».Однако возрастные классы «FSK 6» и «FSK 12» показывают более высокие средние значения точности ~ 0,6 для более низких значений отзыва до 0,2. Значения p из теста перестановки для изопрена для «FSK 0», «FSK 6» и «FSK 12» составляют 0,01, 0,05 и 0,16 соответственно. Следовательно, для уровня значимости α = 0,05 нулевая гипотеза для «FSK 6» и «FSK 12» не может быть отклонена. При изучении важности переменных для всех 24 моделей случайного леса, построенных для изопрена, не было обнаружено какой-либо конкретной особенности, которая отличала бы себя от других.

Рис. 2. Показатели эффективности для моделей изопрена.

Ящичковые диаграммы рассчитанной площади под значениями кривой ROC (слева) и средними кривыми Precision-Recall для всех рекомендаций по возрасту (справа). Показатели эффективности были получены из моделей изопрена. Блок-схемы на верхней левой панели на рис. 2 толстая черная линия в середине блока указывает медианное значение для каждой группы. Поле содержит межквартильный диапазон (IQR) данных, а усы определяют 1.5-кратный IQR или минимум и максимум, если ни один из баллов не превышает 1,5-кратный IQR.

https://doi.org/10.1371/journal.pone.0203044.g002

Этикетки разных жанров

В этом разделе мы исследуем различия в работе классификатора фильмов одной возрастной категории, но с разными жанровыми ярлыками. Жанровые ярлыки для фильмов были взяты из Международной базы данных фильмов (IMDb). [23] Для этого были отобраны фильмы возрастной категории «ФСК 6» из-за их одинаковой частоты показов по количеству просмотров (10 фильмов «Бадди», 12 фильмов «Прогулки с динозаврами 3D» и 13 фильмов «Тайна»). Жизнь Уолтера Митти »).Здесь фильм «Прогулка с динозаврами 3D» был обозначен как «боевик», тогда как «Бадди» и «Тайная жизнь Уолтера Митти» — это «комедийные» фильмы.

На рис. 3 показано распределение значений AUC и PRC в зависимости от пленки в испытательном наборе. Справа показаны результаты для возрастной рекомендации «FSK 0», а слева — результаты для «FSK 6». Обратите внимание, что один фильм был выбран в тестовой выборке, а два других фильма были включены в тренировочную выборку. Слева видно, что максимальное среднее значение AUC (~ 0.77 ± 0,13), поместив фильм «Прогулки с динозаврами 3D» в тестовую установку. Эта комбинация тестов и обучающих наборов также показывает наивысшее стандартное отклонение. На рис. 3 сравниваются средние значения PRC трех фильмов в возрастном классе «FSK 6». В целом, все три кривые PRC, похоже, ведут себя одинаково, несмотря на использование фильмов с разными жанровыми этикетками. Оценка тестов на перестановку отдельно для трех разных фильмов приводит к тому, что p-значения для фильма «Бадди» равны 0,06, «Тайная жизнь Уолтера Митти» равны 0.04 и «Прогулка с динозаврами 3D» — 0,11. В этом случае p-значения были рассчитаны путем сравнения исходных комбинаций тестовых наборов, в которых появляется выбранный фильм, с соответствующими рандомизированными комбинациями. Эти значения p соответствуют диаграмме на рис. 3, показывающей фильм «Прогулки с динозаврами 3D» с самым высоким стандартным изменением. Таким образом, выше шансы, что значения AUC теста перестановки превышают значения исходного. Похоже, что некоторые комбинации тренировочного и тестового набора плохо предсказывают фильм «Прогулки с динозаврами 3D», и что название жанра влияет на результаты предсказания.Однако фильм «Прогулка с динозаврами 3D» можно было бы сравнительно хорошо спрогнозировать, имея в виду, что в тренировочном наборе нет другого боевика, если в тестовом наборе есть «Прогулка с динозаврами 3D».

Рис. 3. Показатели эффективности для моделей изопрена с использованием только пленок «FSK 6».

Площадь под кривой ROC и кривых прецизионного восстановления, разделенных на разные пленки в рекомендации по возрасту «FSK 6». Фильм «Прогулка с динозаврами 3D» был назван «боевиком», тогда как «Бадди» и «Тайная жизнь Уолтера Митти» — комедийные фильмы.

https://doi.org/10.1371/journal.pone.0203044.g003

Различный возраст аудитории

Информация о продаже билетов предоставила долю зрителей моложе 12 лет и зрителей 12 лет и старше. В случае возрастного рейтинга «FSK 0» показанные фильмы были ориентированы на самую разную аудиторию. Фильм «Помогите, я уменьшил своего учителя» был классифицирован IMDB как «семейный», и доля зрителей младше 12 лет составила 64%. Напротив, фильм «Тогда я выхожу» посмотрели только зрители от 12 лет и старше.Фильм «Тогда я уезжаю» был больше ориентирован на взрослых, поскольку он рассказывает о человеке, совершающем паломничество в Испанию. Кроме того, известно, что уровень выбросов CO ₂ зависит от возраста и повышается до возраста от 21 до <30 лет для мужчин и женщин, а затем снова снижается [24]. В предыдущей публикации, касающейся уровней выбросов ЛОС, было показано, что уровень выбросов CO ₂ для фильма «Тогда я выхожу» выше, чем для фильма «Помогите, я сократил своего учителя».[14] Это важный намек на то, что средний возраст зрителей у фильма «Тогда я выхожу» больше, чем у фильма «Помогите, я уменьшил своего учителя». Примечательно, что этот возрастной рейтинг можно было предсказать с самым высоким AUC 0,84, несмотря на разницу в среднем возрасте зрителей.

Разницу в величине AUC между этими двумя пленками с усредненной кривой PRC для каждой пленки можно увидеть на рис. 4 справа. Обе кривые PRC показывают значения точности выше, чем у случайного классификатора.Видно, что классификаторы работают хуже, если обучающая выборка содержит фильм «Тогда я выхожу» и тестовая выборка «Помогите мне уменьшить своего учителя», чем наоборот. Тем не менее, разница в возрасте зрителей между этими двумя фильмами, похоже, не ухудшает классификатор критически, и возрастной класс все же можно предсказать в разумной степени.

Рис. 4. Показатели качества для моделей изопрена, включающих только пленки «FKS 0».

Площадь под кривой ROC и кривых прецизионного восстановления, разделенных на разные пленки в рекомендации по возрасту «FSK 0».Фильм «Помоги мне уменьшить своего учителя» посмотрела большая часть зрителей моложе 12 лет (64%), тогда как фильм «Тогда я ухожу» посмотрели только зрители от 12 лет.

https://doi.org/10.1371/journal.pone.0203044.g004

Обсуждение

В этом исследовании мы оценили, можно ли предсказать возрастную классификацию фильма на основе изменений содержания химических веществ в воздухе, измеренных в кинотеатре. В предыдущих публикациях [7,8] сообщалось о соответствии между аудиовизуальными стимулами и выбросом ЛОС от человека.Вышеупомянутое исследование показало, что сцены, помеченные как «саспенс» и «комедия», заставили аудиторию значительно изменить свои выбросы химикатов. Тогда интуитивно мы можем подумать, что эти химические изменения могут быть связаны с возрастной классификацией фильма. Например, фильмы с ужасающими сценами вызывают учащение пульса и дыхания и, следовательно, более высокие и более изменчивые уровни CO ₂ . Действительно, значения CO ₂ эффективны при прогнозировании фильмов FSK 12, вероятно, потому, что фильмы этой категории были боевиками.Однако наши результаты показывают, что большинство измеренных химических веществ, включая CO ₂ , не позволяют надежно предсказать все возрастные классификации пленок (0, 6, 12). Одна из причин этого может заключаться в том, что текущие возрастные рекомендации для фильмов не связаны исключительно с интенсивностью индуцированного страха или врожденными внутренними реакциями аудитории на содержание фильма. Скорее, он субъективно основан на синтезе множества аспектов, таких как степень и интенсивность насилия, секс, антисоциальное поведение, употребление наркотиков и ненормативная лексика.При условии, что реакция аудитории на эти аспекты фильма каким-то образом отражается в большом наборе химических данных, альтернативная и объективная возрастная классификация все еще возможна. Интересно отразить, что подход, основанный на химических веществах, который предлагается здесь, будет основан на непосредственно измеренных ответах большой тестовой аудитории, тогда как текущая схема основана на субъективной оценке фильма относительно небольшим количеством людей, которым доверено отражать общественное мнение. .

Из всех протестированных видов мы обнаружили, что изопрен лучше всего подходит для прогнозирования различных возрастных категорий. Наибольшее значение AUC было получено для «FSK 0» (значение AUC 0,84 ± 0,07). В этом классе рекомендаций по возрасту у этих двух фильмов была разная пропорция молодых зрителей (в «Помогите, я сократил своего учителя» 64% аудитории были моложе 12 лет, а в «Тогда я выхожу» только зрители этого возраста от 12 лет и старше). Известно, что дети выделяют изопрена значительно меньше, чем взрослые.[14,25] Тем не менее, было обнаружено, что возрастная структура аудитории не критически ухудшает предсказательную силу классификатора и что особенности, отображающие структуру фильмов, смогли отличить этот класс от остальных. Более низкие значения точности были зарегистрированы для классов рекомендаций по возрасту «FSK 6» и «FSK 12». Для этих двух классов значение p теста перестановки находится между 0,05 для «FSK 6» и 0,16 для «FSK 12». Рекомендация по возрасту «FSK 6» включала три фильма с одинаковой частотой, двух разных жанровых ярлыков (два комедийных фильма и один боевик).Опять же, похоже, это не влияет на работу классификатора. В случае «FSK 12» средние значения AUC составили 0,63 ± 0,10, если фильм «Звездные войны» включен в тестовую выборку (и фильмы «Голодные игры» и «Голодные игры» в учебную выборку), 0,77 ± 0,05, если фильм «Голодные игры» входит в тестовую выборку (фильмы «Звездные войны» и «Голодные игры» в обучающей выборке). Более низкое значение AUC (0,63) и соответствующее более высокое значение p теста перестановки (0.25 по сравнению с p-значением 0,08, включая «Голодные игры» в тестовой выборке), вероятно, связано с меньшим количеством обучающих примеров (12 просмотров с «Голодными играми» и «Голодными играми» в обучающей выборке).

Изопрен вырабатывается в организме во время холестериногенеза [26] и накапливается в мышечной ткани. Движение мышц заставляет накопленный изопрен попадать в кровоток, а затем выводить его из организма через дыхание. [15,16] Интересно, что этот вид, а не CO ₂ , может быть использован в качестве удачного обозначения для классификации пленок. минимум для ФСК 0,6 и 12.Как правило, можно было видеть, что изопрен воспроизводимо выделялся с более высокими скоростями в один и тот же момент времени в одном и том же фильме, даже с разной аудиторией. Высота пиков, изображенная на рис. 5, показывает наименьшие значения для возрастного класса «FSK 0». Это могло быть из-за более низкой концентрации изопрена в дыхании детей в фильме «Помогите мне уменьшить моего учителя» или из-за меньшего количества сцен с напряжением в обоих фильмах. Саспенс-сцены обычно приводят к учащению сердцебиения и дыхания, а также к непроизвольным движениям, которые увеличивают уровень выброса изопрена у зрителей.Мы можем предположить, что в будущем изопрен может использоваться для объективной классификации фильмов, используя набор данных, показанный здесь, в качестве основы или, возможно, измерения тестовой аудитории могут быть использованы классификационной комиссией для помощи в принятии решений в пограничных случаях.

Из представленных результатов следует, что особенности следа изопрена соответствуют рисунку и интенсивности индуцированных эмоций в пленке. Эту структуру можно отличить от других классов, даже если аудитория между фильмами одного класса состоит из разных возрастных категорий («FSK 0») или жанровые ярлыки фильмов различаются («FSK 6»).В общем, свойства следов изопрена должны отражать субъективную оценку рейтингового агентства (возрастная классификация). Было бы интересно посмотреть, действует ли изопрен в качестве индикатора в других областях с множеством основных стимулов, таких как психологический стресс. Восприятие стресса также может быть вызвано несколькими условиями и событиями окружающей среды.

В этом исследовании мы использовали случайную модель леса, построенную для каждой измеренной массы отдельно, чтобы предсказать рекомендуемый возраст фильма.Дальнейшая работа должна включать в себя комбинации разных масс. Как показано в таблице 3, массы, такие как m65.0215 или CO ₂ , показывают более высокие значения AUC для определенных возрастных классов, таких как «FSK 6» (AUC 0,79 для m65,0215) и «FSK 12» (AUC 0,75 для CO _{. 2} ), чем изопрен. Эти массы могут лучше реагировать на определенные сцены или снимать похожие структуры фильмов в рамках одного и того же возрастного рекомендательного класса. Таким образом, сочетание характеристик этих масс может помочь отразить структуру пленки и улучшить характеристики классификатора.Этот подход требует большего количества измеряемых фильмов, потому что, как и в нашем случае, классификатор очень хорошо адаптировал особенности нескольких фильмов в обучающей выборке (что привело к идеальной классификации для обучающей выборки), так что экстраполяция на новые фильмы в тесте набор привел к сравнительно низким значениям производительности. Добавление новых функций из других масс усугубляет эту проблему. Следовательно, следует использовать новый набор для проверки, чтобы выбрать лучшие сочетания этих масс и протестировать их на невидимом наборе пленок.Следовательно, будущие наборы данных должны включать большее количество фильмов.

Заключение

Это исследование представляет основу для объективной оценки фильма в соответствии с системой классификации по возрасту, основанной на летучих органических соединениях и CO ₂ в эфире кинотеатра. Оценка этих соединений привела к тому, что ни одно летучее соединение, произведенное человеком, не могло различить все четыре возрастных класса (0, 6, 12, 16). Проблемы возникают из-за небольшого количества доступных фильмов в каждой возрастной категории, особенно для возрастной категории «FSK 16».В целом результаты этого первого исследования для изопрена многообещающие. Возможно, в будущем можно будет разработать показатели, используя комбинации изопрена и других ЛОС для обозначения классификации фильмов. Это может быть полезно для киноиндустрии, которая занимается монтажом фильмов, чтобы сделать их доступными для желаемой целевой аудитории. Для рекомендаций по возрасту «FSK 0» видно, что классификация основана на фильмах этого класса, а не на возрастной структуре (другая целевая аудитория в «FSK 0»), поэтому классифицирующая способность не основана на более низком выброс изопрена у детей.Предлагаемые здесь концепции можно будет проверить более тщательно, если будет отобрано больше фильмов. В частности, был бы интересен более крупный набор фильмов с рейтингом «FSK 16» и «FSK 18», поскольку они представляют экстремальные категории.

Благодарности

Мы очень благодарны компании Cinestar за разрешение использовать свои помещения. В частности, мы благодарим Майкла Джинеса, Йохена Вульфа, Константина Максимилиана Беста, Акселя Кесслера, Ричарда Стотца, Стефана Леманна и всю команду поддержки за их восторженную поддержку этого проекта.

Ссылки

1. 1. Домашний [Интернет]. MPAA. [цитировано 11 июля 2018 г.]. https://www.mpaa.org/
2. 2. FSK — Информация о FSK [Интернет]. [цитировано 11 июля 2018 г.]. https://www.spio-fsk.de/?seitid=1287&tid=480
3. 3. Рейтинги фильмов [Интернет]. MPAA. [цитировано 11 июля 2018 г.]. https://www.mpaa.org/film-ratings/
4. 4. О нас [Интернет]. [цитировано 11 июля 2018 г.]. https://www.cbfcindia.gov.in/main/about-us.html
5. 5.Kriterien [Интернет]. ук-Т3-Стандарт. 2016 [цитируется 31 марта 2017 г.]. http://fsf.de
6. 6. FSK — Prüfverfahren und Ausschüsse [Интернет]. [цитировано 11 июля 2018 г.]. https://www.spio-fsk.de/?seitid=505&tid=72
7. 7. Уильямс Дж., Стеннер С., Уикер Дж., Краутер Н., Дерстрофф Б., Бурцукидис Э. и др. Кинозрители воспроизводимо изменяют химический состав воздуха во время просмотра фильмов, транслируя излучение, характерное для конкретной сцены, на вдохе. Научный доклад, 2016, 18 апреля; 6 (25464).
8. 8. Wicker J, Krauter N, Derstroff B, Stönner C, Bourtsoukidis E, Klüpfel T. и др. Cinema Data Mining: запах страха. В: Материалы 21-й Международной конференции ACM SIGKDD по открытию знаний и интеллектуальному анализу данных. Нью-Йорк, Нью-Йорк, США: ACM; 2015. с. 1295–1304. (KDD ‘15).
9. 9. Кабинсингха С., Чиндасорн С., Чантрапорнчай С. Подход и применение рейтинга фильмов на основе интеллектуального анализа данных. Int J Eng Innov Technol. 2012 Июль; 2 (1): 77–83.
10. 10.Чангкау П., Конгкачандра Р. Автоматический рейтинг фильмов с использованием визуальной и лингвистической информации. В: 2010 Первая международная конференция по интегрированным интеллектуальным вычислениям. 2010. с. 12–6.
11. 11. Lines J, Bagnall A, Caiger-Smith P, Anderson S. Классификация бытовых устройств по профилям использования электроэнергии. В: Интеллектуальная разработка данных и автоматизированное обучение — IDEAL 2011. Springer, Берлин, Гейдельберг; 2011. с. 403–12. (Конспект лекций по информатике).
12. 12.Тошнивал Д. Извлечение признаков из данных временных рядов. J Comput Methods Sci Eng. 1 января 2009 г .; 9 (1,2S1): 99–110.
13. 13. Ояла М., Гаррига Г.К. Перестановочные тесты для изучения производительности классификатора. J Mach Learn Res. 2010 август; 11: 1833–1863.
14. 14. Стеннер С., Эдтбауэр А., Уильямс Дж. Уровни выбросов летучих органических соединений в реальном мире от сидящих взрослых и детей для использования в исследованиях воздуха в помещениях. Внутренний воздух. 6 июля 2017 г .; (0): 1–9.
15. 15. King J, Mochalski P, Unterkofler K, Teschl G, Klieber M, Stein M и др.Дыхательный изопрен: пациенты с мышечной дистрофией поддерживают концепцию пула изопрена на периферии человеческого тела. Biochem Biophys Res Commun. 2012 г. 6 июля; 423 (3): 526–30. pmid: 22683640
16. 16. Карл Т., Празеллер П., Майр Д., Джордан А., Ридер Дж., Фолл Р. и др. Изопрен дыхания человека и его связь с уровнем холестерина в крови: новые измерения и моделирование. J Appl Physiol. 2001, 1 августа; 91 (2): 762–70. pmid: 11457792
17. 17. Брейман Л. Случайные леса. Mach Learn.2001 г., 1 октября; 45 (1): 5–32.
18. 18. Фосетт Т. Графы ROC: заметки и практические соображения для исследователей. 2004 г. 12–56.
19. 19. Фосетт Т. Введение в анализ ROC. Pattern Recognit Lett. 2006 июн; 27 (8): 861–74.
20. 20. Пауэрс Д. Оценка: от точности, отзыва и F-меры к ROC, информированности, значимости и корреляции. 2: 37–63.
21. 21. Сайто Т., Ремсмайер М. График точности-отзыва более информативен, чем график ROC при оценке двоичных классификаторов на несбалансированных наборах данных.PLOS ONE. 2015 4 марта; 10 (3): e0118432. pmid: 25738806
22. 22. Дэвис Дж., Гоадрич М. Взаимосвязь между точным воспроизведением и кривыми ROC. В кн .: Материалы 23-й Международной конференции по машинному обучению. Нью-Йорк, Нью-Йорк, США: ACM; 2006. с. 233–240. (ICML ‘06).
23. 23. IMDb — фильмы, телевидение и знаменитости [Интернет]. IMDb. [цитируется 3 июня 2016 г.]. http://www.imdb.com/
24. 24. Персили А., де Йонге Л. Показатели образования углекислого газа для жильцов здания.Внутренний воздух. 20 марта 2017 г .;
25. 25. Лехнер М., Мозер Б., Нидерсеер Д., Карлседер А., Хольцкнехт Б., Фукс М. и др. Гендерные и возрастные различия в уровнях выдыхаемого изопрена. Respir Physiol Neurobiol. 2006 декабрь; 154 (3): 478–83. pmid: 16510318
26. 26.